5,17-diformyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene | 137014-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diformyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene
• 英文别名: 5,17-diformyl-25,26,27,28-tetrakis-(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene；5,17-Diformyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene；25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene；25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-dicarbaldehyde
• CAS: 137014-57-4
• 化学式: C₄₆H₅₆O₁₀
• 分子量: 768.945
• InChiKey: SCVWQNAJSSIQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-diformyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,17-bis<((6-N,N-dimethylaminomethyl)pyridin-2-yl-methyl)-N-methylaminomethyl>-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Phosphate Diester Transesterification by a Calix[4]arene-Based Dinuclear Zinc(II) Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9638770
• 作为产物：
  描述：

  5,17-Dibromo-25,27-dihydroxy-26,28-bis(ethoxyethoxy)calix[4]arene 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5,17-diformyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and metal-binding properties of [60]fullerene-linked calix[4]arenes: an approach to ‘exohedral metallofullerenes’

  摘要：

  首次合成了“富勒烯基冠醚”，其中[60]富勒烯通过两个载体链共价连接到锥形冠醚[4]芳烃1或连接到1,3-交替冠醚[4]芳烃2。虽然金属阳离子加入后2的吸收光谱几乎没有变化，但1的吸收光谱受加入的Li+、Na+和Ag+的影响，表明形成了外接的[60]富勒烯-金属配合物。

  DOI：

  10.1039/a707258i

文献信息

• Synthesis of Dithiane-Based Photolabile Molecular Systems
  作者：Andrei Kutateladze、Oleg Mitkin、Yongqin Wan、Alexei Kurchan

  DOI：10.1055/s-2001-15057

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,08,1133,1142,ftx,en;C00801SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: Synthesis of photolabile molecular systems based on lithiodithiane addition to carbonyl compounds is described. Dithianes of the spiro structure, e.g., 2,4,8,10-tetrathiaspiro[5.5]undecane and 2,4-dithia-8,10-dioxaspiro[5.5]undecane

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1133,1142,ftx,en;C00801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了基于二硫代锂加成羰基化合物的光不稳定分子系统的合成。螺结构的二噻烷，例如 2,4,8,10-四噻螺[5.5]十一烷和 2,4-二噻-8,10-二氧杂螺[5.5]十一烷被用作系链，因此允许采用模块化方法来构建一组不同的光裂解分子。发现从简单取代的苯甲醛到甲酰化苯并冠醚、碳水化合物或杯芳烃的各种羰基化合物都适用于这种化学。
• Applications of dynamic combinatorial chemistry for the determination of effective molarity
  作者：Maria Ciaccia、Irene Tosi、Laura Baldini、Roberta Cacciapaglia、Luigi Mandolini、Stefano Di Stefano、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/c4sc02347a

  日期：——

  Chain-stoppers give rise to ring-chain equilibria in dynamic libraries allowing determination of thermodynamic effective molarities for macrocylisation reactions.

  链停止剂在动态库中产生环-链平衡，从而可以确定大环化反应的热力学有效摩尔浓度。
• Synthesis and evaluation of deep cavity imidazolyl calix[n]arenes
  作者：H. M. Chawla、S. Kumar、N. Pant、A. Santra、K. Sriniwas、N. Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1007/s10847-010-9921-2

  日期：2011.10

  A series of deep cavity diphenyl imidazolyl calix[n]arenes (4, 6, 8) have been obtained from readily available starting materials through a five step synthetic methodology involving appropriate alkylation of lower rim of preformed calixarene, formylation of the upper rim and subsequent condensation with aryl diketones in the presence of ammonium acetate and glacial acetic acid. Optimized reaction conditions for obtaining the titled derivatives in their cone configuration and their characterization by spectroscopic methods (IR, UV, NMR and FAB mass) have been delineated. The synthesized imidazolyl calixarenes have preliminarily been examined for selective recognition of monovalent metal ions (Li+, Na+, K+, Cs+, Ag+).

  通过五步合成法（包括预成型钙[n]烯下缘的适当烷基化、上缘的甲酰化以及随后在醋酸铵和冰醋酸存在下与芳基二酮的缩合），从容易获得的起始材料中获得了一系列深腔二苯基咪唑钙[n]烯（4、6、8）。已对获得锥形构型的标题衍生物的优化反应条件以及通过光谱方法（红外光谱、紫外光谱、核磁共振和 FAB 质量）对其进行表征进行了界定。初步研究了合成的咪唑烷基萼片烯对一价金属离子（Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+）的选择性识别能力。
• Lower Rim−Upper Rim Hydrogen-Bonded Adducts of Calix[4]arenes
  作者：Remko H. Vreekamp、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo9603082

  日期：1996.1.1

  An upper-rim-substituted calix[4]arene tetracarboxylic acid forms hydrogen-bonded duplexes with lower-rim-substituted tetra(4-pyridyl)- and tetra(3-pyridyl)calix[4]arenes in chloroform. The formation of these adducts was studied by extraction experiments. The association constants determined via (1)H NMR dilution experiments in CDCl(3) are 7.6 x 10(3) and 1.3 x 10(3) M(-1) for the 4-pyridyl and the

  上边缘取代的杯[4]芳烃四羧酸与下边缘取代的四（4-吡啶基）-和四（3-吡啶基）杯[4]芳烃在氯仿中形成氢键双键。通过提取实验研究了这些加合物的形成。通过CDCl（3）中的（1）H NMR稀释实验确定的缔合常数分别为4-吡啶基和3-吡啶基衍生物的7.6 x 10（3）和1.3 x 10（3）M（-1）。固态和溶液中的IR研究表明，相互作用是基于氢键，质子转移的程度可以忽略不计。VPO测量值支持1：1加合物的形成。
• Efficient Catalytic Phosphate Diester Cleavage by the Synergetic Action of Two Cu(II) Centers in a Dinuclear <i>Cis</i>-Diaqua Cu(II) Calix[4]arene Enzyme Model
  作者：Peter Molenveld、Johan F. J. Engbersen、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja9805324

  日期：1998.6.13

  A calix[4]arene derivative 2-[Cu(II)]2 functionalized with two cis-diaqua Cu(II) centers at the distal positions of the upper rim was synthesized and investigated as a model for dinuclear metalloenzymes that catalyze chemical transformations of phosphate esters. The flexible dinuclear calix[4]arene efficiently catalyzes the transesterification of the RNA model 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate

  合成了一种杯[4]芳烃衍生物 2-[Cu(II)]2，在上缘的远端位置具有两个 cis-diaqua Cu(II) 中心，并将其作为催化化学转化的双核金属酶的模型进行研究。磷酸酯。柔性双核杯[4]芳烃有效催化RNA模型2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯(HPNP)的酯交换和DNA模型乙基-对硝基苯基磷酸酯(EPNP)的水解转化，从而表现出速率增强因子分别为 1.0 × 104 和 2.7 × 104。缺乏大环骨架的单核参考配合物 3-Cu(II) 的活性低得多，表明双核杯[4]芳烃配合物的高催化活性是由于两种 Cu(II) 的协同作用中心。饱和动力学和 pH 值变化研究表明 Michaelis-Menten 复合物的形成，其中磷酸基团通过与两个 Cu(II) 中心的配位而被双重路易斯酸激活。在该复合物中，已存在于 pH 6.5 的 Cu(II) 键合氢氧根离子可在 HPNP 的分子内酯交换中充当碱或在