hepta-5,6-dienoic acid | 222167-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hepta-5,6-dienoic acid
• CAS: 222167-25-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: JIZMYFOKZFZZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-5,6-dienoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R,S)-4-AMINO-HEPTA-5,6-DIENOIC ACID, HYDROCHLORIDE
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-hepta-5,6-dienoic acid

  摘要：

  (R,S)-和(S)-4-氨基庚-5,6-二烯酸是γ-氨基丁酸转氨酶(GABA-T)的新型抑制剂。

  公开号：

  US04454156A1
• 作为产物：
  描述：

  hepta-5,6-dien-1-al 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 hepta-5,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Allenes as Dipolarophiles in the Intramolecular Carbene Cyclization-Cyclo­addition Cascade Reaction

  摘要：

  在双铑催化剂的存在下，分子内卡宾环化-环加成串联反应能高效地与丙二烯发生反应，生成单一对映异构体的氧杂三环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939080

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Testudinariol A Using a New Nickel-Catalyzed Allenyl Aldehyde Cyclization
  作者：Kande K. D. Amarasinghe、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja027148y

  日期：2002.8.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-testudinariol A was completed. A new nickel-catalyzed allenyl aldehyde cyclization was developed in the approach. In addition, an asymmetric anti aldol reaction and a two-directional oxocarbenium ion/vinyl silane condensation were employed as key steps.

  (+)-testudinariol A 的对映选择性全合成完成。该方法开发了一种新的镍催化烯醛环化反应。此外，不对称反羟醛反应和双向氧碳鎓离子/乙烯基硅烷缩合被用作关键步骤。
• Palladium(0)-Catalyzed Coupling Cyclization of Functionalized Allenes with Hypervalent Iodonium Salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Alexander N. Kulak

  DOI：10.1055/s-1999-2613

  日期：1999.3

  The palladium(0)-catalyzed coupling reaction of allenic alcohols, amines, acids with hypervalent iodonium salts afforded the cyclized heterocyclic tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, pyrrolidines, piperidines, or lactones under mild conditions.

  钯(0)催化的烯丙醇、胺、酸与高价碘盐的偶联反应，在温和的条件下生成了环化的杂环四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷、哌啶或内酯。
• Access to Functionalized <i>E</i>-Allylsilanes and <i>E</i>-Alkenylsilanes through Visible-Light-Driven Radical Hydrosilylation of Mono- and Disubstituted Allenes
  作者：Yanyao Cai、Wenxuan Zhao、Shaozhong Wang、Yong Liang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03679

  日期：2019.12.20

  visible-light-driven radical hydrosilylation of allene has been achieved by using eosin Y as the photocatalyst, with thiol and base as additives. Depending on allenes, two types of adducts with E-selectivity were obtained. It was demonstrated that monosubstituted nonarylated allenes reacted to give linear E-allylsilanes, while 1,3-disubstituted electron-deficient allenes afforded E-alkenylsilanes. A radical mechanism

  通过使用曙红Y作为光催化剂，并使用硫醇和碱作为添加剂，实现了丙二烯的可见光驱动的自由基氢化硅烷化。取决于烯丙基，获得了两种具有E-选择性的加合物。结果表明，单取代的非芳基化烯可以反应生成线性的E-烯丙基硅烷，而1,3-二取代的缺电子电子烯则可以得到E-烯基硅烷。提出了一种自由基机理来解释这些官能化的含硅化合物的化学，区域和立体选择性形成。
• Allene epoxidation: synthesis of functionalized lactones by the DMDO oxidation of allenic acids
  作者：Jack K Crandall、Elisa Rambo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00698-1

  日期：2002.8

  products are formed directly from allene oxides, keto lactones are formed. The corresponding spirodioxide intermediates give lactones with appropriately situated α-hydroxyketone moieties. An understanding of the regiochemistry of the epoxidations and the subsequent cyclizations of the reactive intermediates is developed, as are methods for the manipulation of the experimental conditions to favor the

  通过二甲基二环氧乙烷促进的氧化环化反应，一系列烯丙基羧酸已转化为官能化的内酯。这些转化通过未分离的氧化烯和螺二氧化物中间体的参与而合理化。起始烯丙酸的结构和反应条件决定了这两个中间物种中的哪个充当分离产物的来源。所制备的氧化剂溶液的使用通常通过螺二氧化物进行。而原位反应通常会产生衍生自氧化烯的产物。当直接由氧化烯形成产物时，会形成酮内酯。相应的螺二氧化物中间体产生具有适当定位的α-羟基酮部分的内酯。
• Ruthenium-Catalyzed Alkylative Lactonization and Carbocyclization
  作者：Barry M. Trost、Andrew McClory

  DOI：10.1021/ol0610136

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The cationic ruthenium complex [CpRu(NCCH3)3]PF6 promotes the coupling of monosubstituted allene carboxylic acids and simple alpha,beta-unsaturated olefins to form five- and six-membered lactones. The mild reaction conditions allow for the presence of various functional groups.

  [反应：参见正文]阳离子钌络合物[CpRu（NCCH3）3] PF6促进单取代的烯丙基羧酸与简单的α，β-不饱和烯烃的偶联，形成五元和六元内酯。温和的反应条件允许存在各种官能团。