1-phenylthio-2-heptanone | 38793-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-2-heptanone
• 英文别名: 1-(Phenylthio)-heptan-2-on；1-(Phenylsulfanyl)heptan-2-one；1-phenylsulfanylheptan-2-one
• CAS: 38793-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: VAPFICSUVMMEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthio-2-heptanone 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crumbie,R.L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1965 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenylthio-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  本文描述了新颖，稳定的PGI 2类似物4-氧代前环素甲酯/ 8a /及其同类物的合成。该过程的关键步骤是半缩醛5与亚磺酰胺3或亚砜4之间的Knoevenagel缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81635-4

文献信息

• Reactions of Enolates with Vinyl Selenoxides and Vinyl Selenones. One-step Synthesis of Cyclopropylcarbonyl Compounds
  作者：Ryoichi Ando、Tomoo Sugawara、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2897

  日期：1984.10

  In the reactions with enolate anions, organoselenium moieties of aryl vinyl selenoxides and selenones have exhibited two important roles, e.g., activation of C=C bonds for conjugate addition reaction and behaviors as excellent leaving groups. Owing to such characteristic features, ketone enolates react with p-chlorophenyl vinyl selenoxide to afford the corresponding cyclopropyl ketones through an initial

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。
• Visible-light-induced N-heterocyclic carbene mediated cascade transformation of N-alkenoxypyridinium salts
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Fei Chen、Zhixiang Wang、Xiangyu Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.028

  日期：2022.9

  N-alkenoxypyridinium salts are widely used for the synthesis of α-functionalized ketones via umpolung strategy, such approaches are usually limited to special nucleophiles at high temperatures. Herein, we developed an alternative photoinduced N-heterocyclic carbene (NHC)- mediated functionalization of N-alkenoxypyridinium salts with various nucleophiles, including tetramethylammonium azide, secondary amines, aryl

  虽然N-烯氧基吡啶鎓盐广泛用于通过umpolung 策略合成α-官能化酮，但这种方法通常仅限于高温下的特殊亲核试剂。在此，我们开发了一种替代的光诱导N-杂环卡宾 (NHC)-介导的N-烯氧基吡啶鎓盐与各种亲核试剂的功能化，包括四甲基叠氮化铵、仲胺、芳基和烷基硫醇，甚至是具有挑战性的 C(sp 3 )-亲核试剂，在温和的条件下。提出了级联自由基 - 自由基偶联/亲核取代序列，其中 NHC 能够形成光活性电子供体 - 受体复合物α-碘酮合成。
• A NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF PHENYLTHIOMETHYL KETONES
  作者：Isao Kuwajima、Yukiko Kurata

  DOI：10.1246/cl.1972.291

  日期：1972.4.5

  It has been found that the reaction of bis (phenylthlio)methyllithium with various aldehydes, followed by treatment with methyllithium leads to the formation of the corresponding phenylthiomethyl ketones, accompanied with liberation of phenylthiolate anion, in high yields.

  研究发现，双（苯硫基）甲基锂与各种醛反应，然后用甲基锂处理，可生成相应的苯硫甲基酮，同时释放出苯硫酸根阴离子，产量很高。
• SHIMIZU MAKOTO; KUWAJIMA ISAO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 14, 2921-2923,
  作者：SHIMIZU MAKOTO、 KUWAJIMA ISAO

  DOI：——

  日期：——
• ANDO, RYOICHI;SUGAWARA, TOMOO;SHIMIZU, MAKOTO;KIWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 2897-2904
  作者：ANDO, RYOICHI、SUGAWARA, TOMOO、SHIMIZU, MAKOTO、KIWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——