(S)-1,3-diphenylhexane-1,5-dione | 1228812-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-1,3-diphenylhexane-1,5-dione
• 英文别名: (3S)-1,3-diphenylhexane-1,5-dione
• CAS: 1228812-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BXYAKNPXBGRMGP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-diphenylhexane-1,5-dione 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(5R)-3,5-diphenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的乙烯基叠氮化物的对映选择性和化学发散性烯基烷基化合成 α-烯基酰胺和酮**

  摘要：

  使用乙烯基叠氮化物作为酰胺和酮烯醇化物替代物，通过协同铱和路易斯酸催化，实现了不稳定烯醇化物的第一次对映选择性烯丙基烷基化。利用外消旋烯丙醇作为烷基化剂，这些干燥剂控制的化学发散片段偶联反应通过动态动力学不对称转化 (DyKAT) 进行，并提供高达 >99.9 : 0.1 er 的 α-烯丙酰胺和酮

  DOI：

  10.1002/anie.202115821
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙烯 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium azide 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (S)-1,3-diphenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化的乙烯基叠氮化物的对映选择性和化学发散性烯基烷基化合成 α-烯基酰胺和酮**

  摘要：

  使用乙烯基叠氮化物作为酰胺和酮烯醇化物替代物，通过协同铱和路易斯酸催化，实现了不稳定烯醇化物的第一次对映选择性烯丙基烷基化。利用外消旋烯丙醇作为烷基化剂，这些干燥剂控制的化学发散片段偶联反应通过动态动力学不对称转化 (DyKAT) 进行，并提供高达 >99.9 : 0.1 er 的 α-烯丙酰胺和酮

  DOI：

  10.1002/anie.202115821

文献信息

• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• Organocatalytic kinetic resolution via intramolecular aldol reactions: Enantioselective synthesis of both enantiomers of chiral cyclohexenones
  作者：Liujuan Chen、Sanzhong Luo、Jiuyuan Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b927343c

  日期：——

  6-aryl-2,6-hexanediones was achieved with chiral secondary amine catalyzed intramolecular aldolization. The current kinetic resolution protocol enables the synthesis of both enantiomers of cyclohexenones with moderate to good enantioselectivity.

  用手性仲胺催化的分子内醛醇缩合反应可实现6-芳基-2,6-己二酮的动力学拆分。当前的动力学拆分方案能够合成具有中等至良好对映选择性的环己酮的两种对映体。
• Direct asymmetric vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to chalcones catalyzed by a chiral N,N′-dioxide ytterbium(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Xiao Xiao、Hongjiang Mei、Quangang Chen、Xiaohu Zhao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc07204a

  日期：——

  A chiral ytterbium(III)-N,N'-dioxide catalyst system has been developed for the catalytic direct asymmetric vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to chalcones, delivering the gamma-substituted alkylideneoxindoles in high yields, enantioselectivities and good Z/E selectivities under mild reaction conditions.

  已开发出手性（III）-N，N'-二氧化物催化剂体系，用于将3-亚烷基氧吲哚直接直接不对称乙烯基化迈克尔加成到查尔酮上，从而以高收率，对映选择性和良好的Z / E传递γ-取代的亚烷基氧吲哚。在温和的反应条件下具有选择性。
• Organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β-ketoacids to α,β-unsaturated ketones
  作者：Young Ku Kang、Hyun Joo Lee、Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1039/c2ra21945j

  日期：——

  Enantioselective decarboxylative Michael addition reactions promoted by chiral primary amine organocatalysts have been developed, allowing the facile synthesis of the corresponding chiral 1,5-diketones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a valuable approach of utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl methyl ketones.

  已经开发了由手性伯胺有机催化剂促进的对映选择性脱羧迈克尔加成反应，从而可以容易地合成具有优异对映选择性（高达97％ee）的相应的手性1,5-二酮。报道的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基甲基酮的合成等同物的有价值的方法。
• Direct asymmetric Michael addition of ketones to chalcones catalyzed by a hydroxyphthalimide derived triazole–pyrrolidine
  作者：Togapur Pavan Kumar、Mohammad Abdul Sattar、Vanka Uma Maheshwara Sarma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.002

  日期：2013.12

  An efficient protocol for the enantioselective Michael additions of ketones to chalcones catalyzed by a hydroxyphthalimide linked triazole-pyrrolidine derivative has been developed. The corresponding products, 1,5-dicarbonyl compounds, were obtained in good yields with high levels of stereoselectivities under mild reaction conditions employing benzoic acid as an additive. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.