4-甲基氯苄 | 104-82-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基氯苄
• 中文别名: 对甲基氯化苄；4-甲基苄基氯；4-甲基苄氯；对甲基氯苄
• 英文名称: 4-Methylbenzyl chloride
• 英文别名: 1-chloromethyl-4-methyl-benzene；p-methylbenzyl chloride；1-(chloromethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 104-82-5
• 化学式: C₈H₉Cl
• mdl: MFCD00000919
• 分子量: 140.612
• InChiKey: DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4 °C(lit.)
• 沸点：
  200 °C(lit.)
• 密度：
  1.062 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  168 °F
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 气味：
  IRRITATING ODOR
• 溶解度：
  PRACTICALLY INSOL IN WATER; MISCIBLE WITH ABSOLUTE ALCOHOL
• 蒸汽压力：
  0.30 mmHg
• 稳定性/保质期：
  避免与碱类、胺类、醇类以及氧化剂接触。
• 分解：
  When heated to decomp ... emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5360 @ 17 °C/D
• 保留指数：
  1094;1088;1096;1098;1084

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

强力催泪器。

POWERFUL LACRIMATOR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

强刺激性物质...对皮肤有害。/间甲酚氯/

STRONG IRRITANT TO...SKIN. /M-XYLYL CHLORIDE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  ZE4030000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源。应与氧化剂、碱类及醇类等分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材，并在储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对甲基氯化苄；4-甲基氯化苄
化学品英文名称：	p-Methyl benzyl chloride；4-Methyl benzyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	104-82-5
分子式：	C 8 H 9 Cl
分子量：	140.61

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对甲基氯化苄；4-甲基氯化苄

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入或摄入对身体有害。可致灼伤。严重损害粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。吸入后可因喉、支气管的痉挛、炎症和水肿，化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。可引起湿疹和支气管的哮喘。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，接触可致严重灼伤

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止用水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	75
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。加强局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作；加强局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴供气式头盔。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	4
沸点(℃)：	202
相对密度(水=1)：	1．06
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	75
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 9 Cl
分子量：	140.61
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	碱类、胺类、醇类、氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

4-甲基氯苄是重要的医药中间体，也是精细化工的重要原料，可用于制备对甲基苯甲醇和对甲基苯甲醛。目前工业化生产4-甲基氯苄的主要工艺是以3-羟基苯甲醛为原料，通过硫酸二甲酯甲基化、硼氢化钾或氢化还原、氯化亚矾或浓盐酸氯化得到目标产物。

用途

用于制备对甲基苯甲醇和对甲基苯甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 cobalt tetracarbonyl anion sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到对甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Rao, B. Nageswara; Adapa, Srinivas R.; Pardhasaradhi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 84 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 次氯酸叔丁酯 、 silver triflate-bis(1,10-phenanthroline) complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-甲基氯苄
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的银催化脱羧氯化

  摘要：

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。

  DOI：

  10.1021/ja210361z
• 作为试剂：
  描述：

  氘代甲醇 、 苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 4-甲基氯苄 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl-d₃ benzoate
  参考文献：
  名称：

  共价结合的苄基配体促进醇对钯的选择性钯催化氧化酯化反应

  摘要：

  这是一个苄种魔：在与苄基氯的标题反应的进行作为氧化剂时，苄基作为配位体的碳，从而具有η 3上钯-coordination效果（参见方案）。各种醛和醇以良好或优异的收率选择性地转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201960

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Clean and Economic Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides from S-Alkyl Isothiourea Salts via Bleach Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Bingnan Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1338567

  日期：——

  Abstract A simple procedure for clean and economic synthesis of alkanesulfonyl chlorides via bleach-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is disclosed. This procedure is environment- and worker-friendly with the advantages of readily accessible materials and reagents, simple and safe operations, easy purification without chromatography, and affords high yields of up to 99%

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。
• Sonogashira cross-coupling reaction catalysed by mixed NHC-Pd-PPh 3 complexes under copper free conditions
  作者：Nedra Touj、Sedat Yaşar、Namık Özdemir、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.017

  日期：2018.4

  characterised by NMR, HRMS, elemental analysis and X-ray crystallography for complex 3b. These complexes were applied to Sonogashira cross-coupling reactions between aryl bromides and phenylacetylene in DMF at 80 °C. All palladium complexes were stable and showed high catalytic activity in Sonogashira reactions at low catalyst loading and ambient reaction conditions.

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。
• An Opportunity for Mg-Catalyzed Grignard-Type Reactions: Direct Coupling of Benzylic Halides with Pinacolborane with 10 mol % of Magnesium
  作者：Christine Pintaric、Sandra Olivero、Yves Gimbert、Pierre Y. Chavant、Elisabet Duñach

  DOI：10.1021/ja1052973

  日期：2010.9.1

  Mg in catalytic amounts as the only metal permits the reductive coupling between benzyl halides and pinacolborane. HBpin acts both as an electrophile and as a reducing agent to regenerate an organomagnesium species in situ. An hydride oxidation mechanism is proposed on the basis of DFT calculations.

  催化量的镁作为唯一的金属允许苄基卤化物和频哪醇硼烷之间的还原偶联。HBpin 既作为亲电子试剂又作为还原剂在原位再生有机镁物质。在 DFT 计算的基础上提出了氢化物氧化机理。
• Sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05378703A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Sulfonamides and pharmaceutical compositions containing the compounds useful in controlling intraocular pressure are disclosed. Methods for controlling intraocular pressure through administration of the compositions are also disclosed.

  磺胺类药物和含有有益于控制眼压的化合物的药物组合物被揭示。还公开了通过给药组合物来控制眼压的方法。

表征谱图