(E)-3-<2-(5-nitrofuranyl)>-2-propenoic acid hydrazide | 946-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-3-<2-(5-nitrofuranyl)>-2-propenoic acid hydrazide
• 英文别名: (E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)acrylohydrazide；3-(5-Nitro-2-furyl)acrylsaeurehydrazid；3-(5-Nitro-2-furyl)-acryloyl-hydrazin；3-<5-Nitro-2-furyl>-acrylohydrazid；3-<5-Nitro-2-furyl>-acrylsaeurehydrazid；3t-(5-nitro-[2]furyl)-acrylic acid hydrazide；3t-(5-Nitro-[2]furyl)-acrylsaeure-hydrazid；5-Nitro-2-furanacrylic acid hydrazide；(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 946-95-2
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• 分子量: 197.15
• InChiKey: XXVCBZQBPLGUBT-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<2-(5-nitrofuranyl)>-2-propenoic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-[3-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 344 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-3-(2-furanyl-5-nitro)-2-propenoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(E)-3-<2-(5-nitrofuranyl)>-2-propenoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 946 - 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological testing of 4-carboxyquinolyl-2-aldehyde derivatives
  作者：N. M. Sukhova、I. K. Shprunka、M. Yu. Lidak、A. A. Zidermane

  DOI：10.1007/bf00762028

  日期：1982.2

  Compounds (l-V), (VII), (IX-XIII), and (XVIII) (see Table i), were isolated as monohydrates; they are crystalline substances ranging in color from colorless to orange, and, with the exception of VIII and XVII, which are water-soluble, they are soluble with difficulty in water and common organic solvents. The composition and structures of the compounds were confirmed by elemental analysis and IR spectral

  化合物(IV)、(VII)、(IX-XIII)和(XVIII)(见表i)以一水合物形式分离；它们是结晶物质，颜色从无色到橙色，除VIII和XVII是水溶性的外，它们很难溶于水和普通有机溶剂。通过元素分析和红外光谱数据确定了化合物的组成和结构；光谱显示在 1653-1698 cm -~ 处有吸收，这是~键的特征，在 2950-3430 cm -~ 处来自羟基和氨基。V、Vl 和 VII 的 IR 光谱在 2650-1500 cm - 处没有吸收带：对应于 SH 组 [3]，但在 1104-1068 cm -I 处存在强吸收带，这是 ~ 组的特征 [4 ]。定性分析表明存在偶氮甲炔键 [5]。
• Synthesis, biological evaluation and computational studies of acrylohydrazide derivatives as potential Staphylococcus aureus NorA efflux pump inhibitors
  作者：Gautam Kumar、Ambati Goutami Godavari、Rushikesh Tambat、Siva Kumar、Hemraj Nandanwar、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104225

  日期：2020.11

  The NorA efflux pump decreases the intracellular concentration of fluoroquinolones (ciprofloxacin, norfloxacin) by effluxing them from Staphylococcus aureus cells. The synthesis of novel acrylohydrazide derivatives was achieved using well-known reactions and were characterized by various spectroscopy techniques. The synthesized 50 compounds were evaluated for the NorA efflux pump inhibition activity

  NorA外排泵通过从金黄色葡萄球菌细胞中排出氟喹诺酮（环丙沙星，诺氟沙星）来降低细胞内浓度。新的丙烯酰肼衍生物的合成使用众所周知的反应完成，并通过各种光谱技术进行了表征。评估了合成的50种化合物对金黄色葡萄球菌SA-1199B（norA ++）和K1758（norA-）菌株的NorA外排泵抑制活性。该研究提供了两种活性最高的化合物。19和52。化合物19发现在诺氟沙星的增强作用中最活跃，并且在溴化乙锭测定中显示出增强的吸收和外排抑制作用。另外的化合物19还增强了抗生素后的作用并降低了诺氟沙星的预防突变浓度。进行同源性建模研究以阐明NorA的三维结构。完成了对有效分子的对接研究，以发现其结合亲和力以及与活性位点残基的相互作用。此外，所有测试的化合物均在计算机上显示出良好的ADME和类药物特性。根据计算机研究和详细的体外研究，丙烯酰肼衍生物可被视为潜在的NorA EPI候选产品。
• Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 946 - 952
  作者：Srivastava, Versha、Sen, Srirupa、Shekhar, Rita

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 104,106
  作者：Sasaki

  DOI：——

  日期：——
• US4711892A
  申请人：——

  公开号：US4711892A

  公开（公告）日：1987-12-08