2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)adamantan-4-one | 143824-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)adamantan-4-one
• CAS: 143824-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: GMIUKGRZBKDUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)adamantan-4-one 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 五氧化二氮 、 尿素 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 4,4-dinitro-2,6-dioximidoadamantane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)-4-methyleneadamantane 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)adamantan-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷及其前体硝基酮的合成及1 H和13 C NMR谱图的2D NMR光谱图

  摘要：

  据报道，由前体4,4,6,6-四硝基金刚烷-2-一和4,4-二硝基金刚烷-2,6-二酮合成了2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷。描述了通过2D 13 C- 1 H位移相关光谱，1 H- 1 H COZY光谱和1 H- 1 H NOESY光谱对这些化合物进行的完整1 H和13 C NMR赋值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90175-9

文献信息

• US5180853A
  申请人：——

  公开号：US5180853A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5202508A
  申请人：——

  公开号：US5202508A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5292959A
  申请人：——

  公开号：US5292959A

  公开（公告）日：1994-03-08