N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺 | 220000-87-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺
• 中文别名: 4-氯-N-甲基-2-吡啶甲酰胺；4-氯-N-甲基吡啶甲酰胺；4-氯-N-甲基吡啶-2-甲酰胺；4-氯-N-甲基氮苯酰胺；N-甲基-4-氯吡啶甲酰胺；4-氯-N-甲基吡啶-2-甲酰氨；4-氯-N-甲基吡啶-2-碳酰胺；4-氯-2-N-甲基吡啶甲酰胺；4-氯-2-吡啶基-N-甲基甲酰胺；索拉非尼中二；4-氯-N-甲基烟酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-methylpicolinamide
• 英文别名: 4-chloro-N-methylpyridine-2-carboxamide；4-chloro-N-methyl-2-pyridinecarboxamide；N-methyl-4-chloro-2-pyridinecarboxamide；4-chloro-N-methylpyridine-2-formamide；4-chloro-pyridine-2-carboxylic acid methylamide
• CAS: 220000-87-3
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• mdl: MFCD02185921
• 分子量: 170.598
• InChiKey: BGVBBMZMEKXUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43°C
• 沸点：
  317.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  WP2360000
• 海关编码：
  2942000000
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  3249
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密闭存储于阴凉、通风和干燥处。

SDS

4-氯-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Chloro-N-methyl-2-pyridinecarboxamide
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氯-N-甲基-2-吡啶甲酰胺
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 220000-87-3
俗名： 4-Chloro-N-methylpicolinamide
4-氯-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 修改号码：5.3

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H7ClN2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-氯-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
47°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-氯-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 修改号码：5.3

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺是一种白色粉末状物质，用于制备治疗肝、肾细胞癌的临床抗癌药物索拉非尼的关键原料。它也是索拉非尼的重要中间体。

作为有机合成和医药合成中的重要中间体，N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺广泛应用于实验室研发过程以及化工医药生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 索拉非尼
  参考文献：
  名称：

  索拉非尼-钌配合物的合成、生物活性研究及其在抗癌药物输送系统中的应用

  摘要：

  索拉非尼是一种多激酶抑制剂，广泛用作肝细胞癌的一线治疗。然而，当索拉非尼被证明不够时，需要更有效的替代品。在这项研究中，我们的目标是设计一种超越索拉非尼功效的结构，使我们首次合成索拉非尼-钌络合物并研究其特性。我们的结果表明，与单独的索拉非尼相比，索拉非尼-钌复合物表现出更好的表皮生长因子受体（EGFR）抑制作用。有趣的是，在这些复合物中， Ru3S对各种癌细胞系（包括索拉非尼耐药 HepG2 细胞）表现出高活性，同时在健康细胞系中表现出明显低于索拉非尼的细胞毒性。细胞周期、细胞凋亡和抗血管生成作用的进一步评估、分子对接和分子动力学研究表明， Ru3S作为候选药物具有巨大的潜力。此外，当游离Ru3S被封装到聚合物胶束M1中时，观察到对HepG2细胞的细胞毒性增强。总的来说，这些发现使Ru3S成为 EGFR 抑制的有前途的候选者，并值得为药物开发目的进行进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01115
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.41h， 以81%的产率得到N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED BISARYLUREA DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE BISARYLUREE SUBSTITUES, HETEROCYCLIQUES, UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  本发明涉及公式I的杂环取代双芳基脲衍生物，公式I化合物作为一种或多种激酶的抑制剂的用途，公式I化合物用于制备药物组合物以及一种治疗方法，包括向患者施用所述药物组合物。

  公开号：

  WO2006040056A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基磺酰基-苯并噻唑-6-醇 、 N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺 在 N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺 作用下， 以62的产率得到N-甲基-4-((2-(甲硫基)苯并[D]噻唑-6-基)氧基)吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  6-O-Substituted Benzoxazole and Benzothiazole Compounds and Methods of Inhibiting CSF-1R Signaling

  摘要：

  公开了苯并噻唑化合物和苯并噻唑类化合物的立体异构体、互变异构体、溶剂化物、氧化物、酯和前药及其药学上可接受的盐。还公开了这些化合物的组合物，其可以与至少一种额外的治疗剂一起使用，并与药学上可接受的载体结合使用。这些实施例对于抑制细胞增殖、抑制肿瘤的生长和/或代谢、治疗或预防癌症、治疗或预防退化性骨疾病如类风湿性关节炎以及/或抑制CSF-1R等分子具有用途。

  公开号：

  US20120225861A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：CHRYSALIS INC

  公开号：WO2017214413A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  This disclosure relates, inter alia, to compounds that inhibit histone demethylase activity. In particular, the disclosure relates to compounds that inhibit histone lysine demethylase KDM5B, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein.

  这份披露涉及抑制组蛋白去甲基化酶活性的化合物等内容。具体而言，该披露涉及抑制组蛋白赖氨酸去甲基化酶KDM5B的化合物，药物组合物和使用方法，例如使用本文披露的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• N,N’-双取代芳基硫脲衍生物及其合成方法 和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN106543077B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一类N,N’‑双取代芳基硫脲衍生物，是一系列同时含有各种取代芳环结构和不对称取代硫脲结构的化合物，均为未见文献报道的新型结构化合物。本发明通过对所有目标化合物的生物活性测试分析包括DPPH抗氧化活性、抗病毒活性测定。结果表明，总之，本专利所设计合成的化合物结构新颖，其抗氧化活性和抗病毒活性首次被揭示。另外有望还有未知的生物活性未充分阐明，可为进一步新药研发提供一定物质基础。
• [EN] ANTICANCER BENZOPYRAZINES VIA THE INHIBITION OF FGFR KINASES<br/>[FR] BENZOPYRAZINES ANTICANCÉREUSES PAR LE BIAIS DE L'INHIBITION DE FGFR KINASES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013061081A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to new quinoxaline derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的喹啉衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，用于制备该化合物的方法以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。

表征谱图