3-(1-甲基吡唑-4-基)苯甲腈 | 179055-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1-甲基吡唑-4-基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(1-methylpyrazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-YL)benzonitrile
• CAS: 179055-94-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD11933277
• 分子量: 183.213
• InChiKey: WJVYDXNVNAHQDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 、 间溴苯甲腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到3-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pd催化1-甲基吡唑与芳基溴化物的直接5-芳基化

  摘要：

  发现1-甲基吡唑是通过使用芳基溴化物的CH活化/官能化来钯催化的直接芳基化的合适伴侣。发现反应条件和催化剂的性质对选择性具有决定性的影响。使用过量的吡唑（4当量），仅使用0.5-1 mol％的乙酸钯（II）作为催化剂，使用乙酸钾作为碱，并使用DMAc作为溶剂，可在中等至高选择性下促进5-芳基化，产量。已经成功地使用了各种各样的芳基和杂芳基溴化物衍生物。它们的电子和空间特性也影响偶联产物的区域选择性和产率。贫电子和富电子芳基溴化物均获得令人满意的结果，尽管， 芳基化-偶联-钯-吡唑-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260076

文献信息

• Palladium-catalysed direct diarylations of pyrazoles with aryl bromides: a one step access to 4,5-diarylpyrazoles
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.079

  日期：2014.3

  The palladium-catalysed direct arylation of pyrazoles with aryl halides, using PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc catalyst, reveals a similar reactivity of C4 and C5 CH bonds of pyrazoles, whereas the C3 CH bond is almost unreactive, and gives access in one step to a variety of 4,5-diarylpyrazoles. This CH bond functionalisation reaction tolerates a variety of substituents on the aryl bromide such as nitro, cyano

  使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc催化剂，钯催化吡唑与芳基卤化物的直接芳基化反应显示出吡唑的C4和C5 C H键具有相似的反应性，而C3 C H键几乎不具有反应性，并一步一步即可获得各种4,5-二芳基吡唑类化合物。该C H键官能化反应容许芳基溴化物上的各种取代基，例如硝基，氰基，甲酰基，丙酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• [EN] DIHYDRONAPHTHYRIDINONE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIHYDRONAPHTYRIDINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 二氢萘啶酮类化合物，其制法与医药上的用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2021160109A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  提供了一种对RIPK1具有选择抑制作用的二氢萘啶酮类化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化合物或前药，如式(I)所示。此外，还提供了包含该化合物的药物组合物，及其在制备治疗RIPK1相关疾病或病症药物中的应用。
• US9657015B2
  申请人：——

  公开号：US9657015B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• Pd-Catalysed Direct 5-Arylation of 1-Methylpyrazole with Aryl Bromides
  作者：Hamed Ammar、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kassem Beydoun、Ridha Salem

  DOI：10.1055/s-0030-1260076

  日期：2011.8

  the base and DMAc as the solvent, promotes the 5-arylation in moderate to high selectivities and yields. A wide variety of aryl and heteroaryl bromide derivatives have been successfully employed. Their electronic and steric properties also have an influence on the regioselectivities and yields of the coupling products. Both electron-poor and electron-rich aryl bromides gave satisfactory results, although

  发现1-甲基吡唑是通过使用芳基溴化物的CH活化/官能化来钯催化的直接芳基化的合适伴侣。发现反应条件和催化剂的性质对选择性具有决定性的影响。使用过量的吡唑（4当量），仅使用0.5-1 mol％的乙酸钯（II）作为催化剂，使用乙酸钾作为碱，并使用DMAc作为溶剂，可在中等至高选择性下促进5-芳基化，产量。已经成功地使用了各种各样的芳基和杂芳基溴化物衍生物。它们的电子和空间特性也影响偶联产物的区域选择性和产率。贫电子和富电子芳基溴化物均获得令人满意的结果，尽管， 芳基化-偶联-钯-吡唑-区域选择性