(20S)-25-[(triethylsilyl)oxy]-des-A,B-cholestan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-25-[(triethylsilyl)oxy]-des-A,B-cholestan-8-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2S)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si
• 分子量: 394.714
• InChiKey: SSBPDZGZFAVZPC-DUPGXGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-25-[(triethylsilyl)oxy]-des-A,B-cholestan-8-one 、 [2-[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methylene-cyclohexylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-((S)-1,5-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-7a-methyl-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical composition and methods comprising combinations of 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivatives and an estrogen agonist/antagonist

  摘要：

  本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-烷基亚甲基-19-去氢维生素D衍生物和雌激素激动剂/拮抗剂的组合物或其药学上可接受的盐或前药。特别是，本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-亚甲基-19-去氢-20(S)-1α,25-二羟基维生素D3 和（-)-顺式-6-苯基-5-[4-(2-吡咯啉-1基-乙氧基)-苯基]-5,6,7,8-四氢萘-2-醇，或其药学上可接受的盐或前药。

  公开号：

  US20050070512A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(20S)-25-[(triethylsilyl)oxy]-des-A,B-cholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical composition and methods comprising combinations of 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivatives and an estrogen agonist/antagonist

  摘要：

  本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-烷基亚甲基-19-去氢维生素D衍生物和雌激素激动剂/拮抗剂的组合物或其药学上可接受的盐或前药。特别是，本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-亚甲基-19-去氢-20(S)-1α,25-二羟基维生素D3 和（-)-顺式-6-苯基-5-[4-(2-吡咯啉-1基-乙氧基)-苯基]-5,6,7,8-四氢萘-2-醇，或其药学上可接受的盐或前药。

  公开号：

  US20050070512A1

文献信息

• 26,27-homologated-20-EPI-2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds
  申请人：Wisconsin Alumni: Research Foundation

  公开号：US06392071B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  This invention provides a novel class of vitamin D related compounds, namely, the 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivatives, as well as a general method for their chemical synthesis. The compounds have the formula: where Y1 and Y2, which may be the same or different, are each selected from the group consisting of hydrogen and a hydroxy-protecting group, R6 and R8, which may be the same or different, are each selected from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl and fluoroalkyl, or when taken together represent the group —(CH2)x— where x is an integer from 2 to 5, and where the group R represents any of the typical side chains known for vitamin D type compounds. These 2-substituted compounds are characterized by relatively high intestinal calcium transport activity and relatively high bone calcium mobilization activity resulting in novel therapeutic agents for the treatment of diseases where bone formation is desired, particularly low bone turnover osteoporosis. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as anti-cancer agents and for the treatment of diseases such as psoriasis.

  这项发明提供了一类新型的维生素D相关化合物，即2-烷基亚基-19-去维生素D衍生物，以及它们的化学合成的一般方法。这些化合物的化学式如下：其中Y1和Y2，可以相同也可以不同，分别选自氢和羟基保护基团组成的群，R6和R8，可以相同也可以不同，分别选自氢、烷基、羟基烷基和氟烷基，或者当结合在一起时代表—(CH2)x—，其中x是从2到5的整数，而基团R代表维生素D类化合物已知的典型侧链之一。这些2-取代化合物具有相对较高的肠道钙转运活性和相对较高的骨钙动员活性，从而产生用于治疗骨形成所需的新型治疗剂，特别是低骨转换性骨质疏松症。这些化合物还表现出明显的抑制未分化细胞增殖并诱导它们分化为单核细胞的活性，因此可作为抗癌剂和用于治疗诸如牛皮癣等疾病的药物。
• Pharmaceutical composition and methods comprising combinations of 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivatives and an estrogen agonist/antagonist
  申请人：Lee G. Andrew

  公开号：US20050070512A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof a combination of a 2-alkylidene-19-nor-vitamin D derivative and an estrogen agonistlantagonist or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Particularly, the present invention relates to pharmaceutical compositions and methods of treatment comprising administering to a patient in need thereof 2-methylene-19-nor-20(S)-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 and (−)-cis-6-phenyl-5-[4-(2-pyrrolidin-1yl-ethoxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-ol, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-烷基亚甲基-19-去氢维生素D衍生物和雌激素激动剂/拮抗剂的组合物或其药学上可接受的盐或前药。特别是，本发明涉及制药组合物和治疗方法，包括向需要的患者施用2-亚甲基-19-去氢-20(S)-1α,25-二羟基维生素D3 和（-)-顺式-6-苯基-5-[4-(2-吡咯啉-1基-乙氧基)-苯基]-5,6,7,8-四氢萘-2-醇，或其药学上可接受的盐或前药。