1-羟基咔唑 | 61601-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基咔唑
• 英文名称: 1-hydroxycarbazole
• 英文别名: 1-hydroxy-9H-carbazole；hydroxy-1 carbazole；9H-carbazol-1-ol；carbazol-1-ol；1-hydroxy-carbazole
• CAS: 61601-54-5
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD02752204
• 分子量: 183.21
• InChiKey: QBPAUIDFWFXLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  431.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基咔唑 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-(1-methoxy-9H-carbazol-9-yl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化碳插入芳族杂环的NH键中

  摘要：

  C3取代的吲哚和咔唑在钯催化下与α-芳基-α-重氮酯反应形成α-（N-吲哚基）-α-芳基酯和α-（N-咔唑基）-α-芳基酯。产物是由钯-卡宾配体插入芳族N-杂环的NH键中产生的。使用手性双（恶唑啉）配体实现对映体选择性，在许多情况下具有高对映体选择性（最高99％ee）。该方法用于简明合成生物活性咔唑衍生物的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201611845
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Oxone 、 4,5-二氮芴-9-酮 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-羟基咔唑
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化的区域选择性合成1-羟基咔唑

  摘要：

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801265

文献信息

• HSP90 INHIBITING INDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  申请人：Bertin Luc

  公开号：US20120010241A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to novel products having formula (I), wherein: R4 represents H, CH3, CH2CH3, CF3, F, Cl, Br, I; Het represents a heterocycle optionally substituted by one or more R1 or R′1 radicals selected from H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phenylalkoxy, alkylthio, carboxy that is free or sterified with an alkyl radical, carboxamide, CO—NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, S(O2)-N(alkyl)2, all of the alkyl, alkoxy and alkylthio radicals being optionally substituted; R being selected from the group comprising (A′), (B), (C), (D) and (F), wherein W1, W2, W3 represent independently CH or N, X represents O, S, NR2, C(O), S(O) or S(O)2; V represents H, Hal, —O—R2 or —NH—R2 with R2 representing H, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, optionally substituted; said products being in all isomer forms, as well as the salts and intended for use as drugs.

  本发明涉及具有公式(I)的新产品，其中：R4代表H，CH3，CH2CH3，CF3，F，Cl，Br，I；Het代表一个杂环，可选地由一个或多个R1或R'1自由基取代，这些自由基选自H，卤素，CF3，硝基，腈基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基烷氧基，烷基硫醚，游离或与烷基自由基酯化的羧基，羧酰胺，CO—NH(烷基)，CON(烷基)2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—SO2-烷基，S(O)2-NH烷基，S(O2)-N(烷基)2，所有烷基，烷氧基和烷基硫醚自由基都是可选取代的；R选自包括(A′)，(B)，(C)，(D)和(F)的组，其中W1，W2，W3独立代表CH或N，X代表O，S，NR2，C(O)，S(O)或S(O)2；V代表H，Hal，—O—R2或—NH—R2，R2代表H，烷基，环烷基或杂环烷基，可选取代；所述产品为所有异构体形式，以及盐，用于作为药物使用。
• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• 一种新的咔唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105523991B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明新咔唑衍生物为非对称咔唑化合物、通过链接Ar1和Ar2及引进R1基团提高空穴移动度，以及调剂Ar2分子量和配体种类改善性能，使用本发明的新的咔唑衍生物制造的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。
• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• [EN] ARYLAMINOMETHYL PROPENYL BENZHYDROXYAMID DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST HISTONE DEACETYLASE AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ARYLAMINOMETHYL-PROPENYL-BENZHYDROXYAMIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE CONTRE L'HISTONE DEACETYLASE, ET METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2006025683A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention discloses a novel arylaminomethyl propenyl benzhydroxyamide derivative of formula (I) useful for preventing or treating various diseases induced by histone deacetylase, a method for preparing same and a pharmaceutical composition comprising same.

  这项发明揭示了一种新颖的芳基氨甲基丙烯基苯基羟基酰胺衍生物，其化学式为(I)，用于预防或治疗由组蛋白去乙酰化酶诱导的各种疾病，以及制备该衍生物的方法和包含该衍生物的药物组合物。