(2S,3R,5R)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-hexan-1-one | 845724-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-hexan-1-one
• CAS: 845724-62-1
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₅SSi₂
• 分子量: 595.992
• InChiKey: XXTRDFRQGOVMIE-ALLMYJPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-hexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 thallium (I) ethoxide 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-[(1R,2S,4S,5S,8E,10E,12R,13R)-1,5-diacetyloxy-15,15-dibromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-12-[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-methoxy-6-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-9,13-dimethylpentadeca-8,10,14-trienyl]-2-hydroxy-3,5-dimethyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的合成研究：Apopolidin 假糖苷配基立体控制组装的进展

  摘要：

  报道了从 (S)-表氯醇开始立体控制全合成凋亡素 (2) 的假糖苷配基的进展。较低的 C(12)–C(28) 片段 (4) 是通过连续立体选择性羟醛反应衍生的，并使用 Suzuki 交叉偶联反应进行扩展。还描述了对 C9 羟基糖基化的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500632
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxybutanal 在 咪唑 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,5R)-1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的合成研究：Apopolidin 假糖苷配基立体控制组装的进展

  摘要：

  报道了从 (S)-表氯醇开始立体控制全合成凋亡素 (2) 的假糖苷配基的进展。较低的 C(12)–C(28) 片段 (4) 是通过连续立体选择性羟醛反应衍生的，并使用 Suzuki 交叉偶联反应进行扩展。还描述了对 C9 羟基糖基化的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500632

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicity of Apoptolidinones A and D
  作者：Victor P. Ghidu、Jingqi Wang、Bin Wu、Qingsong Liu、Aaron Jacobs、Lawrence J. Marnett、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo800545r

  日期：2008.7.1

  against normal cells. Total syntheses of apoptolidinones A and D are reported. The efficient synthetic strategy leading to the apoptolidinones features construction of the common 20-membered macrolactone by an intramolecular Suzuki reaction and stereocontrolled aldol reactions establishing the C19/C20 and C22/C23 stereocenters. In contrast to apoptolidin A, the aglycones apoptolidinone A and D were shown

  凋亡素 AD 是微生物次级代谢产物，对多种癌细胞系具有选择性细胞毒性，而对正常细胞无细胞毒性。报道了凋亡烷酮 A 和 D 的全合成。导致凋亡烷酮的有效合成策略的特点是通过分子内 Suzuki 反应和立体控制羟醛反应构建常见的 20 元大环内酯，从而建立 C19/C20 和 C22/C23 立体中心。与凋亡素 A 相比，当针对人肺癌细胞 (H292) 进行评估时，苷元凋亡素 A 和 D 被证明是非细胞毒性的。
• Total Synthesis of Apoptolidinone
  作者：Bin Wu、Qingsong Liu、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/anie.200461469

  日期：2004.12.10