2-乙酰基苯甲酸乙酯 | 103935-10-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetylbenzoate
• 英文别名: ethyl o-acetylbenzoate；o-Acetyl-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 103935-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00173696
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YCJSSCAQCRQQJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99°C 0,3mm
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918300090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基苯甲酸乙酯 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-ethoxy-3-bromomethyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  靛蓝六合奏练习曲

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene)-2λ⁴-diazane-1-carboxylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-乙酰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻酰基芳基羧酸酯的合成：用羰基取代酚羟基的新方法

  摘要：

  通过用乙氧基羰基新的两步取代酚羟基，可以高收率制备各种各样的标题酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97170-3

文献信息

• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Highly Diastereoselective Preparation of Aldol Products Using New Functionalized Allylic Aluminum Reagents
  作者：Zhi-Liang Shen、Zhihua Peng、Chun-Ming Yang、Julian Helberg、Peter Mayer、Ilan Marek、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol403692k

  日期：2014.2.7

  from cyclohexanone and related ketones are converted with aluminum powder in the presence of indium trichloride to functionalized allylic aluminum reagents which represent a new type of synthetic equivalent of metal enolates. These allylic organometallics undergo highly diastereoselective additions to aldehydes and methyl aryl ketones, giving aldol products with a β-quaternary center.

  在三氯化铟存在下，用铝粉将衍生自环己酮和相关酮的氯取代的三乙基甲硅烷基烯醇醚转化为官能化的烯丙基铝试剂，该试剂代表了新型的合成的金属烯醇化物。这些烯丙基有机金属化合物对醛和甲基芳基酮进行高度非对映选择性的加成反应，得到具有β-季中心的羟醛产物。
• Diethyloxalate as “CO” Source for Palladium-Catalyzed Ethoxycarbonylation of Bromo- and Chloroarene Derivatives
  作者：Amandine Monrose、Helori Salembier、Till Bousquet、Sylvain Pellegrini、Lydie Pélinski

  DOI：10.1002/adsc.201700307

  日期：2017.8.7

  Palladium(II)‐catalyzed ethoxycarbonylation of aryl bromides with diethyloxalate oxalate is described. Functionalized aromatic esters can be efficiently synthesized with only 0.65 mol % PdCl2(PPh3)2 catalyst under microwave irradiation and without additional ligand. This method illustrates an inexpensive and operationally simple method for the preparation of aromatic esters.

  本文描述了钯（II）催化的草酸二乙酯与草酸二乙酯的芳基溴的乙氧基羰基化反应。仅用0.65mol％的PdCl 2（PPh 3）2催化剂在微波辐射下并且没有另外的配体可以有效地合成官能化的芳族酯。该方法说明了制备芳族酯的廉价且操作简单的方法。