8-[(chloromethyl)sulfonyl]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(chloromethyl)sulfonyl]quinoline
• 英文别名: 8-(Chloromethylsulfonyl)quinoline
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: FKZPOVBKSCSBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基苯 、 8-[(chloromethyl)sulfonyl]quinoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（芳基磺酰基）-1-（氮杂环基）-1 H-吲哚是5-HT 6受体调节剂

  摘要：

  基于约束基本侧链为哌啶或吡咯烷，合成了新型的3-（芳基磺酰基）-1-（氮杂环基）-1 H-吲哚6作为潜在的5-HT 6受体配体。这些化合物中许多都具有良好的5-HT 6结合亲和力，K i值<10 nM。取决于取代， 在5-HT 6腺苷酸环化酶中鉴定出两种激动剂（例如6o：EC 50  = 60 nM，E max  = 70％）和拮抗剂（6y：IC 50  = 17 nM，I max = 86％）。分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.073
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 溴氯甲烷 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到8-[(chloromethyl)sulfonyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Chloromethyl Sulfones from Sulfonyl Chlorides via a One‐Pot Procedure

  摘要：

  A simplified one-pot transformation of a diverse set of aryl- and heteroaryl-sulfonyl chlorides into the corresponding chloromethyl sulfones is described.

  DOI：

  10.1081/scc-120039498