3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide | 122008-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide
• 英文别名: 2-amino-2-trifluoromethylpropionic acid amide；2-Amino-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanamide
• CAS: 122008-12-2
• 化学式: C₄H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD20694700
• 分子量: 156.108
• InChiKey: DBXWPZVBJVSGEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.3-84.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  249.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide 在 amidase from Mycobacterium neoaurum 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-trifluoromethylalanine 、 (S)-(-)-3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Chiral Fluorine-Containing Building Blocks

  摘要：

  两种互补的策略用于合成含氟光学活性构建块已经被探索。第一种策略涉及对氟化的?,?-二取代-?-氨基酸酰胺进行酶解析，或对氟化脱氢氨基酸进行不对称氢化。第二种策略涉及过渡金属催化引入含氟取代基到含烯烃或乙炔的?-H-?-氨基酸上。这些氨基酸通过对应酰胺的酶解析而变得具有光学活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678127
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 在 氨 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazolones having herbicidal activity

  摘要：

  该发明涉及公式I的新型除草活性化合物 其中B代表公式的咪唑酮 或A和B一起代表公式的融合咪唑酮 和文本中给定的意义和R.sup.3代表C.sub.1-C.sub.4-烷基和R.sup.4代表由1到5个氟原子取代的甲基或乙基基团，其制备方法、含有公式I化合物的组合物、控制杂草的方法以及制备公式I化合物的新中间体。

  公开号：

  US04895588A1

文献信息

• The substrate specificity of the heat-stable stereospecific amidase from Klebsiella oxytoca
  作者：Nicholas M Shaw、Andrew B Naughton

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.124

  日期：2004.1

  heat-stable stereospecific amidase from Klebsiella oxytoca was investigated. In addition to the original substrate, 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide, the amidase accepted 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-butanamide and 3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropanamide as substrates. Compounds with larger side chains and compounds where the hydroxyl group was substituted with a methoxy group, or in which

  研究了产氧克雷伯菌的热稳定的立体特异性酰胺酶的底物特异性。除了原始底物3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺外，酰胺酶还接受2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酰胺和3,3,3-三氟-2-氨基-丁酰胺。以2-甲基丙酰胺为底物。不接受具有较大侧链的化合物和羟基被甲氧基取代或CF 3被CCl 3取代的化合物。生物转化是合成（R）-（+）-3,3,3-三氟-2-氨基-2-甲基-2-丙酸及其相关的（S）-（-）-酰胺和合成（R）-（+）-2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酸及其相关的（S）-（-）-酰胺。
• Enzymatic resolution of Cα-fluoroalkyl substituted amino acids
  作者：Beate Koksch、Peter J.L.M. Quaedflieg、Thomas Michel、Klaus Burger、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.027

  日期：2004.5

  A methodology for the enzymatic resolution of sterically constrained C-alpha-fluoroalkyl substituted amino acids has been developed. Racemic H-(alphaTfm)Ala-NH2, H-(alphaCF(2)Cl)Ala-NH2 and H-(alphaCF(2)Br)Ala-NH2 was separated with very high enantio-selectivity (E >200) into their enantiomers using amidase from Mycobacterium neoaurum yielding the corresponding (R)-acids. Furthermore, the first example of an enzymatic resolution of a C-alpha-fluoroalkyl substituted Phe derivative has been established using amidase from Ochrobactrum anthropi. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Chemo-Enzymatic Synthesis of Chiral Fluorine-Containing Building Blocks
  作者：Richard H. Blaauw、Denis R. Ijzendoorn、Jozef G.O. Cremers、Floris P.J.T. Rutjes、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.2533/000942904777678127

  日期：——

  Two complementary strategies for the synthesis of optically active fluorine-containing building blocks have been probed. The first strategy involves either the enzymatic resolution of fluorinated ?,?-disubstituted-?-amino acid amides, or the asymmetric hydrogenation of fluorinated dehydroamino acids. The second strategy involves the transition metal-catalyzed introduction of fluorine-containing substituents onto olefin- or acetylene-containing ?-H-?-amino acids. These amino acids in turn are made optically active by enzymatic resolution of the corresponding amides.

  两种互补的策略用于合成含氟光学活性构建块已经被探索。第一种策略涉及对氟化的?,?-二取代-?-氨基酸酰胺进行酶解析，或对氟化脱氢氨基酸进行不对称氢化。第二种策略涉及过渡金属催化引入含氟取代基到含烯烃或乙炔的?-H-?-氨基酸上。这些氨基酸通过对应酰胺的酶解析而变得具有光学活性。
• Substituted imidazolones having herbicidal activity
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04895588A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  The invention relates to novel herbicidally active compounds of formula I ##STR1## in which B represents an imidazolone of formula ##STR2## or A and B together represent a fused imidazolone of formula ##STR3## and the radicals X, R.sup.1, R.sup.2 and A in addition have the meanings given in the text and R.sup.3 represents C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and R.sup.4 represents a methyl or ethyl group subtituted by from 1 to 5 fluorine atoms, processes for the preparation thereof, compositions containing compounds of formula I, methods of controlling weeds, and novel intermediates for the preparation of the compounds of formula I.

  该发明涉及公式I的新型除草活性化合物 其中B代表公式的咪唑酮 或A和B一起代表公式的融合咪唑酮 和文本中给定的意义和R.sup.3代表C.sub.1-C.sub.4-烷基和R.sup.4代表由1到5个氟原子取代的甲基或乙基基团，其制备方法、含有公式I化合物的组合物、控制杂草的方法以及制备公式I化合物的新中间体。