2-methyl-5-oxo-4-(2-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 34955-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-4-(2-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methyl-4-(2-nitro-phenyl)-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 34955-61-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: QSVOQALWIYQLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-oxo-4-(2-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 Chiralpak AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S)-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate 、 ethyl (4R)-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 乙酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到2-methyl-5-oxo-4-(2-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵（CAN）通过Hantzsch反应催化一锅合成聚氢喹啉

  摘要：

  据报道，在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂，通过Hantzsch反应，可以轻松，高效地一锅合成高产率的多氢喹啉衍生物。该方法简单且对环境无害，并且该催化剂可商购且廉价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.037

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst for one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mahsa Yarhosseini、Shahrzad Javanshir、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1666-1

  日期：2016.10

  environment-friendly approach for the synthesis of biologically active Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives in the presence of tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate, as an effective bifunctional metal-free catalyst, has been developed via a one-pot multicomponent reaction of various aldehydes, ethyl acetoacetate or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate in EtOH

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要
• Efficient One-Pot Synthesis of Polyhydroquinoline Derivatives Using Silica Sulfuric Acid as a Heterogeneous and Reusable Catalyst Under Conventional Heating and Energy-Saving Microwave Irradiation
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Mohammad Ali Bodaghi Fard、Hassan Moghanian、Sattar Ebrahimi、Mehdi Kalhor

  DOI：10.1080/00397910802513060

  日期：2009.3.10

  Abstract An efficient Hantzsch four-component condensation reaction for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives was reported under two conditions: solvent-free conventional heating and energy-saving microwave irradiation. The process is simple and environmentally benign, and the use of a heterogeneous and reusable catalyst, high yields, and short reaction times are the key features of this

  摘要 报道了在无溶剂常规加热和节能微波辐射两种条件下合成聚氢喹啉衍生物的高效Hantzsch四组分缩合反应。该过程简单且对环境无害，使用非均相和可重复使用的催化剂、高产率和短反应时间是该协议的主要特点。
• Magnetic Fe3O4 nanoparticles: Efficient and recoverable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、S. Jafar Hoseini、Morteza Montazerozohori、Rasool Mehrabi、Hasan Nasrabadi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.11.010

  日期：2014.2

  A green approach for efficient and rapid synthesis of biologically active substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives using magnetic Fe3O4 nanoparticles (Fe3O4 MNPs) as a recyclable catalyst under solvent-free conditions was reported. The catalyst was characterized by FT-IR, XRD, and TEM analysis. Compared to the classical reactions, this method consistently has the

  报道了在无溶剂条件下使用磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 MNPs）作为可循环利用催化剂高效，快速合成生物活性取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物的绿色方法。通过FT-IR，XRD和TEM分析对催化剂进行了表征。与经典反应相比，该方法始终具有反应时间短，催化剂负载少，收率高，易于磁分离和催化剂可重复使用的优点。
• A new type of SO₃H-functionalized magnetic-titania as a robust magnetically-recoverable solid acid nanocatalyst for multi-component reactions
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6ra21048a

  日期：——

  the nanocatalyst was assessed for the synthesis of benzimidazoquinazolinones and polyhydroquinolines, in which the reaction conditions were optimized by applying central composite design (CCD) through response surface methodology. The nanocatalyst could be separated from the reaction mixture easily by magnetic decantation and reused at least six times without a noticeable degradation in catalytic activity

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，