(E)-ethyl-3-(2-furanyl-5-nitro)-2-propenoate | 93303-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-ethyl-3-(2-furanyl-5-nitro)-2-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl-3-(2-furyl-5-nitro)-2-propenoate；ethyl 3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenoate；Ethyl 3-(5-nitro-2-furyl)acrylate；3-(5-nitro-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester；3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid ethyl ester；3t-(5-Nitro-[2]furyl)-acrylsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 93303-56-1
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: WGROOPOBLKUOMN-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  128.8-130.4 °C
• 沸点：
  318.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-3-(2-furanyl-5-nitro)-2-propenoate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 反应 29.0h， 生成 (E)-5-<2-<2-(5-nitrofuryl)>ethenyl>-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 344 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-ethyl-3-(2-furanyl-5-nitro)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物硝化的研究。第二部分。亚糠基化合物的硝化

  摘要：

  通过使用发烟硝酸与乙酸酐混合和单独使用发烟硝酸，对 13 种糠基化合物 C4H3O-CR1R2 进行硝化。(1) 这些其中 R1 和 R2 是电基团的糠基型化合物对两种酸性试剂都是稳定的，并且可以在不形成硝化中间体的情况下被硝化。(2) 在一个基团是-CHO 或-COCH3 的情况下，硝化温度必须保持足够低以避免分解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.398

文献信息

• Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 946 - 952
  作者：Srivastava, Versha、Sen, Srirupa、Shekhar, Rita

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of sym-triazine derivatives
  作者：V. I. Kelarev、R. A. Karakhanov、A. S. Kokosova、G. D. Gankin

  DOI：10.1007/bf00531487

  日期：1992.9
• Notes: Preparation of Halo-5-nitro-2-furanancrylanilides
  作者：Robert Taborsky

  DOI：10.1021/jo01090a602

  日期：1959.8
• NITROFURFURAL AND NITROFURYLACRYLIC ACID
  作者：Henry Gilman、George F. Wright

  DOI：10.1021/ja01369a061

  日期：1930.6
• Design, synthesis and biological evaluation of new potent 5-nitrofuryl derivatives as anti-Trypanosoma cruzi agents. Studies of trypanothione binding site of trypanothione reductase as target for rational design
  作者：Gabriela Aguirre、Eliana Cabrera、Hugo Cerecetto、Rossanna Di Maio、Mercedes González、Gustavo Seoane、Adelina Duffaut、Ana Denicola、María J. Gil、Victor Martínez-Merino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.02.007

  日期：2004.5

  Design, using force-field calculations on the catalytic site of trypanothione reductase from Trypanosoma cruzi, has led to the development of new 5-nitrofuryl derivatives as potential anti-trypanosomal agents. The synthesized compounds were tested in vitro against T cruzi and more than 75% of the prepared derivatives showed higher activity than nifurtimox. Compounds 5 and 11, hexyl 4-(5-nitrofurfurylidene)carbazate and N-hexyl 3-(5-nitrofuryl)propenamide, showed the highest in vitro trypanocidal effect reported to date for members of the nitrofuran family. Partition coefficients and energies for the single-electron reduction of compounds were theoretically determined. These properties could be not the major cause of the activities' differences. The physicochemical environment around E 19, W22, C53 and Y111 residues within the trypanothione binding site of trypanothione reductase resulted a valuable target for the rational design of anti-trypanosomal drugs. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.