2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)adamantan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)adamantan-4-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: DRMGJFUHYAPLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)adamantan-4-ol 在 Oxone 、 硫酸 、 sodium 2-iodoxybenzenesulfonate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 五氧化二氮 、 sodium sulfate 、 尿素 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)adamantan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251