3,4,5-三氟-2'-硝基联苯 | 1056196-56-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氟-2'-硝基联苯
• 英文名称: 3',4',5'-trifluoro-2-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3',4',5'-trifluoro-2-nitrobiphenyl；2-nitro-3',4',5'-trifluoro-1,1'-biphenyl；1,2,3-trifluoro-5-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 1056196-56-5
• 化学式: C₁₂H₆F₃NO₂
• 分子量: 253.18
• InChiKey: LFADBBPCVQXYLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氟-2'-硝基联苯 在 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 氟苯吡菌胺
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联芳基氯在水中低催化剂负载量，用于合成工业上重要的杀菌剂

  摘要：

  公开了缺电子芳基氯化物在水中合成作物保护相关活性成分中的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。反应条件的优化允许在较短的反应时间内在交叉偶联反应步骤中以 50 ppm 的 Pd 催化剂负载量进行反应，而无需额外的有机溶剂。该系统针对大规模生产的杀菌剂啶酰菌胺、氟吡菌胺和联苯吡菌胺的初始交叉偶联步骤进行了优化，产率高达 97%。还表明，在后处理中使用对环境无害的溶剂进行简单的产物分离和纯化，可以轻松地将 Suzuki-Miyaura 反应放大到 50 g。为了展示这种方法的可用性，它被额外应用于所需活性成分的三步合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc02602j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 magnesium 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,4,5-三氟-2'-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  高效实用合成3'，4'，5'-三氟-[1,1'-联苯] -2-胺：氟哌啶的关键中间体

  摘要：

  在此报道了一种改进的实用方法，用于获得3'，4'，5'-三氟-[1,1'-联苯] -2-胺（1），这是氟虫嘧啶的关键中间体。经三步法处理后，制备1的总产率为73％，纯度为99.88％。更重要的是，该工艺是通过Suzuki-Miyaura偶联生产联苯化合物的一项改进，使催化剂的负载量低至0.04 mol％。该方法可以提供经济和环境友好的方法，从而在工业应用中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00208

文献信息

• An active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using low levels of palladium loading
  作者：Meng-Qi Yan、Jia Yuan、Fang Lan、Si-Hao Zeng、Meng-Yue Gao、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c7ob00178a

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl) dicyclohexylphosphine/toluene/iPrOH/water catalytic system was developed, which shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides with Pd loadings down to 0.01 mol%.

  容易获得的Pd（OAC）2 /（2-（蒽-9-基）-1- ħ茚-3-基）二环己基膦/甲苯/我异丙醇/水催化体系被开发，其显示高的催化在铃木活动–Miyaura的各种芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联反应，其Pd含量低至0.01 mol％。
• 一种由Suzuki偶联反应制备联芳烃类化合物的方法
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN112094165A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一种结构式III所示联芳烃类化合物(结构式和取代基见说明书)的制备方法，通过往反应体系中加入非离子型表面活性剂，由结构式I所示的氯代芳烃与结构式II所示的芳基硼酸进行Suzuki偶联反应。本发明提供的制备方法，氯代芳烃反应活性高，原料成本低，反应条件温和，绿色环保。
• High Turnover Pd/C Catalyst for Nitro Group Reductions in Water. One-Pot Sequences and Syntheses of Pharmaceutical Intermediates
  作者：Xiaohan Li、Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03258

  日期：2021.10.15

  Commercially available Pd/C can be used as a catalyst for nitro group reductions with only 0.4 mol % Pd loading. The reaction can be performed using either silane as a transfer hydrogenating agent or simply a hydrogen balloon (∼1 atm pressure). With this technology, a series of nitro compounds was reduced to the desired amines in high chemical yields. Both the catalyst and surfactant were recycled

  市售的 Pd/C 可用作硝基还原的催化剂，Pd 负载仅为 0.4 mol%。该反应可以使用硅烷作为转移氢化剂或简单的氢气球（~1 个大气压）进行。使用这项技术，一系列硝基化合物以高化学产率被还原为所需的胺。催化剂和表面活性剂都循环多次，反应性没有损失。
• Microwave-assisted aqueous carbon–carbon cross-coupling reactions of aryl chlorides catalysed by reduced graphene oxide supported palladium nanoparticles
  作者：Qingxiao Zhang、Zhan Mao、Kaixuan Wang、Nam Thanh Son Phan、Fang Zhang

  DOI：10.1039/d0gc00833h

  日期：——

  can efficiently promote Ullmann and Suzuki coupling reactions by using aryl chlorides as the reactants in aqueous media, which showed even better catalytic performances than a homogeneous catalytic system. Notably, this mild reaction system can be demonstrated in the gram-scale synthesis of 4′-methyl-2-biphenylcarbonitrile and 2-nitro-3′,4′,5′-trifluoro-1,1′-biphenyl, which are important pharmaceutical

  在钯催化的碳-碳交叉偶联反应中使用低成本和易于获得的芳基氯化物作为起始反应物已引起了广泛的研究关注。然而，先前报道的非均相钯催化剂具有不良的反应性和苛刻的条件。而且，迄今为止，在这些催化体系中很少获得有价值的工业产品。这里是一个简单的绿色原地开发了组装和还原方法来制造还原的氧化石墨烯负载的钯纳米粒子（Pd / rGO）。由于丰富的表面官能团，Pd NPs均匀地分散在rGO的薄片上，平均大小约为2.0 nm。有趣的是，在微波辐射下，Pd / rGO可以通过使用芳基氯化物作为水性介质中的反应物来有效地促进Ullmann和Suzuki偶联反应，其催化性能比均相催化体系更好。值得注意的是，这种温和的反应体系可以在4'-甲基-2-联苯甲腈和2-硝基-3'，4'，5'-三氟-1,1'-联苯的克级合成中得到证明。 sartans和fluxapyroxad的医药中间体。根据材料表征和控制实验，这种卓越的催
• Method for Producing Substituted Biphenyls
  申请人：Smidt Sebastian Peer

  公开号：US20110105766A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A process for preparing substituted biphenyls of the formula I where R 1 =nitro or amino, R 2 =cyano, halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy or C 1 -C 4 -haloalkylthio, n=from 0 to 3, and R 3 =hydrogen, cyano or halogen, which comprises reacting a halobenzene of the formula II in which Hal is chlorine or bromine, in the presence of a base and of a palladium catalyst which consists of palladium and a bidentate phosphorus ligand of the formula III where Ar is phenyl which is substituted if desired and R 4 and R 5 are each C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl or together form a 2- to 7-membered bridge which may, if desired, bear a C 1 -C 6 -alkyl substituent, in a solvent or diluent, with a phenylboronic acid IVa a diphenylborinic acid IVb or a mixture of IVa and IVb.

  一种制备式I的取代联苯的方法，其中R1=硝基或氨基，R2=氰基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基或C1-C4卤代硫代烷基，n=从0到3，R3=氢、氰基或卤素，包括在存在碱和钯催化剂的条件下，所述钯催化剂由钯和式III的双齿膦配体组成，其中Ar是苯基，如有需要可被取代，R4和R5各自为C1-C8烷基或C3-C6环烷基，或者共同形成一个2到7成员的桥，如有需要，该桥上可能带有一个C1-C6烷基取代基，在溶剂或稀释剂中，与苯硼酸IV、二苯硼酸IV或IVa和IVb的混合物反应的方法。