双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 | 71155-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
• 中文别名: 双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮,(1R,5S)-；吗啉乙磺酸钠盐；双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮,(1R,5S)-(中间体/医...)
• 英文名称: (1R,5S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 英文别名: (1R,5S)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one；bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
• CAS: 71155-05-0
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: LNLLHUHPGPKRBM-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮	bicyclo(3.2.0)hept-2-en-6-one	13173-09-6	C7H8O	108.14
  双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮	(1S,5R)-(-)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one	71155-04-9	C7H8O	108.14

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮	(1S,5R)-(-)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one	71155-04-9	C7H8O	108.14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  一种强效血栓烷A 2拮抗剂的全合成

  摘要：

  据报道，强大的血栓烷A 2拮抗剂3（EC 50 3 nM）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97481-1
• 作为产物：
  描述：

  endo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol acetate 以 水 为溶剂， 生成 双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Gadnon, Rene; Grogan, Gideon; Levitt, Melissa S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2537 - 2544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of robust ketoreductase from Hansenula polymorpha for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Tatiana Petrovičová、Dominika Gyuranová、Michal Plž、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou、Martin Rebroš

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111364

  日期：2021.2

  Enzyme-catalysed asymmetric reduction of ketones is an attractive tool for the production of chiral building blocks or precursors for the synthesis of bioactive compounds. Expression of robust ketoreductase (KRED) from Hansenula polymorpha was upscaled and applied for the asymmetric reduction of 31 prochiral carbonyl compounds (aliphatic and aromatic ketones, diketones and β-keto esters) to the corresponding

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮
• Genome mining reveals new bacterial type I Baeyer-Villiger monooxygenases with (bio)synthetic potential
  作者：Romina D. Ceccoli、Dario A. Bianchi、María Ayelén Carabajal、Daniela V. Rial

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110875

  日期：2020.5

  monooxygenases (BVMOs) are oxidorreductases that catalyze the oxidation of ketones in a very selective manner. By genome mining we detected seven putative type I BVMOs in Bradyrhizobium diazoefficiens USDA 110. As we established the phylogenetic relationships among them and with other type I BVMOs, we found out that they belong to different clades of the phylogenetic tree. Thus, we decided to clone and

  摘要 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMOs) 是一种氧化还原酶，以非常选择性的方式催化酮的氧化。通过基因组挖掘，我们在重氮慢生根瘤菌 USDA 110 中检测到了七个推定的 I 型 BVMO。当我们建立它们之间以及与其他 I 型 BVMO 的系统发育关系时，我们发现它们属于系统发育树的不同进化枝。因此，我们决定克隆并异源表达其中的五个。其中三个，每个来自不同的系统发育组，作为可溶性蛋白质获得，使我们能够继续进行它们的生物催化评估和酶学表征。至于底物范围和选择性，我们观察到三种 BVMO 之间的互补行为。
• Stereocontrolled addition of some sulphenyl halides to bicyclo[3.2.0]-hept-2-en-6-ones and modification of the adducts
  作者：Martin G. Bigg、Stanley M. Roberts、Hans Suschitzky

  DOI：10.1039/p19810000926

  日期：——

  reacted with the sulphenyl chlorides (13)–(15) in a highly regioselective manner to give the corresponding adducts (3)–(8) in 77–92% yield. m-Chloroperoxybenzoic acid oxidation of the ketone (5) led to products (9), (10), (22), and (23) resulting from oxidation at sulphur and/or Bayer–Villiger ring expansion. The corresponding dichloroketone (8) suffers oxidation at sulphur only to give the sulphoxide

  双环庚烯酮（1）和（2）与亚硫酰氯（13）-（15）以高度区域选择性的方式反应，得到相应的加合物（3）-（8），产率为77-92％。米酮（5）的氯过氧酸氧化导致所得氧化在硫和/或拜耳维利格环膨胀制品（9），（10），（22），和（23）。相应的二氯酮（8）仅在硫的条件下氧化，得到亚砜（11）和砜（12）。通过在C 6 -C 7键上添加甲醇或哌啶，可得到7,7-二氯双环庚烯-1-酮（8）得到确定的立体化学四取代的环戊烷衍生物（18）-（21）。
• Controlling the Regioselectivity of Baeyer-Villiger Monooxygenases by Mutation of Active-Site Residues
  作者：Kathleen Balke、Marcus Bäumgen、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cbic.201700223

  日期：2017.8.17

  Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-mediated regiodivergent conversions of asymmetric ketones can lead to the formation of “normal” or “abnormal” lactones. In a previous study, we were able to change the regioselectivity of a BVMO by mutation of the active-site residues to smaller amino acids, which thus created more space. In this study, we demonstrate that this method can also be used for other

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）介导的不对称酮的区域发散性转化可导致形成“正常”或“异常”内酯。在先前的研究中，我们能够通过将活性位点残基突变为较小的氨基酸来改变BVMO的区域选择性，从而创造了更多的空间。在这项研究中，我们证明了该方法也可用于其他BVMO /底物组合。我们调查的区域选择性2-氧代Δ 3 -4,5,5-trimethylcyclopentenylacetyl辅酶A从单加氧酶恶臭假单胞菌（OTEMO）对于顺式-二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮（1）和反式-二氢香芹酮（2），并且我们能够切换该酶对底物对映体之一的区域选择性。OTEMO野生型酶将（-）- 1转化为正常产物和异常产物的均等（50:50）混合物。F255A / F443V变体产生正常产品的90％，而W501V变体形成异常产品的98％。OTEMO F255A仅从（+）- 2产生正常的内酯，而野生型
• Reduction of bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one with dehydrogenase enzymes in whole cell preparations of some fungi and yeasts
  作者：Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Gerald Lilley、Martin Todd、David Noble、Susan M. Green、Stanley M. Roberts、Timothy W. Wallace、Roger F. Newton、Malcolm C. Carter、Peter Hallett、John Paton、Derek P. Reynolds、Stuart Young

  DOI：10.1039/p19830002119

  日期：——

  (±)-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one (1) was reduced using a variety of fungi and yeasts. Bakers' yeast gave 6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-ol (2a) and 6-endo-(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]-hept-2-en-6-ol (3b) while Curvularia lunata and Mortierella ramanniana gave only the 6-endo-alcohol (3b) and optically active bicycloheptenone (1a). Under slightly modified reaction conditions (±)-6-endo-bicyclo

  （±）-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one（1）使用多种真菌和酵母还原。面包酵母产生6- exo-（1 R，5 S，6 S）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-ol（2a）和6- endo-（1 S，5 R，6 S）-双环[3.2.0]-庚-2-en-6-ol（3b），而Curvularia lunata和Mortierella ramanniana仅产生6-内醇（3b）和旋光性双环庚烯酮（1a）。在稍微改变的反应条件下，（±）-6-内-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-醇被面包酵母氧化，得到（1 S，5 R）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-one（1b）和内醇（3a）。