3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide | 122008-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide
• 英文别名: 2-amino-2-trifluoromethylpropionic acid amide；2-Amino-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanamide
• CAS: 122008-12-2
• 化学式: C₄H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD20694700
• 分子量: 156.108
• InChiKey: DBXWPZVBJVSGEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.3-84.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  249.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide 在 amidase from Mycobacterium neoaurum 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-trifluoromethylalanine 、 (S)-(-)-3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Chiral Fluorine-Containing Building Blocks

  摘要：

  两种互补的策略用于合成含氟光学活性构建块已经被探索。第一种策略涉及对氟化的?,?-二取代-?-氨基酸酰胺进行酶解析，或对氟化脱氢氨基酸进行不对称氢化。第二种策略涉及过渡金属催化引入含氟取代基到含烯烃或乙炔的?-H-?-氨基酸上。这些氨基酸通过对应酰胺的酶解析而变得具有光学活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678127
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 在 氨 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazolones having herbicidal activity

  摘要：

  该发明涉及公式I的新型除草活性化合物 其中B代表公式的咪唑酮 或A和B一起代表公式的融合咪唑酮 和文本中给定的意义和R.sup.3代表C.sub.1-C.sub.4-烷基和R.sup.4代表由1到5个氟原子取代的甲基或乙基基团，其制备方法、含有公式I化合物的组合物、控制杂草的方法以及制备公式I化合物的新中间体。

  公开号：

  US04895588A1

文献信息

• The substrate specificity of the heat-stable stereospecific amidase from Klebsiella oxytoca
  作者：Nicholas M Shaw、Andrew B Naughton

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.124

  日期：2004.1

  heat-stable stereospecific amidase from Klebsiella oxytoca was investigated. In addition to the original substrate, 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide, the amidase accepted 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-butanamide and 3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropanamide as substrates. Compounds with larger side chains and compounds where the hydroxyl group was substituted with a methoxy group, or in which

  研究了产氧克雷伯菌的热稳定的立体特异性酰胺酶的底物特异性。除了原始底物3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺外，酰胺酶还接受2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酰胺和3,3,3-三氟-2-氨基-丁酰胺。以2-甲基丙酰胺为底物。不接受具有较大侧链的化合物和羟基被甲氧基取代或CF 3被CCl 3取代的化合物。生物转化是合成（R）-（+）-3,3,3-三氟-2-氨基-2-甲基-2-丙酸及其相关的（S）-（-）-酰胺和合成（R）-（+）-2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酸及其相关的（S）-（-）-酰胺。
• Enzymatic resolution of Cα-fluoroalkyl substituted amino acids
  作者：Beate Koksch、Peter J.L.M. Quaedflieg、Thomas Michel、Klaus Burger、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.027

  日期：2004.5

  A methodology for the enzymatic resolution of sterically constrained C-alpha-fluoroalkyl substituted amino acids has been developed. Racemic H-(alphaTfm)Ala-NH2, H-(alphaCF(2)Cl)Ala-NH2 and H-(alphaCF(2)Br)Ala-NH2 was separated with very high enantio-selectivity (E >200) into their enantiomers using amidase from Mycobacterium neoaurum yielding the corresponding (R)-acids. Furthermore, the first example of an enzymatic resolution of a C-alpha-fluoroalkyl substituted Phe derivative has been established using amidase from Ochrobactrum anthropi. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.