3-(1-甲基吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 5894-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(1-甲基吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(1-methylindol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 5894-13-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: HLWMUDGOSOWVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(8-methyl-3-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  无金属脱氢双CH硫化，使用元素硫获得噻吩并[2,3-b]吲哚。

  摘要：

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01586
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(1-甲基吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  未活化的2-酰基咪唑的CC键裂解。

  摘要：

  2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01458

文献信息

• Addition of heterocycles to electron deficient olefins and alkynes catalyzed by gold(III)
  作者：Zigang Li、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.009

  日期：2005.11

  A gold(III)-catalyzed hydroarylation of different olefins is reported here. AuCl3 works as an excellent catalyst to mediate reactions between various heterocycles and electron deficient olefins and alkynes under mild conditions. This gold(III)-based method tolerates different functional groups such as aldehyde, carboxylic acid, nitrile, and is highly efficient. We have shown that some of these reactions

  此处报道了金（III）催化的不同烯烃的加氢芳基化反应。AuCl 3是出色的催化剂，可在温和条件下介导各种杂环与缺电子的烯烃和炔烃之间的反应。这种基于金（III）的方法可以耐受不同的官能团，例如醛，羧酸，腈，并且效率很高。我们已经表明，其中一些反应在室温下可在数分钟内完成。
• Highly effective and regioselective Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones promoted by pentafluorophenylammonium triflate
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Fatemeh Rezaee

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.002

  日期：2013.2

  Abstract A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of PFPAT catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable

  摘要 描述了一种使用五氟苯基三氟甲磺酸铵 (PFP​​AT) 作为催化剂将吲哚迈克尔加成到 α,β-不饱和酮的简单、廉价、环保和有效的路线。各种吲哚衍生物以良好到极好的产率合成。由简单易得的起始材料制备 PFPAT 催化剂使该方法更加经济实惠。
• The ultra high pressure conjugate addition of indoles to electron-deficient olefins
  作者：Paul Harrington、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v98-158

  日期：1998.9.1

  The addition of indole and methyl indole at both high and ambient pressures to a series of Michael acceptors under the influence of ytterbium triflate was investigated. Under ambient pressure the more reactive and less sterically hindered electrophiles gave the expected 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The more problematic Michael acceptors were subjected to pressures of 13 kbar. In

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。
• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Quaternary Phosphonium Salts as Active Brønsted Acid Catalysts for Friedel–Crafts Reactions
  作者：Lin Chen、Ben-Xian Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02108

  日期：2019.7.19

  tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF4–) counterion was demonstrated to be a highly active Brønsted acid catalyst for Friedel–Crafts-type reactions of an array of electron-rich heteroarenes and aniline derivatives with isatin-derived ketimines, even at 0.1 mol % catalyst loadings.

  一种现成的含有三氟乙炔基和四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯（BAr F 4 –）抗衡离子的季phospho盐被证明是一种高活性的布朗斯台德酸催化剂，用于弗里德尔-克来福特型反应甚至在催化剂负载量为0.1 mol％的情况下，也可以得到一系列具有富电子性的杂芳烃和苯胺衍生物，并带有由isatin衍生的酮亚胺。