4-ethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-ethyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: RBXAZILMXPDTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-ethyl-N-(5-hydroxyquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst- and oxidant-free electrochemical para-selective hydroxylation of N-arylamides in batch and continuous-flow

  摘要：

  在室温下，开发了一种无催化剂、氧化剂、酸性溶剂和季铵盐的电化学对位选择性羟基化方法，可用于批量和连续流动的N-芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0gc02294b
• 作为产物：
  描述：

  8-苯甲酰基氨基喹啉 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-ethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铜促进的芳烃，芳基卤化物和芳基甲基醚的区域和化学选择性羟基化

  摘要：

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02302

文献信息

• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。
• Cu(OAc)₂-Promoted Ortho C(sp²)–H Amidation of 8-Aminoquinoline Benzamide with Acyl Azide: Selective Formation of Aroyl or Acetyl Amide Based on Catalyst Loading
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01654

  日期：2018.10.5

  An efficient method for the C(sp2) amidation of 8-aminoquinoline benzamide by acyl azide in the presence of copper acetate has been achieved via C–H activation. Interestingly, the loading of copper acetate has a strong influence on the outcome of the reaction. The use of 1 equiv of copper acetate produces the corresponding aroyl amide, whereas the use of 2 equiv led to acetyl amide. A series of substituted

  在乙酸铜存在下，通过酰基叠氮化物对8-氨基喹啉苯甲酰胺进行C（sp 2）酰胺化的一种有效方法是通过C–H活化实现的。有趣的是，乙酸铜的负载量对反应的结果有很大的影响。使用1当量的乙酸铜产生相应的芳酰基酰胺，而使用2当量的乙酸酯产生乙酰基酰胺。已经获得了一系列取代的苯甲酰基和乙酰基酰胺。
• Copper(II)-Mediated Intermolecular C(sp²)–H Amination of Benzamides with Electron-Rich Anilines
  作者：Bijaya Kumar Singh、Arghya Polley、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00659

  日期：2016.5.20

  catalyst deactivation and deleterious side reactions. Herein, we report a copper(II)-mediated C(sp2)–H amination of benzamides with electronically neutral or electron-rich anilines. A dramatic influence of silver(I) and tetrabutylammonium bromide was observed on the reaction outcome. The present protocol also demonstrates the synthesis of a number of nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  尽管取得了重大进展，但由于催化剂失活和有害的副反应，铜催化/介导的CH-H与富电子苯胺的胺化反应仍未解决。在这里，我们报告了苯甲酰胺与电子中性或富电子苯胺的铜（II）介导的C（sp 2）–H胺化。观察到银（I）和溴化四丁铵对反应结果的显着影响。本方案还证明了许多非甾体抗炎药的合成。
• Directed Cobalt-Catalyzed C–H Activation to Form C–C and C–O Bonds in One Pot via Three-Component Coupling
  作者：Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Dandan Yang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04122

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose an efficient cobalt-catalyzed three-component coupling of benzamides, diazo compounds, and tert-butyl hydroperoxide, which provides an efficient approach to construct C(sp2)–C(sp3) and C–O bonds in one-pot accompanied with C–H activation. This protocol features low catalyst loading (4 mol %), the avoidance of additives, and excellent functional group compatibility, providing three-component

  在这里，我们公开了一种高效的钴催化的苯甲酰胺，重氮化合物和叔丁基氢过氧化物的三组分偶联，它提供了一种有效的方法来构建一个C（sp 2）-C（sp 3）和C-O键锅伴随C–H活化。该方案的特点是催化剂负载量低（4 mol％），避免了添加剂以及出色的官能团相容性，可在温和条件下（高达88％）以高收率提供三组分偶联加合物。机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Copper-Catalyzed Selective <i>ortho</i>-C–H/N–H Annulation of Benzamides with Arynes: Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Jun-Bing Lin、Quan-Zhe Li、Jun-Chen Kang、Jin-Long Pan、Si-Hua Hou、Chao Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00442

  日期：2017.4.7

  convenient copper-catalyzed method has been developed to achieve direct ortho-C–H/N-H annulation to synthesize phenanthridinones with arynes. This method highlights an emerging strategy to transform inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new way to synthesize phenanthridinone alkaloids efficiently.

  已经开发出一种有效且方便的铜催化方法，以实现直接邻位-C-H / NH环化反应，以合成具有芳烃的菲啶酮。该方法突显了一种新兴的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，并为有效合成菲啶酮类生物碱提供了新途径。