1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-[(2-hydroxyethyl)oxy]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 688329-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-[(2-hydroxyethyl)oxy]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-hydroxy-ethoxy)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-hydroxyethoxy)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-hydroxyethoxy)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 688329-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₅
• 分子量: 307.278
• InChiKey: KPOFFBHMMFFFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-[(2-hydroxyethyl)oxy]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 、 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-[(2-hydroxyethyl)oxy]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[2-(3-amino-propoxy)-ethoxy]-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 、 6-[2-(3-amino-propoxy)-ethoxy]-7-chloro-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES DE 14 ET DE 15 CHAINONS

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药用可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内用于治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。

  公开号：

  WO2004101588A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-[(2-hydroxyethyl)oxy]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 、 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-[(2-hydroxyethyl)oxy]-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES DE 14 ET DE 15 CHAINONS

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药用可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内用于治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。

  公开号：

  WO2004101588A1

文献信息

• [EN] CARBAMATE LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON CARBAMATE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108413A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20060258600A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4″位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Synthesis, activity and pharmacokinetics of novel antibacterial 15-membered ring macrolones
  作者：Andrea Fajdetić、Adrijana Vinter、Hana Čipčić Paljetak、Jasna Padovan、Ivana Palej Jakopović、Samra Kapić、Sulejman Alihodžić、Darko Filić、Marina Modrić、Nada Košutić-Hulita、Roberto Antolović、Zrinka Ivezić Schoenfeld、Stjepan Mutak、Vesna Eraković Haber、Radan Spaventi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.002

  日期：2011.8

  Synthesis, antibacterial activity and pharmacokinetic properties of a novel class of macrolide antibiotics—macrolones—derived from azithromycin, comprising oxygen atom(s) in the linker and either free or esterified quinolone 3-carboxylic group, are reported. Selected compounds showed excellent antibacterial potency towards key erythromycin resistant respiratory pathogens. However, the majority of compounds

  据报道，一类新的大环内酯类抗生素-大环酮类化合物-其衍生自阿奇霉素，其接头中含有一个或多个氧原子，并且具有游离或酯化的喹诺酮3-羧基基团，具有合成，抗菌活性和药代动力学特性。选定的化合物对关键的红霉素抗性呼吸道病原体表现出优异的抗菌作用。但是，大多数化合物缺乏良好的生物利用度。异丙酯，化合物35和带有加长接头29的大酮衍生物在大鼠中显示出最佳的口服生物利用度，同时具有出色的整体微生物学特征，可解决链球菌中的诱导型和组成型MLSb以及外排介导的大环内酯耐药性，而化合物29 对葡萄球菌更有效。
• [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A CYCLES A 14 ET 15 ELEMENTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101590A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。
• [EN] MACROLIDES SUBSTITUDED AT THE 4"-POSITION<br/>[FR] MACROLIDES SUBSTITUES EN POSITION 4''
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101585A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。