2-N-辛基呋喃 | 4179-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-N-辛基呋喃
• 英文名称: 2-octyl-furan
• 英文别名: 2-(n-octyl)furan；2-n-octyl-furan；2-n-octylfurane；2-n-octylfuran；2-octylfuran
• CAS: 4179-38-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD00051821
• 分子量: 180.29
• InChiKey: RADIRWIUSSENFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.357 (est)
• 保留指数：
  1281;1282;1284;1285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-辛基呋喃 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到trans-2-dodecen-1-al-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯二羰基化合物的光异构化形成5-烷基-2（3H）-呋喃酮的简便方法

  摘要：

  报道了标题化合物的新的和有用的合成。它们可以通过烯二羰基化合物3和4的光环化而容易地获得。观察到归因于双键的几何形状的不同行为。图3中的化合物仅转化为丁烯内酯5，而反式异构体4则转化为烷基-呋喃酮5和6。描述了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80143-9
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 正丁基锂 、 gold(III) bromide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-N-辛基呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h

文献信息

• A simple route to α,β-unsaturated aldehydes from prop-2-ynols
  作者：Dawei Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/c39890000890

  日期：——

  2-Ynols can be isomerized stereoselectively to (2E)-enals with a ruthenium complex as catalyst.

  用钌配合物作为催化剂，可以将2-羟基选择性立体异构化为（2E）-烯醛。
• First Exclusive Regioselective Fragmentation of Primary Ozonides Controlled by Remote Carbonyl Groups and a New Method for Determining the Regiochemistry of Carbonyl Oxide Formation
  作者：Hsien-Jen Wu、Chu-Chung Lin

  DOI：10.1021/jo952284p

  日期：1996.1.1

  The first exclusive regioselective fragmentation of primary ozonides controlled by remote carbonyl groups on ozonolysis of norbornene derivatives and reaction of final ozonides with triethylamine as a new probe for determining the regiochemistry of carbonyl oxide formation from primary ozonide fragmentation are reported. Ozonolysis of the endo adducts 3a-d and the deuterated compounds 8a and 8b in

  据报道，在降冰片烯衍生物的臭氧分解中，由远端羰基控制的伯氮氧化物的第一个排他性区域选择性断裂是最终的臭氧化物，以及最终的臭氧化物与三乙胺的反应，作为确定伯臭氧化物断裂形成羰基氧化物的区域化学的新探针。内加合物3a-d和氘代化合物8a和8b在CDCl（3）中于-78摄氏度进行臭氧分解，分别得到最终的臭氧化物4a-d，9a和9b作为唯一产物（> 95％）。没有获得可检测量的异构的最终臭氧化物5、10、11和12。提出了一种机制来解释初级臭氧化物的排他性区域选择性断裂。3a-d，8a的臭氧分解 在-78℃下在CH（2）Cl（2）中添加8b和8b，然后分别用三乙胺处理，分别以85-90％的收率得到凸四氧杂环己烷笼化合物16a-d，19a和19b。没有获得可检测量的其他区域异构体17a-d，20a和20b。在-78℃下于CH（2）Cl（2）中对3a-d，8a和8b进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，
• Synthesis of Diacetal Trioxa-cage Compounds via Reaction of Bicyclo[2.2.1]heptenes and Bicyclo[2.2.2]octenes with Dimethyldioxirane
  作者：Hui-Chang Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00997-7

  日期：2000.1

  A new entry for the synthesis of diacetal trioxa-cage compounds via oxirane-induced sequential cyclization reaction of 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.1]-5-heptenes and 2,3-bis-endo-diacylbicyclo[2.2.2]-5-octenes is reported. In the case of bicyclo[2.2.2]octenes, sequential cyclization reaction induced by iodine as electrophile failed. We have also demonstrated that dimethyldioxirane can selectively

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。
• Furyl‐Substituted Group‐4 Metallocene Catalysts for Elastomeric Polypropylene Formation—The Role of the Remote Substituents
  作者：Thorsten Dreier、Gerhard Erker

  DOI：10.1560/8u5j-d3cg-hhft-1312

  日期：2002.12

  n-octyl (5f), tert-butyl (5g)], as well as the corresponding benzofuryl (5h) and 4,5-dimethylfuryl (5i) complexes. Their treatment with methylalumoxane (>1000-fold excess) generated active homogeneous Ziegler-Natta polymerization catalysts. Propene polymerization at temperatures between −20 °C and +20 °C gave elastomeric polypropylenes. The elastomeric features were characterized by stress/strain curves

  用正丁基锂处理一系列的2-烷基呋喃（1）和相关体系，然后将所得的硫代呋喃添加到2-茚满酮中，H 3 O +催化的消除，去质子化，以及过渡金属化成四氯化锆，得到一系列不同取代的双[（5-烷基-2-呋喃基）茚基] ZrCl 2络合物[烷基=正丁基（5d），正己基（5e），正辛基（5f），叔丁基（5g）]，以及相应的苯并呋喃基（5h）和4,5-二甲基呋喃基（5i）配合物。用甲基铝氧烷（> 1000倍过量）处理生成了活性均相的齐格勒-纳塔聚合催化剂。在-20℃至+ 20℃之间的丙烯聚合产生弹性体聚丙烯。弹性体特征由应力/应变曲线表征，其显示出对弯曲金属茂配合物外围的呋喃环处连接的实际烷基取代基的显着依赖性。这些取代基在催化剂骨架上的空间体积增加似乎导致等规度增加，并且相应地改善了由这些体系获得的聚合物的弹性体性能。
• Asymmetric Hydrogenation of Furans and Benzofurans with Iridium-Pyridine-Phosphinite Catalysts
  作者：Larissa Pauli、René Tannert、Robin Scheil、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201404903

  日期：2015.1.19

  Enantioselective hydrogenation of furans and benzofurans remains a challenging task. We report the hydrogenation of 2‐ and 3‐substituted furans by using iridium catalysts that bear bicyclic pyridine–phosphinite ligands. Excellent enantioselectivities and high conversions were obtained for monosubstituted furans with a 3‐alkyl or 3‐aryl group. Furans substituted at the 2‐position and 2,4‐disubstituted furans proved

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

表征谱图