(E)-3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)acrylic acid | 98116-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (e)-3-(2-Methoxycarbonylphenyl)propenoic acid；(E)-3-(2-methoxycarbonylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 98116-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: YVXRZCXBCWUVGY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-(2-羧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  构造芳烃融合的七元氮杂环的一般方法

  摘要：

  已证明3-（邻-羧基苯基）丙酸及其四个含杂原子的类似物，以及与苯环稠合的类似物在亚胺存在下使用乙酸酐脱水时会发生卡斯塔尼奥利-库什曼反应。这提供了一个简单的，非对映选择性的途径，以产生骨骼多样化的芳烃融合的ε-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701642
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 吗啉 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  构造芳烃融合的七元氮杂环的一般方法

  摘要：

  已证明3-（邻-羧基苯基）丙酸及其四个含杂原子的类似物，以及与苯环稠合的类似物在亚胺存在下使用乙酸酐脱水时会发生卡斯塔尼奥利-库什曼反应。这提供了一个简单的，非对映选择性的途径，以产生骨骼多样化的芳烃融合的ε-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701642

文献信息

• The Employment of Sodium Hydride as a Michael Donor in Palladium‐catalyzed Reductions of α, β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ye Liu、Yujian Mao、Yanwei Hu、Jingjing Gui、Liang Wang、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801676

  日期：2019.4

  Sodium hydride was employed as a Michael donor under the catalysis of PdCl2 for 1,4‐conjugate reductions of α, β‐unsaturated carbonyl compounds, which features operational simplicity, mild conditions and high atom‐economy. The merits of NaH as a reductant were demonstrated by the one‐pot or cascade reactions for the syntheses of complex molecules.

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。
• In Situ Generation of Palladium Nanoparticles: Reusable, Ligand-Free Heck Reaction in PEG-400 Assisted by Focused Microwave Irradiation
  作者：Zhengyin Du、Lin Bai、Wanwei Zhou、Fen Wang、Jin-Xian Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1259310

  日期：2011.2

  A rapid and efficient Heck coupling reaction of aryl iodides with terminal olefins was conducted in PEG-400 at 120 ˚C in the presence of potassium carbonate and palladium nanoparticles formed in situ from palladium chloride under focused microwave irradiation. High to excellent product yields were achieved. The reaction medium and catalyst could be easily recycled at least five times without significant loss in reactivity.

  在聚乙二醇-400中，以120°C的温度，在碳酸钾和原位生成的钯纳米颗粒的存在下，利用聚焦微波辐射快速高效地进行芳基碘化物与末端烯烃的Heck偶联反应。获得了高至优异的产物收率。反应介质和催化剂至少可以回收五次，而反应活性几乎没有显著损失。
• Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions
  作者：Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、David Hands、Guy R. Humphrey、Derek J. Kennedy、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1989-27329

  日期：——

  The synthesis of 6-(3-aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran derivatives by cross coupling between 6-bromo-2,3-dihydro-benzofurans and cinnamyl halides via organo-metallic compounds has been explored. Palladium catalysed reaction between benzofurylzinc bromides and cinnamyl acetates gave high yields of pure products, and the reaction was developed into an economic process for the large scale preparation of 2,3-dihydro-5-hydroxy-6-[3-(2-hydroxymethylphenyl)-2-propenyl]benzofuran, a topical anti-inflammatory agent.

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。
• Discovery and anti-inflammatory evaluation of benzothiazepinones (BTZs) as novel non-ATP competitive inhibitors of glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β)
  作者：Yang Gao、Peng Zhang、Anfeng Cui、De-Yong Ye、Meng Xiang、Yong Chu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.027

  日期：2018.11

  Glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) has been identified to promote inflammation and its inhibitors have also been proven to treat some inflammatory mediated diseases in animal models. Non-ATP competitive inhibitors inherently have better therapeutical value due to their higher specificity than ATP competitive ones. In this paper, we designed and synthesized a series of new BTZ derivatives as non-ATP

