(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸 | 899809-64-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸
• 中文别名: (2E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酸
• 英文名称: 3-(5-nitro-cyclohex-1-enyl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(5-Nitrocyclohex-1-en-1-yl)acrylic acid；(E)-3-(5-nitrocyclohexen-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 899809-64-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: PEYXGOWSKLZBEO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸 在 N-甲基吗啉 、 喹啉 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 Pd/CaCO₃ 、 水 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0~140.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 [(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-9-[(二苯基氨基)羰基]十二氢-1-甲基-3-氧代萘并[2,3-c]呋喃-6-基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  沃拉帕沙中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成和药物合成领域，涉及沃拉帕沙的中间体的制备方法。本发明的制备方法，通过将外消旋的(E)‑3‑(5‑氨基环己‑1‑烯‑1‑基)丙烯酸或其酯类化合物与D‑苹果酸反应，拆分得到光学纯的(R,E)‑3‑(5‑氨基环己‑1‑烯‑1‑基)丙烯酸或其酯类D‑苹果酸盐，再将该化合物转化为(R,E)‑3‑(5‑((乙氧羰基)氨基)环己‑1‑烯‑1‑基)丙烯酸，该中间体再转化为沃拉帕沙的后续中间体。本发明的制备方法与现有技术的方法相比，收率显著提高，且原料容易获得，生产成本低，制备简单易操作，反应试剂对环境友好，明显优于现有技术，特别适合工业化生产。

  公开号：

  CN107540564B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76.5%的产率得到(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76415

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Thrombin Receptor Antagonists Based On The Modified Tricyclic Unit Of Himbacine
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20080085923A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Multiple stereoisomers of the heterocyclic-substituted tricyclics of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester of said compound wherein R and the stereochemistry are illustrated in the structural formulas herein are disclosed, as well as pharmaceutical compositions containing them and a method of treating diseases associated with thrombosis, atherosclerosis, restenosis, hypertension, angina pectoris, arrhythmia, heart failure, and cancer by administering said compounds. Combination therapy with other cardiovascular agents is also claimed.

  公开了异环取代的三环化合物的多个立体异构体的化学式：或者其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯，其中R和立体化学在此处的结构式中有所示，以及含有它们的药物组合物和通过给药这些化合物治疗与血栓形成、动脉粥样硬化、再狭窄、高血压、心绞痛、心律失常、心力衰竭和癌症相关的疾病的方法。还声明了与其他心血管药物的联合治疗。
• Synthesis of diethyl{[5-(3-fluorophenyl)-pyridine-2yl]methyl}phosphonate
  申请人：Yong H. Kelvin

  公开号：US20080004449A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This application discloses a novel process for the preparation of phosphonate esters useful as intermediates in the preparation of himbacine analogs, themselves useful as thrombin receptor antagonists. The chemistry taught herein can be exemplified by the following scheme: wherein R 9 is selected from alkyl, aryl heteroaryl and arylalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and R 11 is selected independently for each occurrence from alkyl, aryl heteroaryl and arylalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms and hydrogen, X 2 is Cl, Br, or I; X 3 is selected from Cl and Br; and PdL n is a supported palladium metal catalyst or a soluble heterogeneous palladium catalyst. The L-derivatizing reagent is a moiety which converts the alcohol functional group of compound 137D to any leaving group which can be displaced by a triorgano-phosphite phosphonating agent.

  该申请公开了一种新型的磷酸酯制备工艺，用于制备用作他巴辛类似物中间体的磷酸酯，这些他们在制备自身作为凝血酶受体拮抗剂时有用。本文所教授的化学可以通过以下方案加以说明：其中R9从具有1至10个碳原子的烷基、芳基、杂芳基和芳基烷基组中选择，而R11则是从具有1至10个碳原子和氢的烷基、芳基、杂芳基和芳基烷基组中独立选择，X2为Cl、Br或I；X3从Cl和Br中选择；PdLn为支持的钯金属催化剂或可溶性的异质钯催化剂。L-衍生试剂是一种能将化合物137D的醇官能团转化为可以被三有机膦酸酯磷酸化剂取代的任何离去基团的基团。
• Synthesis of 3-(5-nitrocyclohex-1-enyl) acrylic acid and esters thereof
  申请人：Thiruvengadam K. Tiruvettipuram

  公开号：US20080009651A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This application discloses provides a process for the introduction of nitro-group functionality into a compound which contains also a site of unsaturation and/or oxygen functionality by direct (one step) oxidation of an oxime functional group mediated by a molybdenum VI/VII peroxo complex, the process comprising: (a) providing a substrate of Formula I containing an oxime functional group; wherein R 1 and R 2 are selected independently from linear, branched or cyclic alkyl and linear, branched or cyclic alkenyl groups, optionally substituted, with the proviso that at least one of R 1 or R 2 contains a carbon/carbon double bond; and (b) contacting said substrate of Formula I with a molybdenum oxidation complex, thereby oxidizing said oxime functional group to a nitro functional group to yield the structure of Formula III. Where R 1 and R 2 are as defined above.

  本申请公开了一种通过钼VI/VII过氧化物配合物介导的氧肟基官能团的直接（一步）氧化，将亚硝基官能团功能引入到同时含有不饱和位点和/或氧功能的化合物中的方法，该方法包括：（a）提供一个式I的底物，其中包含一个氧肟基官能团；其中R1和R2是从线性、支链或环烷基和线性、支链或环烯基基团中独立选择的，可以选择性地取代，但须满足R1或R2中至少有一个含有碳/碳双键；以及（b）将式I的底物与钼氧化复合物接触，从而将氧肟基官能团氧化为亚硝基官能团，得到式III的结构。其中R1和R2如上所定义。
• Exo- and diastereo- selective syntheses of himbacine analogs
  申请人：Wu George

  公开号：US20060247450A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  This application discloses a novel process for the preparation of himbacine analogs useful as thrombin receptor antagonists. The process is based in part on the use of a base-promoted dynamic epimerization of a chiral nitro center. The chemistry taught herein can be exemplified by the following:

  这个应用程序揭示了一种新的制备himbacine类似物的方法，这些类似物可用作凝血酶受体拮抗剂。该方法部分基于手性硝基中心的碱促动态异构化的使用。本文所教授的化学可以通过以下示例说明：
• EXO- AND DIASTEREO- SELECTIVE SYNTHESIS OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Wu George

  公开号：US20110251392A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  This application discloses a novel process for the preparation of himbacine analogs useful as thrombin receptor antagonists. The process is based in part on the use of a base-promoted dynamic epimerization of a chiral nitro center. The chemistry taught herein can be exemplified by the following:

  本申请公开了一种制备用于抑制凝血酶受体的himbacine类似物的新工艺。该工艺部分基于使用碱促进的手性硝基中心动态对映化反应。本文所教授的化学可以通过以下方式进行示范：