2-methyl 6-trifluoromethoxyquinoline | 212695-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl 6-trifluoromethoxyquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-trifluoromethoxyquinoline；2-methyl-6-(trifluoromethoxy)quinoline
• CAS: 212695-57-3
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: OHPPATZVAKAYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl 6-trifluoromethoxyquinoline 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,3aS,4S,4aR,8aS,9aR)-3-methyl-4-[(E)-2-[6-(trifluoromethoxy)quinolin-2-yl]ethenyl]-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现和合成一系列新颖的基于喹啉的凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列结构新颖的高效凝血酶受体（PAR-1）拮抗剂的设计，合成和SAR研究。化合物30是一种高效的凝血酶受体拮抗剂（IC（50）= 6.3 nM），一种相关的化合物36在猴离体研究中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.042
• 作为产物：
  描述：

  4-(Trifluoromethoxy)phenyl-DL-alanine 在 DPZ 、 sodium thiosulfate 、 C₉H₃Cl₄NO₂ 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-methyl 6-trifluoromethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135

文献信息

• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• A Three-Component Approach to 3,5-Diaryl-1,2,4-thiadiazoles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hao Xie、Jinhui Cai、Zilong Wang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00806

  日期：2016.5.6

  A novel route is disclosed for the synthesis of 1,2,4-thiadiazoles starting from amidines, elemental sulfur, and 2-methylquinolines or aldehydes under transition-metal-free conditions. This three-component approach affords efficient and rapid access to 3,5-diaryl substituted 1,2,4-thiadiazoles with good tolerance of a broad range of funcitional groups. Mechanistic studies reveal a radical-involved

  公开了从am，元素硫和2-甲基喹啉或醛开始的无过渡金属条件下合成1,2,4-噻二唑的新途径。这种三组分方法可快速有效地获得3,5-二芳基取代的1,2,4-噻二唑，并且对广泛的官能团具有良好的耐受性。机理研究揭示了一种涉及激进的途径。
• Thiazolo[5,4,3-ij]quinolines, preparation and medicines containing the same
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of formula (I): their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof, processes for preparing them and the medicaments containing them are discussed.

  化合物的化学式（I）：它们的外消旋体、对映异构体、非对映异构体以及无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的方法和含有它们的药物进行了讨论。
• Cooperative Lewis Acid Catalysis for the Enantioselective C(sp³)–H Bond Functionalizations of 2-Alkyl Azaarenes
  作者：Pramod Rai、Satyadeep Waiba、Kakoli Maji、Dibyaranjan Sahoo、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03387

  日期：2021.11.19

  Herein, we describe the enantioselective C(sp3)–H bond functionalizations of 2-alkyl azaarenes using a cooperative dual Lewis acid catalysis. An achiral Lewis acid activates the unactivated azaarene partner without the need for a strong base. Orthogonally, a chiral-at-metal Lewis acid catalyst enables LUMO lowering and induces chirality. This method tolerates a range of complex molecular scaffolds

  在此，我们描述了使用协同双路易斯酸催化对 2-烷基氮杂芳烃进行对映选择性 C(sp 3 )-H 键官能化。非手性路易斯酸可激活未活化的氮杂芳烃伴侣，而无需强碱。正交地，手性金属路易斯酸催化剂能够降低 LUMO 并诱导手性。该方法可耐受一系列复杂的分子支架，并表现出良好的收率和选择性，同时接受各种官能团。
• Copper-catalyzed efficient direct amidation of 2-methylquinolines with amines
  作者：Hao Xie、Yunfeng Liao、Shuqing Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00915d

  日期：——

  A copper catalyzed efficient procedure for quinoline-2-carboxamides formation via direct amidation of 2-methylquinolines under oxygen is described.

  一种铜催化的高效程序，通过在氧气下直接对2-甲基喹啉进行酰胺化，形成喹啉-2-甲酰胺。