(S)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-(1-methylimidazol-2-yl)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O
• 分子量: 343.428
• InChiKey: AUCPZMYXCVVBPY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(1-甲基吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  未活化的2-酰基咪唑的CC键裂解。

  摘要：

  2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01458
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 Sc(III)-(S,S)-inda-pybox)(OTf)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉基)吡啶-钪(III)三氟甲磺酸盐配合物催化α,β-不饱和2-酰基咪唑的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  已经完成了由双（恶唑啉基）吡啶-钪（III）三氟甲磺酸盐配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑和富电子芳香亲核试剂的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这些 α,β-不饱和 2-酰基咪唑是 Friedel-Crafts 反应的有效亲电试剂。通过甲基化和随后的咪唑残基置换，所得加合物 2-酰基咪唑很容易转化为酰胺、酯、羧酸、酮和醛。

  DOI：

  10.1021/ja052433d

文献信息

• DNA vs. Mirror-Image DNA: A Universal Approach to Tune the Absolute Configuration in DNA-Based Asymmetric Catalysis
  作者：Jocelyn Wang、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1002/anie.201306232

  日期：2013.10.25

  Mirror mirror on the wall: By taking advantage of the unique structural features of L‐DNA, the first examples of left‐helical enantioselective induction in the field of DNA‐based asymmetric catalysis were realized. Most importantly, this approach is the only one that allows a reliable and predictable access to both enantiomers for any given reaction.

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。
• Effect of ligand sequence-specific modification on DNA hybrid catalysis
  作者：H. Zhou、D. Chen、J. K. Bai、X. L. Sun、C. Li、R. Z. Qiao

  DOI：10.1039/c7ob01249g

  日期：——

  key to success for acquiring chiral materials. In recent years, DNA hybrid catalysts have attracted significant interest due to their excellent abilities in accelerating reactions and achieving high enantioselectivity. We report here that bipyridine linked with polyamide as a sequence-specific catalytic ligand was designed to perform a DNA hybrid asymmetric reaction. The products presented different stereoselectivities

  开发具有高转化率的立体选择性不对称催化系统是获得手性材料成功的关键。近年来，DNA杂化催化剂由于其在加速反应和实现高对映选择性方面的出色能力而引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告，联吡啶与聚酰胺作为序列特异性催化配体相连，旨在进行DNA杂化不对称反应。与联吡啶催化的反应结果相比，产物具有不同的立体选择性。比较基于替代寡核苷酸的催化实验，证实了配体的序列定位会影响催化微环境。圆二色光谱，结合奇异值分解，提出在配体和替代序列之间的某处可能存在不同的结合模式。当前的工作提供了一种策略，以扩展基于DNA的催化作用的化学范围。
• PNA as Hybrid Catalyst Scaffold Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation
  作者：J. K. Bai、D. Chen、C. Li、H. S. Wang、R. Z. Qiao

  DOI：10.1007/s10562-020-03106-1

  日期：2020.7

  Though with the same sequence as DNA control, dsPNA and hybrid duplexes are less suited for use in asymmetric catalysis due to ligand-Cu 2+ complex does not form highly active and enantioselective hybrid catalysts with PNA-containing scaffolds. CD and UV titration assays indicated that the complex bound to suitable groove and the resulting preferential conformation are the key to catalytic performance

  摘要 双链DNA可以通过与小金属配合物结合形成有效的不对称催化杂化催化剂，引起了人们极大的兴趣。催化微环境和手性转移仍然是一个值得关注的问题。在这里，我们引入肽核酸 (PNA) 链来设计 oligo-dsPNA 和混合 PNA/DNA 作为手性支架来催化 Friedel-Crafts 反应。尽管与 DNA 对照序列相同，但 dsPNA 和混合双链体不太适合用于不对称催化，因为配体-Cu 2+ 复合物不会与含 PNA 的支架形成高活性和对映选择性的混合催化剂。CD 和 UV 滴定分析表明，结合到合适凹槽的复合物和由此产生的优先构象是催化性能的关键，而不仅仅是结合亲和力。
• New Benchmark in DNA-Based Asymmetric Catalysis: Prevalence of Modified DNA/RNA Hybrid Systems
  作者：Nicolas Duchemin、Sidonie Aubert、João V. de Souza、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Agnieszka K. Bronowska、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/jacsau.2c00271

  日期：2022.8.22

  chirality of the DNA double helix, chemists have been able to obtain new, reliable, selective, and environmentally friendly biohybrid catalytic systems with tailor-made functions. Nonetheless, despite all the advances made throughout the years in the field of DNA-based asymmetric catalysis, many challenges still remain to be faced, in particular when it comes to designing a “universal” catalyst with

  通过利用 DNA 双螺旋的手性，化学家们已经能够获得具有定制功能的新型、可靠、选择性和环境友好的生物混合催化系统。尽管如此，尽管多年来在基于 DNA 的不对称催化领域取得了所有进展，但仍然面临许多挑战，特别是在设计具有广泛反应性和前所未有的选择性的“通用”催化剂时。合理的设计和多轮选择使我们能够接近这个目标。我们在此报告了一种具有共价连接联吡啶配体的 DNA/RNA 混合催化系统的开发，该系统在当前 DNA 工具箱中表现出无与伦比的选择性水平，并为不对称催化开辟了新途径。
• Boersma, Arnold J.; Feringa, Ben L.; Roelfes, Gerard, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3346 - 3348
  作者：Boersma, Arnold J.、Feringa, Ben L.、Roelfes, Gerard

  DOI：——

  日期：——