cis-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one | 32405-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 32405-38-2
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: BTDXLOZJMXSYRM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one 在 氢氰酸 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到exo and endo 2-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-6-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双环辛烷：顺式-双环[3.3.0] octa -2,6和2,7-二烯-2-羧酸

  摘要：

  给出了两种标题酸的独立途径，可用于合成天然产物。序列以易于获得的材料开始，这些材料适合于制备多克级数。提供了中间体和产品的完整13 C光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80012-9
• 作为产物：
  描述：

  1-diazoocta-5,7-dien-2-one 在 copper acetylacetonate 、 碳酸铅(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内类胡萝卜素除1,3二烯。环戊烯环环体系的合成。

  摘要：

  含有1，3-二烯部分的重氮酮被分解以立体定向地产生相应的乙烯基环丙烷。描述了乙烯基环丙烷到环戊烯的转化，并讨论了反应的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86741-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck-Type Reactions of Alkyl Iodides
  作者：Kayla S. Bloome、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja1053913

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed carbonylative Heck-type cyclization of alkyl halides is described. Treatment of a range of primary and secondary alkyl iodides with catalytic palladium(0) under CO pressure forms a variety of synthetically versatile enone products. The reactivity described represents a rare example of a palladium-catalyzed Heck-type cyclization involving unactivated alkyl halides with β-hydrogens

  描述了烷基卤化物的钯催化羰基化 Heck 型环化。在 CO 压力下用催化钯 (0) 处理一系列伯和仲烷基碘，形成各种合成通用的烯酮产品。所描述的反应性代表了钯催化的 Heck 型环化的一个罕见例子，涉及未活化的烷基卤与 β-氢。烯烃取代具有良好的耐受性，并且可以轻松获得单环和双环碳环。
• A novel lithium iodide-promoted vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement: Efficient synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one, versatile building block for polycyclopentanoid natural products
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Tomohiro Shinoda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84670-5

  日期：1986.1

  Bicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one, a versatile building block for polycyclopentanoid natural products, has been efficiently synthesized from 2-methoxycarbonyl-2-cyclopentenone by employing palladium-catalyzed cyclopropanation and lithium iodide-promoted vinylcyclopropane rearrangement.

  双环[3.3.0] oct-6-en-2-one，一种多环戊烷天然产物的通用结构单元，已通过钯催化的环丙烷化和碘化锂促进的乙烯基环丙烷重排反应，由2-甲氧基羰基-2-环戊烯酮有效地合成。
• Solvolytic studies of tricyclo[4.2.0.02,4]octan-5-yl derivatives. Effect of cyclopropane and cyclobutane orbital alignments on reactivity and proclivity for rearrangement
  作者：Leo A. Paquette、Osvaldo Cox、Masayoshi Oku、Richard P. Henzel

  DOI：10.1021/ja00822a029

  日期：1974.7

  implicates a rigid cation geometry and highly directed discharge by solvent. Studies of the products obtained from hydrolysis of deuterium labeled ester 42 showed the absence of deuterium scrambling and excluded the operation of cyclopro- pylcarbinyl-cyclopropylcarbinyl rearrangement. Carbocationic leakage of the homoallylic -+ allylic type was also not in evidence. A connection is diaMiil beiweeii various

  四种可能的立体异构三环（4.2.0.02~4）辛基-5-基3,5-二硝基苯甲酸酯和对硝基苯甲酸酯在 80 醇水溶液中的水解动力学已在多个温度下进行了研究。目前结果的一个显着特征是两对异构体都收敛到两个相关但非互变的阳离子（51 和 52），只有后者能够由于立体电子学原因进行环丁烷开环或扩环。1a,2&4&6a-二硝基苯甲酸酯均得到相同的产物混合物（10个半衰期后），由外顺式-双环（4.2.0）oct-2-en-5-ol（21a）及其内部返回的酯21b组成。la,Za,4a,6a 系列中的电离导致差向异构 cis-bicyclo(3.3.0)oct-2-en-6-ols (26 and 27, 52-58 z)、endo-cis-bicyclo (4.2.0)oct-2-en-5-ol (28, 33-41 %), 多年来对环丙基羰基衍生物的溶剂分解反应的研究为三元环和相邻的 sp2 杂化碳
• Cyclopentene annulation via intramolecular addition of diazoketones to 1,3-dienes. Applications to the synthesis of cyclopentanoid terpenes
  作者：Tomas Hudlicky、Francis F. Koszyk、Toni M. Kutchan、Jagdish P. Sheth

  DOI：10.1021/jo01313a003

  日期：1980.12
• Stereochemical observation on the enantioselective hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Zhuo-Feng Xie、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90040-h

  日期：1990.1