methyl 4-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butanoate | 680218-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butanoate
• CAS: 680218-11-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: VXUKSRWWDHZEOB-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 2-[2-((1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethyl]-3-oxobutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-(6S,7S)-7-Hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-one的有效替代合成，来自Premna oligotricha的抗菌倍半萜的(S)-对映体

  摘要：

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120027252
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 methyl 4-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-(6S,7S)-7-Hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-one的有效替代合成，来自Premna oligotricha的抗菌倍半萜的(S)-对映体

  摘要：

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120027252

文献信息

• Novel Stereocontrolled Approach tosyn- andanti-Oxepene–Cyclogeranyltrans-Fused Polycyclic Systems: Asymmetric Total Synthesis of (−)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-Palisadin B, (+)-12-Hydroxy-Palisadin B, and the AB Ring System of Adociasulfate-2 and Toxicol A
  作者：Elias A. Couladouros、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1002/chem.200400407

  日期：2004.8.6

  the construction of trans-syn 6,7-ring systems. This approach leads to the synthesis of the AB fragment of Adociasulfate-2 and Toxicol A, for the first time. The flexibility and efficiency of the presented strategy is demonstrated by the total asymmetric synthesis of (-)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-12-hydroxy-Palisadin B, and (+)-Palisadin B, employing two similar key intermediates.

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，
• An Efficient Alternative Synthesis of (+)‐(6<i>S</i>,7<i>S</i>)‐7‐Hydroxy‐6,11‐cyclofarnes‐3(15)‐en‐2‐one, the (<i>S</i>)‐Enantiomer of the Antibacterial Sesquiterpene from<i>Premna oligotricha</i>
  作者：Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1081/scc-120027252

  日期：2004.12.31

  Abstract The title compound has been synthesized from optically active lactone derived from (S)‐(+)‐Wieland–Miescher ketone analogue employing solid‐state Baeyer–Villiger reaction.

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。