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）已被证实可促进炎症，并且其抑制剂也已被证明可治疗动物模型中的某些炎症介导的疾病。非ATP竞争性抑制剂由于其特异性高于ATP竞争性抑制剂，因此固有地具有更好的治疗价值。在本文中，我们设计并合成了一系列新型BTZ衍生物作为非ATP竞争性GSK-3β抑制剂。动力学分析表明，两种典型化合物6j和3j分别显示了底物竞争或对GSK-3β的变构调节的不同非ATP竞争机制。不出所料，这两种化合物在16种蛋白激酶的面板测试中显示出良好的特异性，甚至对最接近的酶（如CDK-1 / cyclin B和CK-II）也是如此。这体内结果证明，这两种化合物均可通过抑制IL-1β和IL-6的mRNA表达而大大减轻LPS诱导的急性肺损伤（ALI），并减轻小鼠的炎症反应。蛋白质印迹分析表明，它们对GSK-3β负调控，并且所观察到的抑制剂有益作用的机制可能涉及到GSK-3β上Ser9残基的磷酸化增加以及Sirtuin
• [EN] USE OF PYRIMIDO[5,4-G]PTERIDINES AS SHADING COMPONENT IN COLOR FILTER COLORANT COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATION DE PYRIMIDO[5,4-G]PTERIDINES EN TANT QUE COMPOSANT D'OMBRAGE DANS DES COMPOSITIONS COLORANTES DE FILTRES DE COULEUR
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2006037728A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to the field of color filters and LCDs. More specifically, the invention relates to a colorant composition for making color filters comprising pyrimido[5,4- g]pteridine derivatives of formula (I) wherein A1, A2, A3, and A4 are each independently of the others -NR1R2, wherein R1 and R2 are each independently of the others hydrogen, CrC8alkyl, -CO-C1 -C8alkyl, -CO-Ce-Cuaryl, -COO-C1 -C8alkyl, -COO-Ce-CMaryl, -CONH-d-Cβalkyl or -CONH-Ce-CMaryl, Or A1, A2, A3, and A4 are each independently of the others -OH, -SH, hydrogen, CrC8alkyl, CrC8alkoxy, or C6-C14aryl or -O- C6-C14aryl each unsubstituted or mono- or poly-substituted by halogen, nitro, cyano, -OR10, -SR10, -NR10R11, -CONR10R11, -COOR10, -SO2R10, -SO2NR10R11, -SO3R10, -NR11COR10 or by -NR11COOR10, wherein R10 and R11 are each independently of the others hydrogen, CrC8alkyl, C5-C12cycloalkyl or C2-C8-alkenyl; and to their use for color filter production and to color filters comprising said pyrimido[5,4- g]pteridine derivatives of formula (I).

  本发明涉及彩色滤光片和液晶显示器领域。更具体地说，本发明涉及一种用于制备彩色滤光片的柿崩[5,4-g]嘧啶衍生物的着色剂组合物，该柿崩[5,4-g]嘧啶衍生物的化学式为(I)，其中A1、A2、A3和A4各自独立地是-NR1R2，其中R1和R2各自独立地是氢、CrC8烷基、-CO-C1-C8烷基、-CO-Ce-C芳基、-COO-C1-C8烷基、-COO-Ce-C芳基、-CONH-d-Cβ烷基或-CONH-Ce-C芳基；或者A1、A2、A3和A4各自独立地是-OH、-SH、氢、CrC8烷基、CrC8烷氧基或C6-C14芳基或-O-C6-C14芳基，每个未取代或单取代或多取代卤素、硝基、氰基、-OR10、-SR10、-NR10R11、-CONR10R11、-COOR10、-SO2R10、-SO2NR10R11、-SO3R10、-NR11COR10或-NR11COOR10，其中R10和R11各自独立地是氢、CrC8烷基、C5-C12环烷基或C2-C8烯基；以及它们用于彩色滤光片生产和包含该柿崩[5,4-g]嘧啶衍生物的化学式(I)的彩色滤光片。