4-甲基水杨酰胺 | 49667-22-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基水杨酰胺
• 中文别名: 2-羟基-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl salicylamid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methylbenzamide；4-methylsalicylamide
• CAS: 49667-22-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD02683864
• 分子量: 151.165
• InChiKey: OLEJYVBTZPUQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基水杨酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methylpyridine derivative. XXXI. Reaction of acetoacetamide with .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones and aldehydes.

  摘要：

  描述了乙酰乙酰胺(I)与α,β-不饱和酮(II)和醛(XV)的反应。 I 与 3-丁烯-2-酮 (IIa) 反应生成 3-氨基甲酰基-2, 6-庚二酮 (IIIa), 2-氨基甲酰基-5-羟基-5-甲基环己酮 (IVa), 6-氨基甲酰基-3 -甲基-2-环己酮 (Va)、3-乙酰基-6-甲基-3, 4-二氢-2 (1H)-吡啶酮 (VIa) 和 3, 9-二甲基-2-氮杂螺[5, 5]十一碳-3, 8-二烯-1, 7-二酮(VII)。催化剂和反应温度等反应条件影响形成的产物。类似地，I与3-戊烯-2-酮(IIb)、4-甲基-3-戊烯-2-酮(IIc)、4-苯基-3-丁烯-2-酮(IId)和2-的反应亚苄基苯乙酮(IIe)除了二氢吡啶酮衍生物(VIb、d、e)之外还提供相应的环己酮衍生物(Vb、c、d、e)。 α，β-不饱和醛如巴豆醛(XVa)与I反应得到3-乙酰基-6-羟基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIa)，3-乙酰基-4-甲基-3,4-二氢- 2(1H)-吡啶酮(XVIIa)和3-乙酰基-6-乙氧基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIIa)。肉桂醛(XVb)与I的类似反应产生加合物(XVIb)、二氢吡啶酮衍生物(XVIIb)和哌啶酮衍生物(XVIIIb)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2193
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲基水杨酰胺
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不对称氢化，用于合成手性N，O-缩醛。

  摘要：

  半个多世纪以来，过渡金属催化的均相加氢主要集中在中性和易于制备的不饱和底物上。尽管将分子氢加到C = C，C = N和C = O键上代表了一个经过充分研究的范例，但阳离子物种的不对称氢化仍然是一个欠发达的领域。在这项研究中，我们寻求以阳离子中间体为目标的不对称氢化方面的突破，并因此有望将此强大工具应用于具有挑战性的手性分子的构建。在酸性条件下，N-或O-乙酰水杨酰胺都进行环化生成阳离子中间体，随后被铱或氢化铑配合物还原。结果N，O-乙缩醛的合成具有很高的对映选择性。这种催化策略显示出高效率（周转数高达4400）和高化学选择性。机理研究支持了阳离子中间体在原位形成并随后氢化的假说。已经提出了催化循环，其中氢化物从铱配合物转移到阳离子sp 2碳原子是决定速率的步骤。已经创建了催化剂的空间图以说明手性环境，并且定量结构-选择性关系分析显示了在此化学转化中如何实现对映异构体诱导。

  DOI：

  10.1002/chem.202002930

文献信息

• Comestible compositions comprising high potency savory flavorants, and processes for producing them
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US08148536B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present invention relates to the use of certain high potency savory (“umami”) taste modifiers, as savory flavoring agents and/or enhancers of monosodium glutamate, for the preparation of foods, beverages, and other comestible compositions, and to processes for preparing food flavorant compositions for use in the preparation of comestible food and drink.

  本发明涉及使用某些高效的鲜味（"鲜味"）味道调节剂，作为鲜味调味剂和/或谷氨酸钠的增强剂，用于制备食品、饮料和其他可食用组合物，并涉及用于制备用于制备可食用食品和饮料的食品香精组合物的过程。
• Synthesis and Biological Activity of Novel 1,3-Benzoxazine Derivatives as K+ Channel Openers.
  作者：Satoshi YAMAMOTO、Shohei HASHIGUCHI、Shokyo MIKI、Yumiko IGATA、Toshifumi WATANABE、Mitsuru SHIRAISHI

  DOI：10.1248/cpb.44.734

  日期：——

  A new series of 1,3-benzoxazine derivatives with a 2-pyridine 1-oxide group at C4 was designed to explore novel K+ channel openers. Synthesis was carried out by using a palladium(0)-catalyzed carbon-carbon bond formation reaction of imino-triflates with organozinc reagents and via a new one-pot 1,3-benzoxazine skeleton formation reaction of benzoylpyridines. The compounds were tested for vasorelaxant

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-oxadiazole core derivatives as potential neuroprotectants against acute ischemic stroke
  作者：Jinguo Shi、Yang Wang、Jianwen Chen、Yaoqiang Lao、Ping Huang、Liping Liao、Caibao Jiang、Xinhua Li、Jin Wen、Shujia Zhou、Jingxia Zhang

  DOI：10.1016/j.neuint.2021.105103

  日期：2021.9

  Here, we report the synthesis and neuroprotective capacity of 27 compounds with a bisphenol hydroxyl-substituted 1,2,4-triazole core or 1,2,4-oxadiazole core for stroke therapy. In vitro studies of the neuroprotective effects of compounds 1–27 on sodium nitroprusside (SNP)-induced apoptosis in PC12 cells indicate that compound 24 is the most effective compound conferring potent protection against oxidative

  在这里，我们报告了 27 种具有双酚羟基取代的 1,2,4-三唑核心或 1,2,4-恶二唑核心的化合物用于中风治疗的合成和神经保护能力。化合物1-27对硝普钠(SNP) 诱导的 PC12 细胞凋亡的神经保护作用的体外研究表明，化合物24是最有效的化合物，可提供有效的抗氧化损伤保护。化合物24抑制活性氧（ROS）积累，恢复线粒体膜电位（MMP），进一步分析机制表明化合物24通过促进核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的核转位和增加血红素加氧酶 1 (HO-1) 的表达来激活抗氧化防御系统。在由大脑中动脉 (MCAO) 的腔内闭塞产生的短暂性局灶性脑缺血大鼠模型中进行了体内研究。化合物24显着减少脑梗塞并改善神经功能。总体而言，化合物24潜在地代表了用于治疗中风的有希望的化合物。
• Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl purinone derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06200980B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Derivatives of Phenyl Purinone are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  苯基嘌呤酮衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2018136935A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising 2-arylsulfonamido-N-arylacetamide derivatized Stat3 inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use.

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。