(1R,2S)-1-[1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-3-cyclohexene-1-yl]-3-buten-1-ol | 1075244-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-1-[1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-3-cyclohexene-1-yl]-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethylbutyl]-2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-methyl-10-prop-2-ynyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclohex-3-en-1-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1075244-52-8
• 化学式: C₇₅H₁₂₄O₁₀Si₄
• 分子量: 1298.15
• InChiKey: SSGIELMXSYZTGQ-JZMODCNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.56
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-3-cyclohexene-1-yl]-3-buten-1-ol 、 三甲基硅咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(2S,5R,6R,8R,10R)-10-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(1-trimethylsilyloxybut-3-enyl)cyclohex-3-en-2-yl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl]-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729
• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2S)-1-[1-[(2S,3R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-dimethylbutyl]-2-[(1S,2R,3R,5R,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-methyl-5-[(2S,5R,6R,8R,10R)-5-methyl-2-(2-propynyl)-5-(triethylsilyl)oxy-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadecan-10-ylmethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-3-cyclohexene-1-yl]-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802729