左旋-反式-1,2-环己二胺盐酸盐 | 191480-63-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 左旋-反式-1,2-环己二胺盐酸盐
• 中文别名: (R,r)-(-)-1,2-二氨基环己烷盐酸盐
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane monohydrochloride
• 英文别名: (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine hydrochloride；(1R,2R)-1,2-cyclohexanediamine monohydrochloride；(R,R)-1,2-diaminocyclohexane hydrochloride；(R,R)-1,2-cyclohexanediamine mono(hydrogen chloride)；(1R,2R)-diaminocyclohexane hydrochloride；(R,R)-1,2-cyclohexanediamine monohydrochloride；[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]azanium;chloride
• CAS: 191480-63-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 150.651
• InChiKey: LFJDWPFFKIVEFT-KGZKBUQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋-反式-1,2-环己二胺盐酸盐 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  利用叔醇的不对称格氏合成的力量：一步步合成厚朴酚合成的配体发展和改进范围

  摘要：

  报道了用于叔醇的不对称格利雅合成的一系列N-取代的环己基二氨基酚配体。2,5-二甲基吡咯修饰的配体提高了对映选择性，并扩大了方法的范围。作为示例，我们报道了前所未有的高选择性一步合成93％ee中的棉酚的步骤，也构成了天然产物boivinianin B和yingzhaosu C的最短形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02629
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 左旋-反式-1,2-环己二胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  大型束缚的芳基哌嗪对Co-Schiff碱氧化催化剂的反应性的立体效应—合成和计算研究

  摘要：

  合成了拴在芳基哌嗪单元上的新型C2对称和C2不对称的Co-Schiff碱催化剂，并将其用于氧化酚类木质素模型成对位-苯醌。优化了这些催化剂的合成方法，以减少步骤并拓宽了可用催化剂结构的类型。与常规的Co-Schiff碱催化剂相比，这些体系在没有外部轴向碱的情况下引起酚类氧化，从而简化了工艺。迄今为止，带有苯基乙烯或二苯基甲基哌嗪取代基的不对称催化剂显示出最高的催化活性，可将S型转化为2,6-二甲氧基苯醌（DMBQ）。计算分析表明，反应性更好的催化剂组成的构型优先于非生产性分解途径而有利于氧化。通过在席夫碱配体的周围包含足够的空间体积，可以优化催化剂反应性和催化剂失活之间的平衡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.059
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 左旋-反式-1,2-环己二胺盐酸盐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高取代吡咯烷的非对映和对映选择性三组分偶联方法

  摘要：

  据报道，通过吡啶酮醛，氨基酸和活化烯烃之间的温和的路易斯酸催化的三组分偶联反应，对位取代的吡咯烷类进行对映选择性合成。该反应使用市售的手性二胺和三氟甲磺酸铜的低催化剂负载量，提出将其与螯合醛，4-取代的-2-吡啶啉醛或4-甲基噻唑-2-羧醛一起自组装，以生成催化剂配合物。提供了一个模型来解释该复合物如何指导对映选择性。这项工作代表了在生产高度取代的，对映体富集的吡咯烷的简便性，范围和成本方面的重大进步。

  DOI：

  10.1021/jo401015y

文献信息

• Synthesis of an Optically Active Al(salalen) Complex and Its Application to Catalytic Hydrophosphonylation of Aldehydes and Aldimines
  作者：Bunnai Saito、Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja0651005

  日期：2007.2.1

  serve as an efficient catalyst for hydrophosphonylation of aldehydes and aldimines, giving the corresponding alpha-hydroxy and alpha-amino phosphonates with high enantioselectivity, respectively. The scope of the hydrophosphonylation was wide, and both aliphatic and aromatic aldehydes and aldimines were successfully used as substrates for the reaction. The potent catalysis of the complex is attributed to

