2,5-diphenylpent-1-en-3-ol | 876062-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,5-diphenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 2,5-Diphenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 876062-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZMUAITLLCRALJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylpent-1-en-3-ol 在 四氯化碳 、 三氟甲磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 trans-2-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-取代1-苯基-1,2,3,4-四氢萘的非对映选择性傅克环化反应

  摘要：

  合成了 1'-取代的 1-苯基-1-(3'-苯基丙-1'-基)烯烃、1-取代的 2-甲基-4-苯基丁醇和 2,5-二苯基-3-甲基-2-戊醇来自已知的起始材料。这些化合物和已知的环氧化物 2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷经受布朗斯台德或路易斯酸促进的傅-克环烷基化反应，以几乎完美的非对映选择性 (dr >95:5) 进行。对于四氢化萘的环化反应（五个实施例），三氟甲磺酸被证明是首选试剂（91-98% 产率）。环氧化物2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷到反式-1,2,3,4-四氢-1-苯基萘-2-醇的非对映选择性环化反应伴随副反应，收率较低（45%）。反应发生立体收敛，即 非对映异构体的混合物在动力学控制下产生单一的非对映异构体产物。对观察到的非对映选择性提出了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918482
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-diphenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子氧对三元烯丙醇的选择性好氧氧化

  摘要：

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201903690

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Cyclic Selenium-Catalyzed Enantioselective Bromoaminocyclization
  作者：Feng Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja311202e

  日期：2013.1.30

  A catalytic asymmetric bromocyclization of trisubstituted olefinic amides that uses a C(2)-symmetric mannitol-derived cyclic selenium catalyst and a stoichiometric amount of N-bromophthalimide is reported. The resulting enantioenriched pyrrolidine products, which contain two stereogenic centers, can undergo rearrangement to yield 2,3-disubstituted piperidines with excellent diastereoselectivity and

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。
• Stereocontrolled one-pot synthesis of cycloalkane derivatives possessing a quaternary carbon using allyl phenyl sulfone
  作者：Koichiro Ota、Takao Kurokawa、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.058

  日期：2009.10

  Stereocontrolled one-pot synthesis of cyclopentane derivatives possessing quaternary carbon using allyl phenyl sulfone and epoxyiodide was presented. Furthermore, application of this protocol to the synthesis of cycloalkane derivatives with different ring sizes was successful.

  提出了使用烯丙基苯基砜和环氧碘化物立体控制一锅合成具有季碳的环戊烷衍生物的方法。此外，该方案成功地用于合成具有不同环尺寸的环烷烃衍生物。
• Platinum-Catalyzed One-Pot Alkenylation of Aldehydes Using Alkynes and Triethylsilane: Dual Catalysis by Platinum(II) Chloride
  作者：Hidenori Kinoshita、Ryousuke Uemura、Daiki Fukuda、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol4026952

  日期：2013.11

  The PtCl2-catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes with triethylsilane and subsequent alkenylation of aldehydes with the resultant (E)-alkenylsilanes in a one-pot manner are described. By adding p-benzoquinone and Lil, the latter alkenylation step proceeds smoothly to give allyl silyl ethers in moderate to high yields. This one-pot alkenylation is tolerant to a reasonable range of functional groups. PtCl2 plays a dual role as hydrosilylation and alkenylation catalysts.
• Selective Aerobic Oxygenation of Tertiary Allylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Bencong Zhu、Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yuchao Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201903690

  日期：2019.8.5

  Aerobic epoxidation of tertiary allylic alcohols remains a significant challenge. Reported here is an efficient and highly chemoselective copper‐catalyzed epoxidation and semipinacol rearrangement reaction of tertiary allylic alcohols with molecular oxygen. The solvent 1,4‐dioxane activates dioxygen, thereby precluding the addition of a sacrificial reductant.

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。
• Diastereoselective Friedel-Crafts Cyclization Reactions to 2-Substituted 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  作者：Thorsten Bach、Friedrich Mühlthau

  DOI：10.1055/s-2005-918482

  日期：——

  almost perfect diastereoselectivity (dr >95:5). For the cyclization reaction to tetralins (five examples) trifluoromethane sulfonic acid proved to be the reagent of choice (91-98% yield). The diastereoselective cyclization of epoxide 2-phenethyl-3-phenyloxirane to trans-1,2,3,4-tetrahydro-l-phenylnaphth-2-ol was accompanied by side reactions and the yield was lower (45%). The reactions occurred stereoconvergently

  合成了 1'-取代的 1-苯基-1-(3'-苯基丙-1'-基)烯烃、1-取代的 2-甲基-4-苯基丁醇和 2,5-二苯基-3-甲基-2-戊醇来自已知的起始材料。这些化合物和已知的环氧化物 2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷经受布朗斯台德或路易斯酸促进的傅-克环烷基化反应，以几乎完美的非对映选择性 (dr >95:5) 进行。对于四氢化萘的环化反应（五个实施例），三氟甲磺酸被证明是首选试剂（91-98% 产率）。环氧化物2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷到反式-1,2,3,4-四氢-1-苯基萘-2-醇的非对映选择性环化反应伴随副反应，收率较低（45%）。反应发生立体收敛，即 非对映异构体的混合物在动力学控制下产生单一的非对映异构体产物。对观察到的非对映选择性提出了解释。