2-(2-acetylphenoxy)ethanol | 850895-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetylphenoxy)ethanol
• 英文别名: 1-(2-(2-hydroxyethoxy)phenyl)ethanone；1-(2-(2-hydroxyethoxy)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(2-hydroxyethoxy)phenyl]Ethanone
• CAS: 850895-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KXEZJMJFMXQFBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetylphenoxy)ethanol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(2-(2-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-(2-(2-hydroxyethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF GLI1 AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] INHIBITEURS DE GLI1 UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本公开涉及化合物（I），包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与胶质瘤相关的癌基因（Gli）表达相关疾病的方法。更具体地说，本公开涉及双环化合物及其药物组合物，使用这些化合物抑制Gli表达的方法，以及治疗与Gli表达相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2020106755A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2-氯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(2-acetylphenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF GLI1 AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] INHIBITEURS DE GLI1 UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本公开涉及化合物（I），包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与胶质瘤相关的癌基因（Gli）表达相关疾病的方法。更具体地说，本公开涉及双环化合物及其药物组合物，使用这些化合物抑制Gli表达的方法，以及治疗与Gli表达相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2020106755A1

文献信息

• Copper(ii)-catalyzed C–O coupling of aryl bromides with aliphatic diols: synthesis of ethers, phenols, and benzo-fused cyclic ethers
  作者：Yajun Liu、Se Kyung Park、Yan Xiao、Junghyun Chae

  DOI：10.1039/c4ob00649f

  日期：——

  copper-catalyzed C–O cross-coupling reaction between aryl bromides and aliphatic diols has been developed employing a cheaper, more efficient, and easily removable copper(II) catalyst. A broad range of aryl bromides were coupled with aliphatic diols of different lengths using 5 mol% CuCl2 and 3 equivalents of K2CO3 in the absence of any other ligands or solvents to afford the corresponding hydroxyalkyl aryl ethers

  使用更便宜，更有效且易于去除的铜（II）催化剂，开发了一种高效的铜催化的芳基溴化物与脂肪族二醇之间的C-O交叉偶联反应。使用5 mol％的CuCl 2和3当量的K 2 CO 3将宽范围的芳基溴化物与不同长度的脂肪族二醇偶联在不存在任何其他配体或溶剂的情况下，以良好或优异的收率得到相应的羟烷基芳基醚。在这个新开发的方案中，脂族二醇具有多方面的功能，如偶联反应物，配体和溶剂。所得的羟烷基芳基醚进一步容易地转化成相应的苯酚，为从芳基溴化物得到的苯酚提供了一种有价值的替代方法。此外，已证明它们是用于更高级分子如苯并呋喃和苯并稠合的环醚的有用中间体。
• Process for producing aryloxyacetic acids
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1067108A2

  公开（公告）日：2001-01-10

  A process for producing an aryloxyacetic acid of formula (2): wherein m represents an integer of 1 or 2, n represents an integer from 0 to 4, Ar represents an aromatic hydrocarbon ring, and each R independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, a carboxyl group or a nitro group, comprising the reaction of an oxygen-containing gas with an aryloxyethanol of formula (1):         (R)n-Ar(̵O-CH2-CH2-OH)m     (1) wherein m, n, Ar, and R are as defined above; using a catalyst comprising palladium and an indium compound and/or a copper compound, in an aqueous medium and in the presence of 0.5m or more equivalents of alkali per mole of the aryloxyethanol of formula (1); or using a platinum catalyst, in an aqueous medium and in the absence of alkali or in the presence of less than 0.5m equivalents of alkali per mole of the aryloxyethanol of formula (1).

  一种生产式(2)芳氧基乙酸的工艺： 其中 m 代表 1 或 2 的整数，n 代表 0 至 4 的整数，Ar 代表芳香烃环，每个 R 独立地代表烷基、环烷基、芳基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、卤原子、烷基羰基、芳基羰基、羧基或硝基、 包括含氧气体与式 (1) 的芳氧基乙醇反应： (R)n-Ar(̵O-CH2- -OH)m (1) 其中 m、n、Ar 和 R 如上定义； 在水介质中，在每摩尔式 (1) 芳氧基乙醇含有 0.5m 或更多当量碱的情况下，使用由钯和铟化合物和/或铜化合物组成的催化剂；或 在水介质中，在无碱或每摩尔式（1）的芳氧基乙醇存在少于 0.5m 当量碱的情况下，使用铂催化剂。
• QSAR study for a novel series of ortho monosubstituted phenoxy analogues of α1-adrenoceptor antagonist WB4101
  作者：Laura Fumagalli、Cristiano Bolchi、Simona Colleoni、Marco Gobbi、Barbara Moroni、Marco Pallavicini、Alessandro Pedretti、Luigi Villa、Giulio Vistoli、Ermanno Valoti

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.034

  日期：2005.4

  A number of (S)- and (R)-2-[(2-phenoxyethyl)aminomethyl]-1,4-benzodioxanes unsubstituted or ortho monosubstituted at the phenoxy moiety were synthesized and tested in binding assays on the alpha(1a)-AR, alpha(1b)-AR alpha(1d)-AR and the 5-HT1A receptor. The affinity values of the new compounds 1-16 were compared with those of the enantiomers of the 2,6-dimethoxyphenoxy analogue, the well-known alpha(1) antagonist WB4101, finding that the unsubstituted derivative (S)-1 and the o-methyl, the o-t-butyl, the o-fluoro and the o-methoxy derivatives, (S)-2, (S)-4, (S)-8 and (S)-16, respectively, display a significantly specific 5-HT1A affinity, very close, with the exception of (S)-4, to the almost nanomolar one of (S)-WB4101. Otherwise sensible affinity decreases were recorded for the three alpha(1)-AR subtypes. A classical quantitative structure-activity relationship (Hansch) analysis was successfully applied to compounds (S)-1 to (S)-16 and (S)-WB4101 to rationalize such binding data. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6476258B1
  申请人：——

  公开号：US6476258B1

  公开（公告）日：2002-11-05