hepta-5,6-dien-1-al | 76928-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-5,6-dien-1-al
• 英文别名: hepta-5,6-dienal；5,6-heptadienal
• CAS: 76928-55-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: OPCKFKNKRCZAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-5,6-dien-1-al 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 hepta-5,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Allenes as Dipolarophiles in the Intramolecular Carbene Cyclization-Cyclo­addition Cascade Reaction

  摘要：

  在双铑催化剂的存在下，分子内卡宾环化-环加成串联反应能高效地与丙二烯发生反应，生成单一对映异构体的氧杂三环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939080
• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlyst 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以107 mg的产率得到hepta-5,6-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的鲸蜡基-烯烯环化†

  摘要：

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。

  DOI：

  10.1021/jo047887s

文献信息

• Photocycloaddition and Rearrangement Reactions in a Putative Route to the Skeleton of Plicamine-Type Alkaloids
  作者：Thorsten Bach、Karl-Heinz Rimböck、Alexander Pöthig

  DOI：10.1055/s-0034-1380756

  日期：——

  rearrangements, and Baeyer–Villiger oxidation reactions were studied. In all cases, products were found, which resulted from cleavage of the amino-substituted cyclobutane bond, but not from the desired cleavage of the alternative alkyl-substituted cyclobutane bond. Two isoquinolones were prepared, to which an allenyl side chain was linked at position C4 via a stereogenic silyloxy-substituted carbon atom. Intramolecular

  摘要 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲基的各自的环丁烷（83％和49％的产率）。与5,6-二氧杂异喹诺酮前体形成前所未有的间位观察到-光环加成是显着的副反应，其发生在异喹诺酮骨架的位置C4和C8a处。N-烷基化并转化为相应的环丁酮（22-57％）后，环丁烷产物会进行各种重排反应。详细地，研究了直接光化学重排，热化学和光化学贝克曼重排以及Baeyer-Villiger氧化反应。在所有情况下，都发现了产物，这是由于氨基取代的环丁烷键的断裂而引起的，而不是由于所需的烷基取代的环丁烷键的断裂而引起的。 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲
• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Enantioselective Synthesis of cis-Fused Cyclooctanoids via Rhodium(I)-Catalyzed [4 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Brendan C. Lainhart、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00267

  日期：2015.3.6

  o]-type cycloadditions offer efficient, atom-economical routes to diverse complex carbocycles. Recently, such transformations have emerged as unique strategies for medium ring carbocycle synthesis. Despite the important developments in this area, however, highly enantioselective [m + n + o]-type processes accessing medium ring carbocycles have yet to be developed. Herein, a rhodium-catalyzed [4 + 2 + 2]

  催化多组分[ m + n + o ]型环加成化合物提供了高效，原子经济的途径，可通往各种复杂的碳环化合物。最近，这种转化已成为中环碳环合成的独特策略。尽管在该领域取得了重要进展，但是，高度对映选择性[ m + n + o进入中环碳环化合物的]型过程尚未开发。在本文中，报道了铑催化的烯丙二烯与丙二烯的[4 + 2 + 2]环加成反应，从而能够直接立体选择性地合成顺式融合的环辛烷类化合物。这些环加成成功地用于各种π组分，并证明了在[4 + 2 + 2]过程中高水平对映选择性的潜力。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Dimerization of ω‐Allenyl Carboxylic Acids: Straightforward Synthesis of <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Macrodiolides
  作者：Philip Steib、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201803369

  日期：2018.5.28

  Herein, we report on the first enantioselective and atom‐efficient catalytic one‐step dimerization method to selectively transform ω‐allenyl carboxylic acids into C2‐symmetric 14‐ to 28‐membered bismacrolactones (macrodiolides). This convenient asymmetric access serves as an attractive route towards multiple naturally occuring homodimeric macrocyclic scaffolds and demonstrates excellent efficiency

  本文中，我们报道了第一种对映选择性和原子效率高的催化一步二聚方法，该方法可将ω-烯基羧酸选择性转化为C 2对称的14至28元的双金属内酯（大分子二醇）。这种方便的不对称通路是通向多个天然存在的同型二聚大环骨架的诱人途径，并显示出构建复杂，对称核心结构的出色效率。通过将铑催化剂与改性的手性环亚戊基-diop配体一起使用，可以以高至高收率，高非对映选择性和出色的对映选择性获得所需的乙交酯。
• cis-Stereoselective nickel-catalyzed cyclization/alkylation and arylation reactions of allenyl-aldehydes and -ketones with organozinc reagentsElectronic supplementary information (ESI) available: typical procedures, NMR-data, and X-ray data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207620a/
  作者：Suk-Ku Kang、Seok-Keun Yoon

  DOI：10.1039/b207620a

  日期：2002.11.4

  Highly stereoselective alkylative and arylative cyclization reactions of allenyl-aldehydes and -ketones with organozinc reagents occur efficiently in the presence of catalytic Ni(COD)2 to afford cis-fused homoallylic cyclopentanols.

  在催化Ni（COD）2的存在下，烯丙基-醛和-酮与有机锌试剂的高度立体选择性烷基化和芳基化环化反应可有效发生，以提供顺式稠合均烯丙基环戊醇。