di(cyanoethyl)cyclohexylamine | 27843-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di(cyanoethyl)cyclohexylamine
• 英文别名: 3-[2-Cyanoethyl(cyclohexyl)amino]propanenitrile
• CAS: 27843-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: NNMOZURHMNLEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(cyanoethyl)cyclohexylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由三（2-氰乙基）胺经三步钴催化的亲电子胺与卤化有机锌的合成，制备叔胺。

  摘要：

  我们报告了逐步烷基三芳基化或芳基化叔胺的制备，从市售的三（2-氰基乙基）胺开始，使用三个连续的反应序列，涉及选择性氧化（形成N-氧化物，然后进行Cope消除），导致形成中间体羟胺，苯甲酰化反应以及钴与有机卤化锌的亲电子胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00297
• 作为产物：
  描述：

  3,3',3''-次氨基三丙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 di(cyanoethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  由三（2-氰乙基）胺经三步钴催化的亲电子胺与卤化有机锌的合成，制备叔胺。

  摘要：

  我们报告了逐步烷基三芳基化或芳基化叔胺的制备，从市售的三（2-氰基乙基）胺开始，使用三个连续的反应序列，涉及选择性氧化（形成N-氧化物，然后进行Cope消除），导致形成中间体羟胺，苯甲酰化反应以及钴与有机卤化锌的亲电子胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00297

文献信息

• Microwave-Assisted, Rapid, Solvent-Free Aza-Michael Reaction by Perchloric Acid Impregnated on Silica Gel
  作者：Surya Prakash Singh、T. Vijaya Kumar、M. Chandrasekharam、L. Giribabu、P. Yella Reddy

  DOI：10.1080/00397910902883579

  日期：2009.10.21

  Highly efficient solvent-free aza-Michael additions of a variety of amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under microwave-irradiation conditions catalyzed by perchloric acid impregnated on silica gel (HClO4/SiO2) is reported. The reactions are completed within 2–7 min in a microwave oven to produce the corresponding adducts in excellent yields, and the catalyst can be recovered and reused.

  摘要 高氯酸浸渍硅胶 (HClO4/SiO2) 催化微波辐射条件下，多种胺与 α,β-不饱和羰基化合物的高效无溶剂氮杂-迈克尔加成反应。反应在微波炉中 2-7 分钟内完成，以优异的收率产生相应的加合物，并且催化剂可以回收和重复使用。
• 一种制备双氰乙基环己胺的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN114890913A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供了一种制备双氰乙基环己胺的方法，包括先以环己胺、丙烯腈为原料制备得到单氰乙基环己胺，再在酸性离子液体催化剂作用下继续与丙烯腈反应得到双氰乙基环己胺的步骤。本发明的方法，采用的酸性离子液体催化活性高且能循环使用，反应条件温和，工艺简单，双氰乙基环己胺收率≥98%，同时不含副产物酰胺，产品中酸含量≤50ppm，可应用于腈加氢成胺领域，具有很好的应用前景。
• Complex containing a Lewis acid and Brønsted acid for the catalytic reactions of aza-Michael addition
  作者：Xin-xin Mao、Jiao Wang、Qun-hua Xia、Yong-miao Shen

  DOI：10.1134/s0023158411030207

  日期：2011.7

  The novel efficient complex catalyst containing a Lewis acid and a Bronsted acid have been prepared by the reaction of proline ion liquid and cuprous iodide. The catalyst was characterized by FT-IR techniques using pyridine as probe molecule. A fast, mild, and quantitative procedure for aza-Michael addition reactions between various amines and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds and nitriles has been developed using the novel complex catalyst. The results showed that the novel catalyst owned high activities for the reactions with excellent yields within 1 min.
• "Cascade"- and "Nonskid-Chain-like" Syntheses of Molecular Cavity Topologies
  作者：Egon BUHLEIER、Winfried WEHNER、Fritz VÖGTLE

  DOI：10.1055/s-1978-24702

  日期：——
• Preparation of Tertiary Amines from Tris(2-cyanoethyl)amine Using Three Successive Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Organozinc Halides
  作者：Simon Graßl、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00297

  日期：2020.3.6

  tertiary amines, starting from commercially available tris(2-cyanoethyl)amine using three successive reaction sequences involving a selective oxidation (formation of an N-oxide followed by a Cope elimination) leading to an intermediate hydroxylamine, a benzoylation, and a cobalt-catalyzed electrophilic amination with organozinc halides.

  我们报告了逐步烷基三芳基化或芳基化叔胺的制备，从市售的三（2-氰基乙基）胺开始，使用三个连续的反应序列，涉及选择性氧化（形成N-氧化物，然后进行Cope消除），导致形成中间体羟胺，苯甲酰化反应以及钴与有机卤化锌的亲电子胺化反应。