3-(1-甲基吡唑-4-基)苯甲腈 | 179055-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1-甲基吡唑-4-基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(1-methylpyrazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-YL)benzonitrile
• CAS: 179055-94-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD11933277
• 分子量: 183.213
• InChiKey: WJVYDXNVNAHQDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 、 间溴苯甲腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到3-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pd催化1-甲基吡唑与芳基溴化物的直接5-芳基化

  摘要：

  发现1-甲基吡唑是通过使用芳基溴化物的CH活化/官能化来钯催化的直接芳基化的合适伴侣。发现反应条件和催化剂的性质对选择性具有决定性的影响。使用过量的吡唑（4当量），仅使用0.5-1 mol％的乙酸钯（II）作为催化剂，使用乙酸钾作为碱，并使用DMAc作为溶剂，可在中等至高选择性下促进5-芳基化，产量。已经成功地使用了各种各样的芳基和杂芳基溴化物衍生物。它们的电子和空间特性也影响偶联产物的区域选择性和产率。贫电子和富电子芳基溴化物均获得令人满意的结果，尽管， 芳基化-偶联-钯-吡唑-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260076

文献信息

• Palladium-catalysed direct diarylations of pyrazoles with aryl bromides: a one step access to 4,5-diarylpyrazoles
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.079

  日期：2014.3

  The palladium-catalysed direct arylation of pyrazoles with aryl halides, using PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc catalyst, reveals a similar reactivity of C4 and C5 CH bonds of pyrazoles, whereas the C3 CH bond is almost unreactive, and gives access in one step to a variety of 4,5-diarylpyrazoles. This CH bond functionalisation reaction tolerates a variety of substituents on the aryl bromide such as nitro, cyano

  使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc催化剂，钯催化吡唑与芳基卤化物的直接芳基化反应显示出吡唑的C4和C5 C H键具有相似的反应性，而C3 C H键几乎不具有反应性，并一步一步即可获得各种4,5-二芳基吡唑类化合物。该C H键官能化反应容许芳基溴化物上的各种取代基，例如硝基，氰基，甲酰基，丙酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。
• [EN] DIHYDRONAPHTHYRIDINONE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIHYDRONAPHTYRIDINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 二氢萘啶酮类化合物，其制法与医药上的用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2021160109A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  提供了一种对RIPK1具有选择抑制作用的二氢萘啶酮类化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化合物或前药，如式(I)所示。此外，还提供了包含该化合物的药物组合物，及其在制备治疗RIPK1相关疾病或病症药物中的应用。
• US9657015B2
  申请人：——

  公开号：US9657015B2

  公开（公告）日：2017-05-23