5-硝基呋喃-2-丙烯酸 | 6281-23-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-硝基呋喃-2-丙烯酸
• 中文别名: 3-(5-硝基-2-呋喃基)-2-丙烯酸；3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酸
• 英文名称: 3-(5-nitro-2-furyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(5-Nitro-2-furyl)acrylsaeure；3-(5-nitro-2-furyl)propenoic acid；3-(5-nitrofuran-2-yl) propenoic acid；5-Nitro-2-furanacrylic acid;Nitrofurylacrylamide;Trans-5-nitro-2-furanacrylic acid；3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 6281-23-8
• 化学式: C₇H₅NO₅
• 分子量: 183.12
• InChiKey: LWOWNIPZHGWKNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240°C
• 沸点：
  316.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6074 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，它表现为浅黄色结晶或粉末状物质。其熔点为236℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• RTECS号：
  LT8566000
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(5-Nitro-2-furyl)acrylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酸
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 6281-23-8
分子式： C7H5NO5
3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LT8566000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：这是一种浅黄色结晶或粉末状物质，熔点为236℃。

用途：它是呋喃丙胺的重要中间体。

生产方法：首先将呋喃甲醛与乙醛进行缩合反应生成呋喃丙烯醛，接着通过氧化得到呋喃丙烯酸，最后利用硝酸进行硝化反应制备该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基呋喃-2-丙烯酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 反应 35.0h， 生成 (E)-5-<2-<2-(5-nitrofuryl)>ethenyl>-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 344 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 丙二酸 在 吡啶 作用下， 以30%的产率得到5-硝基呋喃-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  NEW FLUORESCENT CROSSLINKED AROMATIC POLYAMIDES CONTAINING THIOPHENEAND FURANE IN THEIR BACKBONE

  摘要：

  New fluorescent crosslinked aromatic polyamides containing phenylen, thiophene and furane groups in the main chain were synthesized by self-condensation from 3-(5-aminothiophen-2-yl) propenoic acid, 3-(5-aminofuran-2-yl) propenoic acid and 3-(4-((5-aminothiophen-2-yl) methyleneamino) phenyl) propenoic acid using the phosphorylation method and triphenylphosphite as initiator. The amino compounds were obtained from 3-(5-nitrothiophen-2-yl) propenoic acid, 3-(5-nitrofuran-2-yl) propenoic acid and 3-(4-((5-nitrothiophen-2-yl) methyleneamino) phenyl) propenoic by selective reduction of each nitro group and was confirmed by H-1-NMR and FT-IR spectroscopy. Crosslinking of polyamides ocurr by mechanism between vinyl side groups reacts with the vinyl carbon of another chain, giving rise to interchain linear crosslinking. Depending on the structure the polymers have higher degree of crosslinking. Some vinyl groups react by thermal treatmentat 200 degrees C. Partially crosslinked polyamides with high emission fluorescence were obtained. Consequently amide bond formation, crosslinking and conjugation are the main factors that influence the fluorescence process. While polymers have several factors that affect the fluorescence, we believe that the most significant is the crosslinking of vinyl bonds. Subsequent thermal treatment of polyamides provoked crosslinking increase and fluorescence loss. The effect of the chemical structure was correlated with the thermal decomposition. Polyamides were characterized by UV-visible, FT-IR and 1H-NMR spectroscopy, inherent viscosity and thermogravimetric analysis (TGA). The synthesized polyamides exhibited potential for heat sensitive devices application since the fluorescence can be activated or quenched according to a heating process.

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000300014

文献信息

• The reduction of aromatic nitro groups on solid supports using sodium hydrosulfite (Na2S2O4)
  作者：Randall A Scheuerman、David Tumelty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00959-x

  日期：2000.8

  An improved method for reducing aromatic nitro compounds on solid-phase supports using sodium hydrosulfite is presented. Conditions have been optimized to enable the use of this reagent for reductions on both polyethyleneglycol-polystyrene (PEG) resins and traditional polystyrene (PS) resins.

