(2S,3R)-trans-2-phenylsulfonyl-3-ethylcyclopentanone | 180184-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-trans-2-phenylsulfonyl-3-ethylcyclopentanone
• 英文别名: trans-2-phenylsulfonyl-3-ethylcyclopentanone；(2S,3R)-2-(benzenesulfonyl)-3-ethylcyclopentan-1-one
• CAS: 180184-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: KABLLOPKPDLYDS-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-trans-2-phenylsulfonyl-3-ethylcyclopentanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-4-Benzenesulfonylmethyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 baker's yeast 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-trans-2-phenylsulfonyl-3-ethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5

文献信息

• Asymmetric copper-catalysed intramolecular C–H insertion reactions of α-diazo-β-keto sulfones
  作者：Catherine N. Slattery、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00914h

  日期：——

  Asymmetric copper-catalysed intramolecular C–H insertion reactions of a series of α-diazo-β-keto sulfones are reported. Enantioselectivities of up to 82% ee were achieved in moderate to good yield. These results represent the highest level of enantiocontrol achieved to date for a copper-catalysed cyclopentanone synthesis via C–H insertion.

  报道了一系列α-重氮-β-酮砜的不对称铜催化的分子内C–H插入反应。以中等至良好的产率获得了高达82％ee的对映选择性。这些结果代表迄今取得用于铜催化环戊合成enantiocontrol的最高水平通过C-H插入。
• Electronic effects of aryl-substituted bis(oxazoline) ligands on the outcome of asymmetric copper-catalysed C–H insertion and aromatic addition reactions
  作者：Catherine N. Slattery、Sarah O’Keeffe、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.009

  日期：2013.10

  The effect of the modification of bis(oxazoline) ligands on the outcome of copper-catalysed C-H insertion and aromatic addition reactions is described. In general, these reactions display minimum sensitivity in terms of enantiocontrol to variation of the electronic properties of the aryl moiety of the ligand however, some influence is observed for C-H insertions employing naphthyl-substituted bis(oxazolines) and for aromatic addition reactions of biphenyl diazo ketone substrates. The synthesis of the modified bis(oxazolines), which include four novel structures, is also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.