2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane | 143850-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane
• CAS: 143850-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O₁₂
• 分子量: 406.222
• InChiKey: LJPXKDSQLKILTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)-4-methyleneadamantane 在 Oxone 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 五氧化二氮 、 尿素 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251

文献信息

• The synthesis and complete 1H and 13C NMR spectral assignment of 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane and its precursor nitroketones by 2D NMR spectroscopy
  作者：Paritosh R. Dave、Arthur Bracuti、Theodore Axenrod、Boming Liang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90175-9

  日期：1992.7

  The synthesis of 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane from the precursors, 4,4,6,6-tetranitroadamantan-2-one and 4,4-dinitroadamantane-2,6-dione is reported. The complete 1H and 13C NMR assignment of these compounds by 2D 13C-1H shift correlated spectra, 1H-1H COSY spectra and 1H-1H NOESY spectra is described.

  据报道，由前体4,4,6,6-四硝基金刚烷-2-一和4,4-二硝基金刚烷-2,6-二酮合成了2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷。描述了通过2D 13 C- 1 H位移相关光谱，1 H- 1 H COZY光谱和1 H- 1 H NOESY光谱对这些化合物进行的完整1 H和13 C NMR赋值。
• An efficient process for the synthesis of gem-dinitro compounds under high steric hindrance by nitrosation and oxidation of secondary nitroalkanes
  作者：Jian Zhang、Tianjiao Hou、Yifei Ling、Lin Zhang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.002

  日期：2018.7

  A new nitrosation and oxidation process to synthesize gem-dinitro compounds was accomplished by using nitryl chloride as nitrosation reagent and ozone as oxidizing agent. The main features of the present protocol include the compatibility to substances with high steric hindrance, high yields and mild reaction conditions. A plausible mechanism involving the formation of an intermediate of gem-nitrosonitro

  以硝酰氯为亚硝化剂，臭氧为氧化剂，完成了合成宝石二硝基化合物的新亚硝化和氧化工艺。本协议的主要特征包括与具有高位阻，高收率和温和反应条件的物质的相容性。还提出了通过单电子转移形成宝石-亚硝基硝基化合物中间体的可能机理。
• US5180853A
  申请人：——

  公开号：US5180853A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5202508A
  申请人：——

  公开号：US5202508A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5292959A
  申请人：——

  公开号：US5292959A

  公开（公告）日：1994-03-08