  提出了一种使用亚硫酸氢钠还原固相载体上芳族硝基化合物的改进方法。已对条件进行了优化，以使该试剂可用于还原聚乙二醇-聚苯乙烯（PEG）树脂和传统聚苯乙烯（PS）树脂。
• Antimalarials. Synthesis and antimalarial activity of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine and derivatives
  作者：Thomas R. Herrin、Jeanne M. Pauvlik、Evelyn V. Schuber、Adolph O. Geiszler

  DOI：10.1021/jm00246a009

  日期：1975.12

  The preparation and activity against Plasmodium berghei of derivatives of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine are described. Replacement of the cinnamoyl group was accomplished by acylation or alkylation of 1-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine. Modifications of the 5-phenyl group were prepared either by a sequence of reactions involving mandelic ester-pemoline-piperazine

  描述了1-（4-甲氧基肉桂酰基）-4-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的衍生物的制备及其对伯氏疟原虫的活性。通过1-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的酰化或烷基化来完成肉桂酰基的取代。5-苯基的修饰可以通过一系列涉及扁桃酸酯-二氢萘-哌嗪-哌莫啉的反应或通过5-芳基-2-硫-2,4-恶唑烷二酮与哌嗪或N-取代的哌嗪的反应来制备。以类似的方式，使匹莫林与N-芳基哌嗪，六氢-1H-1,4-二氮杂和2,6-二甲基哌嗪反应，以提供N-芳基哌嗪匹莫林衍生物和哌嗪部分的变异。制备了几种化合物，其中2-恶唑啉-4-酮环被其他杂环取代，以及几种开链类似物。发现有五个化合物（其中三个被5-苯基对位取代）和两个N-芳基哌嗪哌莫林衍生物对柏氏疟原虫有活性。剩余的活性化合物具有肉桂酰基的变化和5-苯基的取代。
• Synthesis of Novel Hybrid Molecules from Precursors With Known Antiparasitic Activity
  作者：Haythem Saadeh、Ibrahim Mosleh、Mohammad Mubarak

  DOI：10.3390/molecules14041483

  日期：——

  Three novel new compounds derived from antiparasitic precursors have been synthesized and tested for their antiamoebic and antigiardial activities. The condensation of 2-(2-methyl-5-1H-nitroimidazolyl)ethylamine (6) with 5-nitro-2-furylacrylic acid (7) gave 3-(5-nitrofuran-2-yl)-N-[2-(5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]acrylamide (8). Condensation of 7 with 7-chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline (9) afforded

  已经合成了三种源自抗寄生虫前体的新型化合物，并测试了它们的抗阿米巴和抗贾第虫活性。2-(2-甲基-5-1H-硝基咪唑基)乙胺(6)与5-硝基-2-呋喃基丙烯酸(7)缩合得到3-(5-硝基呋喃-2-基)-N-[2- (5-硝基咪唑-1-基)乙基]丙烯酰胺(8)。7与7-氯-4-(哌嗪-1-基)喹啉(9)缩合得到1-[4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)-3-(5-硝基呋喃- 2-基)丙烯酮作为两种异构体的混合物；10-a（E-异构体）和10-b（Z-异构体）。此外，在 K(2)CO(3) 和 NaI 存在下，9 与 1-(2-bromoethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole (11) 的反应产生了 7-chloro-4-(4- [2-(5-硝基咪唑-1-基)乙基]-哌嗪-1-基)喹啉(12)。根据这些新化合物的初步筛选数据，化合物12对溶组织内阿米巴和贾第鞭毛虫
• NOVEL COMPOUND AND THEIR USE
  申请人：Pushpan Simi

  公开号：US20100234390A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides novel compounds of the general formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions, metabolites and prodrugs thereof. The novel compounds are useful as antibacterial agents in the treatment of conditions such as nosocomial pneumonia, community acquired pneumonia, infections caused by vancomycin resistant enterococci (VRE), methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Heamophilus influenzae (HI) and penicillin resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP). The compounds of the present invention are effective against a number of human or animal pathogens including VRE, PRSP, HI and MRSA.

  本发明提供了一般式（I）的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐和组合物、代谢物和前药。这些新化合物可用作抗菌剂，用于治疗诸如医院获得性肺炎、社区获得性肺炎、由耐万古霉素肠球菌（VRE）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、流感嗜血杆菌（HI）和耐青霉素的肺炎链球菌（PRSP）引起的感染等疾病。本发明的化合物对包括VRE、PRSP、HI和MRSA在内的许多人类或动物病原体都有效。
• Povazanec, Frantisek; Kovac, Jaroslav; Svoboda, Jozef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 4, p. 1299 - 1300
  作者：Povazanec, Frantisek、Kovac, Jaroslav、Svoboda, Jozef

  DOI：——

  日期：——