庚-5,6-二烯-1-醇 | 73229-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚-5,6-二烯-1-醇
• 英文名称: hepta-5,6-diene-1-ol
• 英文别名: hepta-5,6-dien-1-ol；5,6-heptadien-1-ol；hepta-5,6-dienol
• CAS: 73229-30-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CCVUUCPBJQLBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-5,6-二烯-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 hepta-5,6-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  立体选择镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应和烯丙二烯和烯烃的烯化环化反应。

  摘要：

  [2 + 2 + 2] = 4（立体中心）？描述了镍催化的多组分环加成反应和涉及两个烯烃和一个烯丙基的烯基化环化反应。[2 + 2 + 2]环加成反应可快速获得立体化学复杂，顺式稠合的氢化茚。通过将P（o- tol）3交换为PBu 3作为配体，可以将反应途径转移至烯基化环化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201303211
• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylsilanyl-7-trimethylsilanyloxy-hept-2-yne 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到庚-5,6-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  丙炔基三甲基硅烷的部分区域合成丙炔基三甲基硅烷

  摘要：

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99606-2

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Regiocontrolled Coupling of Aromatic and Vinylic Amides with α-Allenols To Form γ-Lactams via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02903

  日期：2016.11.4

  rhodium(III)-catalyzed C–H activation has been demonstrated. This [4 + 1] annulation reaction provides an efficient method for the synthesis of isoindolinones and 1,5-dihydro-pyrrol-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom α to the nitrogen atom with good functional group tolerance. The hydroxyl group in the allene substrate is essential in controlling the chemo- and regioselectivity of the reaction probably by

  芳香族和乙烯基酰胺与α-烯醇通过铑（III）催化的CH活化进行了温和的区域控制偶联，从而形成γ-内酰胺。该[4 +1]环化反应为合成具有良好官能团耐受性的对氮原子带有四取代碳原子α的异吲哚啉酮和1,5-二氢-吡咯-2-酮提供了一种有效的方法。丙二烯底物中的羟基可能通过与铑催化剂的配位相互作用控制反应的化学和区域选择性。
• Ketyl−Allene Cyclizations Promoted by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth Pollina Cormier

  DOI：10.1021/jo047887s

  日期：2005.4.1

  Samarium(II) iodide has proven to be an effective reagent for intramolecular reductive coupling reactions. Previous investigations of intramolecular ketyl−olefin coupling reactions provided carbocycles in excellent yield and good diastereoselectivity. This method has been extended to ketyl cyclizations with allenes. Substrates leading to both carbocycles and heterocycles in a selective manner are explored

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。
• Ruthenium-Catalyzed Two-Component Addition To Form 1,3-Dienes:  Optimization, Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton、Martin Seidel

  DOI：10.1021/ja011428g

  日期：2001.12.19

  coupling of an allene and an activated olefin to form 1,3-dienes has been developed. The requisite allenes are synthesized either from terminal alkynes by a one carbon homologation using copper(I) iodide, paraformaldehyde, and diisopropylamine, via an ortho ester-Claisen rearrangement from a propargylic alcohol, or via a Wittig type reaction on a ketene generated in situ from an acid chloride. Mono- through

  已开发出丙二烯和活化烯烃的双组分偶联以形成 1,3-二烯。必需的丙二烯是通过使用碘化铜（I）、多聚甲醛和二异丙胺，通过原位酯 - 克莱森重排从末端炔烃合成的，或者通过原位生成的乙烯酮的 Wittig 型反应合成来自酰氯。可以通过这些方法合成单到四取代的丙二烯。环戊二烯基钌(II)环辛二烯氯化物或环戊二烯基钌(II)三乙腈六氟磷酸盐催化加成反应。当使用前一种催化剂时，加入炔活化剂以帮助产生活性催化剂。通过系统优化研究，检查了一系列条件。最佳条件包括在 60 摄氏度下使用三氯化铈 (III) 七水合物作为助催化剂在作为溶剂的二甲基甲酰胺中。发现该反应具有化学选择性，并且可以耐受广泛的官能团，包括酯、醇、腈, 和酰胺。当使用取代的丙二烯时，适当的取代可以获得良好的选择性。提出了一种涉及钌环的机制来解释产物形成中的选择性或缺乏选择性。对于双取代的丙二烯，当有利于从特定位点消除 β-氢时，可以获得选择性。在三取代和四取代的丙二烯中，关于
• Cobalt(I)-catalyzed [6π+2π]-cycloaddition of allenes to N-carbethoxy(phenoxy)azepines for the synthesis of 9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes
  作者：Gulnara N. Kadikova、Vladimir A. D’yakonov、Ramil N. Nasretdinov、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130996

  日期：2020.3

  The [6π+2π]-cycloaddition of allenes to N-carbethoxyazepine or N-carbophenoxyazepine catalyzed by the Co(acac)2(dppe)/Zn/ZnI2 system was performed for the first time and gave previously unknown substituted 9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes and 16-azatricyclo[9.4.1.02,10]hexadeca-2,12,14-trienes in 75–95% yields. The structures of the resulting azacyclic compounds were reliably proved using NMR spectroscopy

  [6π+2π]的-环丙二烯衍生物与N- carbethoxyazepine或N- carbophenoxyazepine由钴（ACAC）催化2（DPPE）/锌/ ZnI 2被首次执行系统，给以前未知的取代的9-氮杂双环[ 4.2.1] nona-2,4-dienes和16-氮杂三环[9.4.1.0 2,10 ] hexadeca-2,12,14-三烯的产率为75–95％。使用NMR光谱法和X射线衍射分析法可靠地证实了所得氮杂环化合物的结构。所获得的9-氮杂双环[4.2.1] nona-2,4-二烯和16-氮杂三环[9.4.1.0 2,10 ]十六烷基-2,12,14-三烯在体外对Jurkat，K562，U937具有较高的抗肿瘤活性。和HL60癌细胞系。