5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚 | 3682-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚
• 中文别名: 5,10-二氢吲哚并[3,2-B]吲哚
• 英文名称: 5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
• 英文别名: 5,10-dihydroindolo<3,2-b>indole；Indolo<3,2-b>indol
• CAS: 3682-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: XELZZMRNRUUICC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温、避光、干燥、密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到indolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Benzo[f]benzo[5,6]indolo[3,2-b]indole: a stable unsubstituted 4nπ-electron acene with an antiaromatic 1,4-diazapentalene core

  摘要：

  通过前所未有的温和氧化反应，制备了一个具有反芳香性1,4-二氮杂五环核心的稳定未取代的4nπ电子芴。进一步研究表明，这种芴的稳定性取决于周边苯环与中心核心的融合方式。

  DOI：

  10.1039/c3cc49418g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,10-二氢吲哚并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吲哚[3,2-b]吲哚和5,6-双(辛氧基)-4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑基的合成与表征体异质结聚合物太阳能电池用聚合物

  摘要：

  我们设计并开发了一种新型梯形四融合 ${\pi}$ 共轭结构单元，如二氢吲哚[3,2-b]吲哚（DINI），并研究了其作为富电子单元的作用。本文介绍了以 PDINI-OBTC8 为代表的新型半导体 ${\pi}$ 共轭聚合物--聚[[5,10-bisoctyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole-[5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole]]的光伏特性。新型聚合物 PDINI-OBTC8 是以供体-受体（D-A）方式合成的，其中融合的 ${\pi}$ 共轭四环 DINI 和 5,6-双（辛氧基）-4,7-二（噻吩-2-基）苯并[c][1,2,5]噻二唑（OBTC8）分别用作富电子（供体）和缺电子（受体）分子。传统的体异质结（BHJ）器件结构 ITO/PEDOT:PSS/PDINI-OBTC8:PCB71M/LiF/Al 被用来制造聚合物太阳能电池（PSC），它由 PDINI-OBTC8 和 [6,6]-phenyl-$C_{71}$ 丁酸甲酯（$PC_{71}BM$）在 BHJ 网络中的混合物组成。在 A.M 1.5G 100 $mW/cm^2$ 光照下，含有 PDINI-OBTC8 的 BHJ PSC 与 1 vol% 的 1,8-didooctane (DIO) 的功率转换效率 (PCE) 值为 1.68%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1485

文献信息

• Prototypes for the Polaronic Ferromagnet. Synthesis and Characterization of High-Spin Organic Polymers
  作者：Michael M. Murray、Piotr Kaszynski、David A. Kaisaki、Wonghil Chang、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00097a024

  日期：1994.9

  characterization of several new polymers that are considered one-dimensional prototypes for the polaronic ferromagnetic are reported. Synthesis involved either Wittig or Suzuki coupling to produce polymers with extended pi} systems. Oxidative doping (Isub 2} or AsFsub 5}) produces radical cations (polarons) that are stable at room temperature. Magnetic characterization of the doped polymers, using SQUID-based

  报道了几种新聚合物的制备和表征，这些聚合物被认为是极化铁磁的一维原型。合成涉及 Wittig 或 Suzuki 偶联以生产具有扩展 pi} 系统的聚合物。氧化掺杂（Isub 2} 或 AsFsub 5}）产生在室温下稳定的自由基阳离子（极化子）。使用基于 SQUID 的磁力测定法对掺杂聚合物的磁性表征表明，在一些情况下，极化子的铁磁耦合沿聚合物链发生。各种聚合物的比较揭示了有用的设计原理，并为磁性有机材料的开发提出了新的方向。39 个参考文献，9 个无花果，1 个标签。
• An expedient synthesis of fused heteroacenes bearing a pyrrolo[3,2-b]pyrrole core
  作者：Li Qiu、Chunmeng Yu、Na Zhao、Weichao Chen、Yunlong Guo、Xiaobo Wan、Renqiang Yang、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c2cc36689d

  日期：——

  Two linear fused heteroacenes bearing a pyrrolo[3,2-b]pyrrole core have been synthesized via a novel reductive ring closure methodology in three steps and in good overall yield. Preliminary OFET results showed that dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]pyrrolo[3,2-b]pyrrole (DNPP) is a potential candidate for organic electronics.

  通过一种新的还原闭环方法，以良好的整体产率分三步合成了两个具有吡咯并[3,2-b]吡咯核心的线性融合杂并苯。初步的有机场效应晶体管(OFET)结果显示，二萘并[2,3-b:2',3'-f]吡咯并[3,2-b]吡咯(DNPP)可能是有机电子学领域的潜在候选材料。
• 有机电致发光材料及有机电致发光器件
  申请人：京东方科技集团股份有限公司

  公开号：CN105777809B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本公开涉及一种有机电致发光材料及有机电致发光器件，具体公开一种式(1)的化合物，其中R1，R2，R3和R4各自独立地选自氢、具有取代基的或未取代的C1‑20烷基、具有取代基的或未取代的C3‑20环烷基、具有取代基的或未取代的芳香族烃基或具有取代基的或未取代的芳香族杂环基，并且R1，R2，R3和R4中至少一个含有具有空穴传输能力的基团，R1，R2，R3和R4中至少一个含有具有电子传输能力的基团，A与B各自独立地代表氢、具有取代基的或未取代的稠合的芳香环、或具有取代基的或未取代的稠合的含有选自O、N和S的杂原子的杂芳香环。
• Reductive Ring Closure Methodology toward Heteroacenes Bearing a Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole Core: Scope and Limitation
  作者：Li Qiu、Xiao Wang、Na Zhao、Shiliang Xu、Zengjian An、Xuhui Zhuang、Zhenggang Lan、Lirong Wen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1021/jo501402n

  日期：2014.12.5

  reductive ring closure methodology to heteroacenes bearing a dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core was systematically studied for its scope and limitation. The methodology involves (i) the cyclization of an o-aminobenzoic acid ester derivative to give an eight-membered cyclic dilactam, and (ii) the conversion of the dilactams into the corresponding diimidoyl chloride, which undergoes (iii) reductive ring closure

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
• LUMINESCENT SILVER COMPLEXES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2360162A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  An luminescent device material which is inexpensive and exhibits excellent durability in the presence of oxygen can be provided using a luminescent silver complex which has an organic multidentate ligand, particularly, a luminescent silver complex wherein the organic multidentate ligand is coordinated to a phosphorus atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, an arsenic atom, an oxygen anion, a nitrogen anion, or a sulfur anion, or a polymer of the luminescent silver complex.

  可以使用含有有机多齿配体的发光银配合物来提供一种在氧气存在的情况下具有极好耐久性且价格低廉的发光器件材料，特别是一种含有有机多齿配体的发光银配合物，其中有机多齿配体与磷原子、氮原子、氧原子、硫原子、砷原子、氧负离子、氮负离子或硫负离子配位，或者是该发光银配合物的聚合物。