(3aS,5S,5aR,11bR,E)-5a-hydroxy-12-(2-hydroxyethylidene)-7-methyl-1,2,3a,4,5,5a-hexahydro-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinolin-6(7H)-one | 109356-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,5aR,11bR,E)-5a-hydroxy-12-(2-hydroxyethylidene)-7-methyl-1,2,3a,4,5,5a-hexahydro-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinolin-6(7H)-one
• CAS: 109356-01-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: ATTDBSSHRJAEGE-PPDMVCNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,5aR,11bR,E)-5a-hydroxy-12-(2-hydroxyethylidene)-7-methyl-1,2,3a,4,5,5a-hexahydro-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinolin-6(7H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮重排是通往Calebassinine骨架的关键步骤

  摘要：

  利用碱催化的α-羟基酮重排作为关键步骤，开发了独特的calebassinine-1骨架的第一个立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39860001564
• 作为产物：
  描述：

  (17R,19E)-17,18-epoxy-1-methyl-cur-19-en-17-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aS,5S,5aR,11bR,E)-5a-hydroxy-12-(2-hydroxyethylidene)-7-methyl-1,2,3a,4,5,5a-hexahydro-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮重排是通往Calebassinine骨架的关键步骤

  摘要：

  利用碱催化的α-羟基酮重排作为关键步骤，开发了独特的calebassinine-1骨架的第一个立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39860001564