双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 | 71155-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
• 中文别名: 吗啉乙磺酸钠盐；双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮,(1S,5R)-(中间体/医...)；双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮,(1S,5R)-
• 英文名称: (1S,5R)-(-)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 英文别名: bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；(1S,5R)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 71155-04-9
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: LNLLHUHPGPKRBM-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1SR, 5RS, 6RS, 7RS)-7-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用三维药效团鉴定新型哺乳动物角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）以[1-4]的方式催化法呢基二磷酸的还原性二聚反应，形成角鲨烯，是胆固醇生物合成的第一步。角鲨烯合酶的特定抑制剂将抑制胆固醇形成，并允许产生来自胆固醇生物合成途径的其他重要化合物，即泛醌（辅酶Q（10）），多立醇，并允许法尼基蛋白质转移酶。提出了一种假设的角鲨烯合酶三维药效团的构建。它用作确定几种新的潜在抑制剂类别的模板。基于双环的类似物的合成，抗微生物和哺乳动物猪肝角鲨烯合酶的活性[3.2。报道了0]庚烷和双环[3.3.0]辛烷环系统。后一种系统的类似物是前药型抑制剂，并显示出有希望的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00090-1
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二氯二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 二氧化硫 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  一种corey内酯二醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种corey内酯二醇的制备方法，涉及一种醇的合成技术领域。该发明由包含下述步骤制备而成：解聚、环化、脱氯、拆分、氧化、prins反应、水解。本发明简便易行、易于操作，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107573309A

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• Alloxazinium-Resins as Readily Available and Reusable Oxidation Catalysts
  作者：Yukihiro Arakawa、Takayuki Kawahara、Keiji Minagawa、Yasushi Imada

  DOI：10.1246/bcsj.20210096

  日期：——

  N5-Modified alloxazinium salts including 5-ethyl-1,3-dimethylalloxazinium and 5-ethyl-1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)alloxazinium salts were readily prepared as alloxazinium-resins from the corresponding N5-unmodified ingredients via the aerobic oxidation—ion exchange protocol, previously introduced by us for the preparation of isoalloxazine analogues, and their catalysis and reusability in H2O2 oxidations

  Ñ 5改性alloxazinium盐，包括alloxazinium盐容易地制备5-乙基-1,3- dimethylalloxazinium和5-乙基-1,3-二甲基-8-（三氟甲基）alloxazinium树脂从相应Ñ经由5未改性的成分我们评估了先前由我们引入的用于制备异恶嗪类似物的好氧氧化-离子交换方案，以及它们在H 2 O 2氧化中的催化作用和可重复使用性。
• Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis
  作者：Masahiko Mori、Masanari Kimura、Yushi Takahashi、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b610164j

  日期：——

  With a proper choice of phosphane ligands, a Ni(cod)2–phosphane catalyst promotes decarboxylative ring-opening reaction of a wide structural variety of cyclic carbonates 1 to give ω-dienyl aldehydes 2 in good yields.

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。
• Synthesis of 2-(2-Oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone by Rhodium-Catalyzed Tandem Alkynyl Cyclobutanols Hydroacylation and Semipinacol Rearrangement
  作者：Rui Guo、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03973

  日期：2019.3.1

  A rhodium-catalyzed tandem reaction of alkynyl cyclobutanols with salicylaldehydes has been developed. The reaction offers a new and atom-economical approach for the selective preparation of multisubstituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone in high yields under mild reaction conditions with tolerance of a broad range of substituted alkynyl cyclobutanols and salicylaldehyes. The isolation of intermediate

  已开发出炔基环丁醇与水杨醛的铑催化串联反应。该反应提供了一种新的，原子经济的方法，用于在温和的反应条件下以高收率选择性制备多取代的2-（2-氧代-2-苯基乙基）环戊酮，并具有广泛的取代炔基环丁醇和水杨醛的耐受性。中间体的分离表明反应通过分子间加氢酰化和半频哪醇重排的顺序过程进行。
• Syntheses of Some Bicyclo [3.3.0]octane Derivatives
  作者：John D. Roberts、William F. Gorham

  DOI：10.1021/ja01129a033

  日期：1952.5

  converted to a mixture of tetrahydropentalenes by the Chugaev method. Unsuccessful attempts were made to transform the tetrahydropentalene mixture into pentalene by catalytic dehydrogenation procedures. Some of the steps in the Linstead synthesis of cis- and trans-bicyclo[3.3.O]octanes have been improved.

  作为戊烯（双环 [3.3.0] 辛四烯）计划合成的一部分，由乙烯酮和环戊二烯缩合制备的双环 [3.2.0]-2-hepten-6-one 通过 Tiffeneau-Demjanov 扩环程序转化为双环[3.3.0]-2-octen-6-one和双环[3.3.0]-2-octen-7-one的混合物。酮混合物用氢化铝锂还原，所得醇通过 Chugaev 方法转化为四氢戊烯的混合物。通过催化脱氢程序将四氢戊烯混合物转化为戊烯的尝试未成功。Linstead 合成顺式和反式双环 [3.3.O] 辛烷的一些步骤已得到改进。