trans-2-dodecen-1-al-4-one | 83469-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-dodecen-1-al-4-one
• 英文别名: (E)-4-oxododec-2-enal
• CAS: 83469-83-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UYFALKWEGRSKIM-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-dodecen-1-al-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-Hydroxy-2-dodecen-4-one
  参考文献：
  名称：

  双官能羰基化合物化学选择性还原引发杂环的一锅法合成

  摘要：

  已经实现了通过使用 Bu3SnH/HMPA 系统对双官能羰基化合物 1 中的甲酰基进行化学选择性还原而引发的各种杂环化合物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500927
• 作为产物：
  描述：

  2-N-辛基呋喃 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到trans-2-dodecen-1-al-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯二羰基化合物的光异构化形成5-烷基-2（3H）-呋喃酮的简便方法

  摘要：

  报道了标题化合物的新的和有用的合成。它们可以通过烯二羰基化合物3和4的光环化而容易地获得。观察到归因于双键的几何形状的不同行为。图3中的化合物仅转化为丁烯内酯5，而反式异构体4则转化为烷基-呋喃酮5和6。描述了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80143-9

文献信息

• One-pot synthesis of heterocyclic compounds initiated by chemoselective addition to β-acyl substituted unsaturated aldehydes with nucleophilic tin complexes
  作者：Ikuya Shibata、Hirofumi Kato、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.043

  日期：2007.1

  β-Acyl substituted unsaturated aldehydes 1 were revealed to be good precursors for the synthesis of various heterocyclic compounds by the combination with tin nucleophiles. Various 2-monosubstituted pyrroles were prepared in an one-pot procedure via the reductive amination of formyl groups of 1 by using Bu2SnIH–HMPA complex. One-pot synthesis of heterocycles was carried out initiated by chemoselective

  通过与锡亲核试剂的结合，发现β-酰基取代的不饱和醛1是合成各种杂环化合物的良好前体。一锅法通过使用Bu 2 SnIH-HMPA络合物通过1的甲酰基的还原胺化反应来制备各种2-单取代的吡咯。通过Bu 3的化学选择性还原1来启动杂环的一锅合成SnH–HMPA配合物以及随后与异枯草酮的反应。此外，伴随化疗，区域选择性和对映选择性碳-碳键形成在侧链部分氮的杂环化合物的一锅合成有效地实现由甲酰基的区域选择性和对映选择性烯丙基化开始1与烯丙基锡物种。
• Synthesis of 2-Monosubstituted Pyrroles by Intramolecular Addition of Amines via Reductive Amination with Dibutyliodotin Hydride Complex (Bu₂SnIH-HMPA)
  作者：Akio Baba、Ikuya Shibata、Hirofumi Kato、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda

  DOI：10.1055/s-2003-43371

  日期：——

  Various 2-monosubstituted pyrroles were prepared in a one-pot procedure via the reductive amination of formyl groups of multifunctional substrates 1 by using Bu 2 SnIH-HMPA system.

  通过使用Bu 2 SnIH-HMPA 体系，通过多功能底物1 的甲酰基的还原胺化，在一锅法中制备了各种2-单取代吡咯。
• One-Pot Synthesis of Nitrogen Heterocycles Initiated by Regio- and Diastereoselective Carbon−Carbon Bond Formation of Bifunctional Carbonyl Compounds
  作者：Ikuya Shibata、Hirofumi Kato、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja038712n

  日期：2004.1.1

  We report a one-pot synthesis of nitrogen heterocyclic compounds initiated by the allylation of the formyl group of bifunctional carbonyl compounds accompanying chemo-, regio-, and diastereoselective carbon-carbon bond formation in side chain moieties.

  我们报告了氮杂环化合物的一锅合成，由双官能羰基化合物的甲酰基的烯丙基化引发，伴随着侧链部分中的化学-、区域-和非对映选择性碳-碳键的形成。
• DAURIA, M.;DE, MICO, A.;PIANCATELLI, G.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1661-1666
  作者：DAURIA, M.、DE, MICO, A.、PIANCATELLI, G.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Heterocycles Initiated by Chemoselective Reduction of Bifunctional Carbonyl Compounds
  作者：Hirofumi Kato、Ikuya Shibata、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.200500927

  日期：2006.3

  One-pot syntheses of a variety of heterocyclic compounds initiated by the chemoselective reduction of the formyl groups in bifunctional carbonyl compounds 1 with the Bu3SnH/HMPA system have been achieved. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已经实现了通过使用 Bu3SnH/HMPA 系统对双官能羰基化合物 1 中的甲酰基进行化学选择性还原而引发的各种杂环化合物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)