4-chloro-2-methylquinolin-6-ol | 16171-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methylquinolin-6-ol
• CAS: 16171-44-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD00456080
• 分子量: 193.633
• InChiKey: FBTAHWNVIFOUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methylquinolin-6-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-6-propoxyquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 AL-GDa62 作为治疗胃癌的潜在合成致死铅

  摘要：

  弥漫性胃癌和小叶乳腺癌是侵袭性恶性肿瘤，通常与肿瘤抑制基因CDH1 的失活突变有关。由CDH1功能障碍引起的合成致死 (SL) 漏洞代表了药物开发的有吸引力的目标。最近，SLEC-11 ( 1 ) 作为 E-钙粘蛋白缺陷细胞中的 SL 前导出现。在这里，我们描述了我们为优化1所做的努力。总体而言，合成了 63 种类似物并测试了它们对同基因乳腺上皮CDH1缺陷细胞 (MCF10A- CDH1 –/– ) 的 SL 活性。在 26 种细胞毒性较大的化合物中，AL-GDa62 ( 3) 的效力和选择性是1的四倍，EC 50比率为 1.6。此外，3优先诱导CDH1 –/–细胞凋亡，并且Cdh1 –/–乳腺和胃类器官在低微摩尔浓度下对3明显更敏感。处理过的 MCF10A -CDH1 –/–细胞蛋白裂解物的热蛋白质组分析显示，3特异性抑制 TCOF1、ARPC5 和 UBC9。在体外，3在低微摩尔浓度下抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01609
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-乙氧基-2-甲基喹啉 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-chloro-2-methylquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Basic double ethers of quinoline series and a process of preparing them

  摘要：

  公开号：

  US02228166A1

文献信息

• Quinoline derivatives as immunostimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05506235A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined hereinbelow that exhibit activity as immunostimulants.

  这项发明涉及公式##STR1##中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7的化合物，这些化合物作为免疫刺激剂表现出活性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of AV6 derivatives as novel dual reactivators of latent HIV-1
  作者：Mingtao Ao、Zhenrui Pan、Yuqing Qian、Bowen Tang、Zeming Feng、Hua Fang、Zhen Wu、Jingwei Chen、Yuhua Xue、Meijuan Fang

  DOI：10.1039/c8ra01216d

  日期：——

  been reported to induce latent HIV-1 expression and act synergistically with a HDAC inhibitor VA to reverse HIV latency. We report herein the design and identification of AV6 analogues which possess the zinc-binding group of HDAC inhibitors and have dual acting mechanism for the reactivation of HIV-1 from latency. Evaluation of compounds for the reactivation of HIV-1 latency identified two excellent

  由于潜伏病毒库的存在，“休克和杀死”策略可能是治疗 HIV/AIDS 的有前景的方法。“休克和杀死”策略的一个主要挑战来自普遍缺乏临床有效的潜伏期逆转剂 (LRA)。据报道，2-甲基喹啉衍生物抗病毒药物 6 (AV6) 可诱导潜伏的 HIV-1 表达并与 HDAC 抑制剂 VA 协同作用以逆转 HIV 潜伏期。我们在此报告了 AV6 类似物的设计和鉴定，这些类似物具有 HDAC 抑制剂的锌结合基团，并具有双重作用机制，可将 HIV-1 从潜伏期重新激活。对重新激活 HIV-1 潜伏期的化合物的评估确定了两种优异的活性化合物12c和12d. 进一步的生物测定表明，这两种化合物通过双重机制重新激活潜伏的 HIV-1，即抑制 HDAC 和早期 HIV-1 基因表达所需的 NFAT。此外，发现12c和12d可以通过从无活性复合物 7SK snRNP 中释放 P-TEFb 来重新激活 HIV-1 转录。最后，分子对接确定了它们在
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING GATED ION CHANNELS
  申请人：VOHRA Rahul

  公开号：US20090023773A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Disclosed are compounds that modulate the activity of the gated ion channels. Compounds that modulate these gated ion channels are useful in the treatment of diseases and disorders related to pain, inflammation, the neurological system, the gastrointestinal system and genitourinary system. Preferred compounds include compounds of the Formulae 1, 2, 3, 4, and 5.

  本文披露了调节门控离子通道活性的化合物。调节这些门控离子通道的化合物在治疗与疼痛、炎症、神经系统、胃肠系统和泌尿系统相关的疾病和障碍方面具有用处。优选化合物包括式1、2、3、4和5的化合物。
• An efficient Pd-catalyzed intramolecular cyclization reaction followed by formation of benzimidazole derivatives: Synthesis of novel quinolin-fused benzo[d] azeto[1,2-a]benzimidazole analogues
  作者：Janki J. Patel、Anuj P. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1080/00397911.2020.1819325

  日期：2021.1.2

  Novel quinolin-fused benzo[d]azeto[1,2-a]benzimidazole analogues have been synthesized from o-phenylene diamine and various substituted 2-chloro-5-(2-methylquinoline-4-yl) benzaldehyde through Pd-m...

  由邻苯二胺和各种取代的 2-氯-5-(2-甲基喹啉-4-基) 苯甲醛通过 Pd-m 合成了新型喹啉稠合苯并 [d] azeto[1,2-a] 苯并咪唑类似物。 ..
• DE692694
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——