(E)-3-(2-Methoxycarbonylphenyl)-2-propen-1-ol | 98116-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Methoxycarbonylphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: methyl 2-((E)-3-hydroxyprop-1-enyl)benzoate；(E)-2-Methoxycarbonylcinnamyl alcohol；methyl 2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 98116-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UIJWPHYKRZHOOK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Methoxycarbonylphenyl)-2-propen-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(E)-3-(5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)prop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-3-(2-Methoxycarbonylphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329

文献信息

• Organic compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04963578A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  There are described compounds of formula ##STR1## in which n is 0, 1 or 2, R.sup.1 is a hydrocarbyl group optionally substituted with an optionally substituted phenyl group and containing from 5 to 30 carbon atoms, R.sup.2 is optionally substituted phenyl or C.sub.1-10 alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from optionally protected hydroxyl, optionally protected carboxyl, nitrile, optionally protected tetrazolyl, --COR.sup.6 where R.sup.6 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, an optionally protected amino acid residue or --NR.sub.2.sup.7 where each R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and --NHR.sup.8 where R.sup.8 is hydrogen, a protecting group, an optionally protected amino acid residue, C.sub.1-4 alkyl or --COR.sup.9 where R.sup.9 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from hydrogen, carboxyl, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxyl, optionally protected tetrazolyl, halo, trifluoromethyl, nitrile, nitro and --CONR.sub.2.sup.10 where each R.sup.10 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof. The compounds are leukotriene antagonists.

  该文描述了式为##STR1##的化合物，其中n为0、1或2，R.sup.1是一个烃基，可选择地带有一个可选择地取代的苯基，并含有5到30个碳原子，R.sup.2是可选择地取代的苯基或C.sub.1-10烷基，可选择地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选择自可选择地保护的羟基，可选择地保护的羧基，腈，可选择地保护的四唑基，--COR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，一个可选择地保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7为氢或C.sub.1-4烷基，和--NHR.sup.8，其中R.sup.8为氢，保护基，可选择地保护的氨基酸残基，C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别选择自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、可选择地保护的四唑基、卤、三氟甲基、腈、硝基和--CONR.sub.2.sup.10，其中每个R.sup.10为氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的盐。这些化合物是白三烯拮抗剂。
• Novel intermediates for the production of pharmaceuticals
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0201823A2

  公开（公告）日：1986-11-20

  There are disclosed compounds of the formula in which R1 is an alkenyl or alkynyl group optionally substituted with an optionally substituted phenyl group and containing from 5 to 30 carbon atoms, and R3, R4 and R5 are each selected from hydrogen, carboxyl, C2.5 alkoxycarbonyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyl, optionally protected tetrazolyl, halo, trifluoromethyl, nitrile, nitro and -CONR210 where each R10 is hydrogen or C1-4 alkyl. The compounds are intermediates useful for preparing pharmaceutical compounds of the formula in which R1, R3, R4 and R5 have the values given above and R2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted C1-10 alkyl.

  公开了如下式的化合物 其中 R1 是任选被任选取代的苯基取代且含有 5 至 30 个碳原子的烯基或炔基，R3、R4 和 R5 分别选自氢、羧基、C2.5 烷氧基羰基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、羟基、任选保护的四唑基、卤代、三氟甲基、腈、硝基和-CONR210，其中每个 R10 是氢或 C1-4 烷基。 这些化合物是用于制备以下式子的药物化合物的中间体 其中 R1、R3、R4 和 R5 具有上述值，R2 是任选取代的苯基或任选取代的 C1-10 烷基。
• Enantiodifferentiating endo-Selective Oxylactonization of ortho-Alk-1-enylbenzoate with a Lactate-Derived Aryl-λ3-Iodane
  作者：Morifumi Fujita、Yasushi Yoshida、Kazuyuki Miyata、Akihiro Wakisaka、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201003503

  日期：2010.9.17
• ALABASTER, RAMON J.;COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HUMPHREY, GUY R.;KENNED+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 598-603
  作者：ALABASTER, RAMON J.、COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HUMPHREY, GUY R.、KENNED+

  DOI：——

  日期：——
• Araliphatic sulphides,sulphones and sulphoxides and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0134111B1

  公开（公告）日：1988-12-07