  以模块化合成方式新合成了光学活性铝（salalen）配合物2，发现它可作为醛和醛亚胺氢膦酰化的有效催化剂，分别得到相应的具有高对映选择性的α-羟基和α-氨基膦酸酯. 氢膦酰化的范围很广，脂肪族和芳香族醛和醛亚胺都成功地用作反应的底物。该复合物的强大催化作用归因于其独特的结构：它采用扭曲的三角双锥体构型，这使得 salalen 配体呈顺式-β 样结构，其中手性氨基位于靠近金属中心的位置。
• Highly enantioselective fluorescent recognition of amino acid derivatives by unsymmetrical salan sensors
  作者：Xia Yang、Kang Shen、Xuechao Liu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.084

  日期：2011.9

  unsymmetrical salan fluorescent sensors 2a and 2b have been designed and synthesized. The chiral recognition of N-Boc-protected amino acids by 2a and 2b has been investigated. Sensor 2a possesses higher sensitivity and enantioselectivity than sensor 2b does. Job analysis and nonlinear regression results show that 2a can form a 1:1 stoichiometric complex with a N-Boc-protected amino acid. The obtained response

  已经设计并合成了新颖的不对称的萨兰荧光传感器2a和2b。已经研究了2a和2b对N -Boc保护的氨基酸的手性识别。传感器2a比传感器2b具有更高的灵敏度和对映选择性。作业分析和非线性回归结果表明2a可以与N -Boc保护的氨基酸形成1：1的化学计量配合物。获得的响应选择性和缔合常数表明2a是对N的高度对映选择性和灵敏的荧光传感器-Boc保护的氨基酸。
• Enantioselective Resolution Copolymerization of <i>Racemic</i> Epoxides and Anhydrides: Efficient Approach for Stereoregular Polyesters and Chiral Epoxides
  作者：Jie Li、Bai-Hao Ren、Zhao-Qian Wan、Shi-Yu Chen、Ye Liu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jacs.9b02722

  日期：2019.6.5

  strategy for preparing isotactic polyesters and chiral epoxides via enantioselective resolution copolymerization of racemic terminal epoxides with anhydrides, mediated by enantiopure bimetallic complexes in conjunction with a nucleophilic cocatalyst. The chirality of both the axial linker and the diamine backbones of the ligand are responsible for the chiral induction of this kinetic resolution copolymerization

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。
• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。
• The effect of chiral <i>N</i>-substituents with methyl or trifluoromethyl groups on the catalytic performance of mono- and bifunctional thioureas
  作者：Josué Vazquez-Chavez、Socorro Luna-Morales、Diego A. Cruz-Aguilar、Howard Díaz-Salazar、Wilmer E. Vallejo Narváez、Rodrigo S. Silva-Gutiérrez、Simón Hernández-Ortega、Tomás Rocha-Rinza、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1039/c9ob01893j

  日期：——

  thiourea organocatalysts that incorporate a chiral group which includes a trifluoromethyl moiety and contrasted their performance with non-fluorinated analogs. The comparison between such systems allows the direct study of the NH acidity of a thiourea bonded to an aliphatic substituent. In principle, –CF3 systems feature an enhanced hydrogen bond (HB) donor capacity that is undoubtedly beneficial for

  我们评估了含有手性基团（包括三氟甲基部分）的硫脲有机催化剂，并将其性能与非氟化类似物进行了对比。这些系统之间的比较允许直接研究与脂族取代基键合的硫脲的NH酸度。原则上，–CF 3系统具有增强的氢键（HB）供体容量，这无疑有利于应用于Baylis-Hillman反应的HB催化。我们发现，像Schreiner的硫脲一样，在两个氮原子上都被该基团取代的硫脲可加速该反应。另一方面，我们在双功能催化剂（硫脲-伯胺）促进的反应中观察到了不同的行为。在异丁醛向亚苄基丙酮酸甲酯的迈克尔加成反应中，–CF 3含催化剂的性能优于–CH 3体系，而将共轭物添加至N-苯基马来酰亚胺则表现出相反的行为。过渡态的理论计算表明，氟化和非氟化化合物中的苯乙基与亲电试剂具有不同种类的相互作用。这些相互作用导致亲电试剂的不同排列，从而导致催化剂的选择性。因此，不能一概而论，在所有情况下，NH的酸度都与催化剂的性能有关，特别是