(3aS,6S,7aS)-3-((S)-1-(2-isopentyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-6-ol | 1449432-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6S,7aS)-3-((S)-1-(2-isopentyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-6-ol
• CAS: 1449432-40-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: JJROXCGZPUORGB-DWRORGKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7aS)-3-((S)-1-(2-isopentyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-6-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S,3aS,5S,7aS)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-1-[(2S)-3,3-ethylenedioxy-6-methylheptan-2-yl]hexahydro-7a-methylindane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷OSW-1的des-AB类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  从容易获得的Hajos酮开始，简明地制备了抗肿瘤甾体皂苷OSW-1的简化的des-AB型糖苷配基。我们通过将二糖部分安装到des-AB糖苷配基中进一步完成了des-AB-OSW-1类似物的合成，并评估了其抗肿瘤活性。结果表明，基于OSW-1的截短的糖苷配基药物设计策略将是开发新型抗肿瘤药物的有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.105
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3aS,5S,7aS)-1-ethylidene-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 (3aS,6S,7aS)-3-((S)-1-(2-isopentyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-6-ol
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷OSW-1的des-AB类似物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  从容易获得的Hajos酮开始，简明地制备了抗肿瘤甾体皂苷OSW-1的简化的des-AB型糖苷配基。我们通过将二糖部分安装到des-AB糖苷配基中进一步完成了des-AB-OSW-1类似物的合成，并评估了其抗肿瘤活性。结果表明，基于OSW-1的截短的糖苷配基药物设计策略将是开发新型抗肿瘤药物的有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.105