(3aS,5S,5aR,11bR,E)-12-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5a-hydroxy-7-methyl-6-oxo-1,2,3a,4,5,5a,6,7-octahydro-3H-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline 3-oxide | 109356-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,5aR,11bR,E)-12-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5a-hydroxy-7-methyl-6-oxo-1,2,3a,4,5,5a,6,7-octahydro-3H-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline 3-oxide
• CAS: 109356-05-0
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 456.657
• InChiKey: UWQZCPXTVXNARS-VADBWAETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,5aR,11bR,E)-12-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5a-hydroxy-7-methyl-6-oxo-1,2,3a,4,5,5a,6,7-octahydro-3H-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline 3-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aS,5S,5aR,11bR,E)-12-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5a-hydroxy-7-methyl-1,2,3a,4,5,5a-hexahydro-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮重排是通往Calebassinine骨架的关键步骤

  摘要：

  利用碱催化的α-羟基酮重排作为关键步骤，开发了独特的calebassinine-1骨架的第一个立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39860001564
• 作为产物：
  描述：

  (17R,19E)-17,18-epoxy-1-methyl-cur-19-en-17-ol 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aS,5S,5aR,11bR,E)-12-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5a-hydroxy-7-methyl-6-oxo-1,2,3a,4,5,5a,6,7-octahydro-3H-3,5-ethanopyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮重排是通往Calebassinine骨架的关键步骤

  摘要：

  利用碱催化的α-羟基酮重排作为关键步骤，开发了独特的calebassinine-1骨架的第一个立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39860001564