A Practical Silicon-Free Strategy for Differentiation of Hydroxy Groups in Arabinofuranose Derivatives
作者:Polina Abronina、Nikita Podvalnyy、Sergey Sedinkin、Ksenia Fedina、Alexander Zinin、Alexander Chizhov、Vladimir Torgov、Leonid Kononov
DOI:10.1055/s-0031-1290752
日期:2012.4
arabinofuranose derivatives, which is required for the preparation of building blocks useful for the synthesis of nucleoside analogues and oligosaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan and lipoarabinomannan, was achieved by using 3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-benzylidene-β-d-arabinofuranose or 3-O-(chloroacetyl)-β-d-arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoate, both readily accessible from inexpensive methyl α-d-arabinofuranoside
致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分,这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - (氯乙酰基)-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate,既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中,完全避免了使用昂贵的有机硅保护基,这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分,这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-